Азины замещенных фталазонов,проявляющие хемостерилизующие свойства по отношению к комнатной мухе Советский патент 1981 года по МПК C07D237/34 A61K31/502 A61P5/24 

Метод А. Раствор 1,95 г (0,01 моль) гидразона 4-хлорфталазон в 100-150 мл технического ксилола кипятят 5 ч при 120-140с, фильтруют горячий раствор, отфильтровывают осадок и получают 0,62-0,80 г (3545%) желтого кристаллического порошка, т.пл. (разл., ксилол): ХАлакс(«д g) 419 (4,20) и 290 (4,43) нм.

Найдено, %: С 54,1, Н 2,8,Се 19,7 N 23,7.

Че н о Ь бВычислено,%: С 53,9; Н 2,8, Сt 19,7; N 23,6.

Спектр ЯМР ((Г) , М.Д.: 7,77 м ( ); 9,21 м (Hg); 12,73 с (NH),

ИК-спектр (вазелин): 3395 см.

Метод Б. Для синтеза не пригоден, так как при температуре 180°С и выше исходный гидразон 4-хлорфталазона разлагается со взрывом.

П f) и м е р 3. Азин 2-метил-4Нхлорфталазона.

Метод А. Раствор 2,08 г (0,01 моль) гидразона 2-метил-4-хлорфталазона в .80-100 мл технического ксилола кипятят 2-3 ч при 120-140 С, охлаждают, отфильтровывают обильный осадок и получают 1,63 г (85%) красных нитевидных кристаллов, т.пл. 258-260 С диметилформамид); Л ллакс (Kg 6) 440 (4,35) и 296 (4,39) нм.

Найдено, %: С 56,7; Н 3,9; С 18,2 N 2i,5.

С бНнСг2 бВычислено, %: С 56,6; Н 3,7;

Ct 18,2; N 21,9.

Метод Б. 1,04 г (0,005 моль) гидразьна 2-метил-4-хлорфталазона нагревают 15-25 мин в круглодонной колбе на масляной бане при 130-140°С. После охлаждения и перекристаллизации получают 0,80 г (90%) целевого продукта, т.пл. 258-260°С (диметилформамид) , идентичного продукту, полученному по методу А.

Хемостерилизующие свойства азинов замещенных фталазонов изучают на лабораторном штамме комнатных мух ( самцы и самки мух одно-двухдневного возраста).

Перед началом опытов мух выдерживают 24 ч без воды и корма. Препараты (концентрация 3%) скармливают с молоком.

Через 24 ч после начала опыта в Сс1дки ставят обычныйкорм, а через 7 дней - среды для яйцекладки. О влиянии препаратов на плодовитость комнатных мух судят по числу отложенных яиц и по количеству отрожденных их них личинок. Аэин 2-метилфталазона угнетает яйцекладку комнатных мухна 68,9%, азин 4-хлорфталазона на 56,8%.

Использование предлагаемых азинов замещенных фталазонов позволит расширить арсенал средств воздействия на живой организм.

Формула изобретения

Азины замещенных фталазонов общей формулы

где R - метил и R - водород, R водород или метил и R - хлор, проявляющие Хемостерилизующие свойства по отношению к комнатной мухе.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Вег., 45, 1519 (1910).