Способ получения производных пиримидобензодиазепина Советский патент 1977 года по МПК C07D243/16 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИМИДОБЕНЗОДИАЗЕПИНА

онфенилендиаминами обшей форму сирук т с лы

nkri

И имеют приведенные выше

я

где « 0 Строеняе 1шр8мадо6ензодназе{шнов верждено функпиоваш вым ааалваом, фвзвко-хнмнчесжвми методамв в встречным сйн теамл.. П р в м е р,Д. 2 4-7Двоксо-3- нвл- в1ггро-4Шрнмнао- 4,5-в} IH, llHJ-1,5-. «беизодвазешш. Смесь 1,25 г {О,ОО5 моль) 1- феннл-4гкл{ 5-формилурацнла и г(О,005 мол 1,2-днамино-4 -4Штро6ейзола в 50 метанола кшштят а течение (J мин. ОВ раэующвйся оселок, оранжев о цвета фвлыv руют, промывают (Иt4, адет1Ж1%Д(| эфи« ром. &ЛХОД 1,3 г (75.5 %), т. пл. 365367°С (с рааложенвем). N19,8 МаЯдено, % : С Н 3,2; % Вычислено, % : С 5,4; Н 3,2; «2О,О П р и м е р 2. 2,4 Двоксо-1, в-ннтро-шфвмидо 4, {iH; 11н11,5-6евзодвазе1ши. Смесь 1,88 г (О,ОО5 моль) 1,3-д еШ1л-4-хлор-.5-ф«Ч « илурацвяа, 0,76 г (0,О05 моль) 1,2-йиамино-4-нитро6ен-. зола в О,4 мл пврвдвна 5О мл метанола кипятят в течение мвн. Образовавшийся темво: желтый осадш; отфильтровывают, прсж( метанолшд, эфиром, аЦ€ тоном. Выход 1,73 т (85%), т, йл. 5 5267 С (с paзлaжeниe f вз вэдвого.дйМЁтшг формамида). Найдено, % : С 64,ij Н 4,1| N16,4; 1 22 Л 0.

эвачения, при кипячении в среде органического растворитепя.

В случ вспользсеакия нитроаамешенных о-фенилевциамина реакцию целесообразно проводить с пвридиниевыми солямн формилурадила. Реакцию обычно пршодят в течение 15-20 мин.

Выход пиримидобензодназепннов . С 63,69; Н 3,7J 1416,9., Вычислено, % : 2,4-Ди сжсо-З-С р-метоксвП i и м е р 3 фенил)-8- итрот1римндо Г4, , llHj 1,5-нбевзодвазе1гав. Реакцию проводат в условиях, аналогич;ных приведенным в примере 2, со смесью 1,4 г (0,005 моль) 1-{р-метсжсйфенил) -4-хлор 5-формилураиила, 0,76 г (О,О5 мапь) 1,2-двамиво-4--41итро6ензола, О,4 мл пвридваа. Выход 1,6 г (86%), т. пл. 46О 462°С (с разложением из смеси двшетилформамид: эфир Ii5). Найдено, % : С 56,8} Н 3,8j N16,1. . Вычислено, % : С 57,2; Н 3,4; N18,5. П р и м е р 4, 2,4- Циоксо-3-фенил-11метнп-пиримидо-М.Б-в 1Н1- 1,5-бензО двазепин. Получен аналогично примеру 1 из 1,25 г (О,ОО5 моль) 1-фенил-4-хлор-5- ормИлурацвла в Р,61 г (О,ОО5 моль) N ,-метил-офеннлендиаМиНа. Выход 1,49 г (Х9%), т. пл, 565-357 С X с разложением). Найдено, %: , ii 5,1; Ы17,1. Вычислено, % : С 67,9; Н 4,4; 17, П р в м ё р 5. 2,4-Дис ссо ЗДр-метс :.си . фенил)-8-хлор-пиримидо t4,5-.BJ iH, 11н 1,5-бензодиазепин. Получен аналогично примеру 1 на 1,4 г (О,ОО5 моль) 1-(р-метсжсифенил)-4-хлор5 4 4 милурацила и 0,7 г (0,005 моль) 4-хлс)-1,2-фенилевдиамина. Выход 1,6 г (84%), т, пл. 360°С (с разложеи|гем). Найдено, % : С 58,3; Н 4,lj С 1О,1; W 14,8. . Вычислено, % : С 58,6; Н 3,8j СС, 9,6. N15,2. П р и м е р 6; 2,4-Диокс& 3-(р фолил)«яиримидо {4,5-в iH, ,5 бензоанаСмесь 0,3 г (0,ОО1 моль) бетаина 1. -(р-толил)-.4-(1- пиридиний)-5Ц|Ормилураш1 ла и 0,1 г (О,001 моль) о-фенилендиамяна в 10 мл уксусной кислоты кшшгат 15 20 мин. Образовавшийся ярко-жел гый осаде отфильтровывают. Выход О,29 г (83%),т.ил. К87ас(сразложениемуксуснойшслоты) Найдено, % Г С 67.8; Н S,0j М17.5.

,,,

Вычислено, % : С 67,9; Н 4,4; Н17,в. р е т е ВИЯ Формула Способ получения пиримидобензо|диаэет1н общей форму лы;} R Г II N. .0 -N-Ar

кйн где R H,NOj,ce; ,сн,; ,,-, Ar- C HjjP-CHjC H ; Р-ОСН С Н, тличающийся тем, что, с .целью прошенна прихесса, зшорформилурацил обей форму к . I уР1 О Н где к в А г имеют приведенные выше значениями его пиридиниевую сольконденси У о-фвнклендиамином общей формулы Щ где R и li имеют приведенные выше aua-i чения, при кипячении в .с ганвческом раство рителе. Источники информации, принятые во вниЫание при экспертизе; 1. Патент СССР № 4О6358, кл. С O7D 243/16, 1974.