1-Фенил- 3-метил-4-алкил(бензил)-4 (2-оксопирролидинометил) и 1-фенил-3 -метил-4-алкил (бензил)-4-( -метилкапролактил) -пиразолон-5,проявляющие анальгетическую активность Советский патент 1977 года по МПК C07D231/26 A61K31/4245 A61P29/00 C07D207/27 

Описание патента на изобретение SU577208A1

С«Н2502Ыз Вычиспено,%: С 69,7; Н 7,6; Н 12,8 Выход 8О,9%, г. пл. 84-86°С. Найдено,%: С 71,3 Н 8,6; N 12,0 QlHjgOjNj Выйисдано,%: С 70,9} Н 8,1; N 11,8. Пример 2. 1-Фенил-3-метип-4-алкил-4-(2-оксопирролидинометил)-и 1-фенил-3-метил-4-алкил-4-( N -мегилкапрол гил)-пираэолон-5. 3 . фенипгидразона амил-( Ы -мегилка ролакгил)-ацеГо«уксусного эфира помещаюг в кол и нагревают при 2ОО-23О°С / /15 мм рт. ст., в азотной ловушке конден ют выделяющийся при циклизации этиловы спирт, который идентифицирован газо-жидко ной хроматографией; Получают вязкую массу, которая через 2-3 дня кристаллизуется. Кристаллы перекристаллизовывают из петролейного эфира, Выход продукта 60%; т. пл. 88 С. Найдено,%: С 71,3; Н 9,0;N 11,43 С22Нз,02Мз Вычислено,%: С 71,5; Н 8,4; N 11,30 Аналогичпно получают 1-фенил-3-метил-4-алкил-4-{ М -метилкапролактил)-пиразо . Выход продукта 60%; т. пл. 88 С. Накдено,%: С 71,3} Н 9,0; N 11,43 СггНлОе з Вычислено,%: С 7i,5; Н 8,4; N 11,ЗО Пример 3. 1-Феш1Л-3-метил-4- нзил-4-(2-оксопирролидинометил)- и 1-фенил-3-метил-4-бензил-4-( М -метилкап ро лак гн л)-пи разоло н-5. Аналогично примеру 1, исходя из фенил гядразона бензил-(2-оксопнрролидиномегил)-ацетоуксусного эфира, получен соотве ствующий пирвза1юн. Выход продукта 6О%; nf 1,568О. Наййвно,%: С 72,9; Н 6,8;N 10,97 CazHasOzNs ВычЕспвно,%: С 73,1; Н 6,3; N 11,3. Аналогично получен 1-фенил-З-метил- -бенёил-4-(М -метилкапролактил)-пиразолон-5. Выход продукта 50%; nij° 1,5680. Найдено,%: С 74,3; Н 7,3; 4 11,0 CahHziOjNj Вычислено,%: С 74,0; Н 6,9; N 10,7. 1-Фенил-3-метил-4-апкил-4-( N - метипкапролактил)- и 1-фенил-3-мегил-4-алкил-4-(2-оксопирролидинометил)-пиразолон-5 представляют собой белые кристаллические вещества, хорошо растворимы в ацетоне, ЧеП:.1реххлористом углероде, эфире, бензоле, плохо растворимы в амил спирте, не растворимы в воде и петролейном эфире. 1-Фенил-3-метип-4-бензил-4-(2-оксопирролндиноМетил)- и 2-фенил-3-метил-4-бензил-4-( N -метилкапролактил)-ш1разолон-5 представляют собой вязкие жидкие вещества. В ИК-спектрах обнаружены характерные частоты поглощения для карбонила лактана (1692 см ) и для фенильной группы (1603 cMh. Индивидуальность соединений контролируется на незакрепленном слоеокиси алюминия II степени активности в системе хлороформ; ацетон (5О:1); проявление парами йода. Исследование биологического действия соединений проводят при внутрибрюшинном введении на белых мышах и крысах линии Вистер. Для оценки анальгетического действия используют общепринятуюметодику горючей пластинки. В качестве эталона для сравнения анальге тической активности испытан амидопирин в дозе ЮОмг/кг. Пpeдлaгae шe соединения малотоксичны, их средние летальные дозы пр ьниают 50О мг/кг. Результаты испытаний, подтверждающие анальгетическое действие соединений, представлены в таблице. Формула изобретения 1 Фенип-3-метип-4-алкип( бензил )-4-(2-оксопирролидиномегнп)- и 1-фенил-З-метил-4-алкип (бензил)-4-( К -мети. капролакгил)-пнразолона 5 обшей формулы rneR-Ct Hq ; CgHii Him J n - 3 или 5, проявляющие анальгетяческую активвосгь Источники информации, принятые Ьо внимание при экспертизе 1. Петров, Органи 1еская химия . Выошее школа , 1&73 г., с, 5в5.

Похожие патенты SU577208A1

название год авторы номер документа
1-ФЕНИЛ-3-АЛКИЛ-5-(O-ОКСИФЕНИЛ)-1,2,4-ТРИАЗОЛЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ТРАНКВИЛИЗИРУЮЩИМ И АНТИГИПОКСИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ, И 1-ФЕНИЛ-3-Н-БУТИЛ-5-(О-ОКСИФЕНИЛ)-1,2,4-ТРИАЗОЛ, ОБЛАДАЮЩИЙ ТРАНКВИЛИЗИРУЮЩИМ, АНТИГИПОКСИЧЕСКИМ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ 1983
  • Каркищенко Н.Н.
  • Хайтин М.И.
  • Тараканов А.В.
  • Рябухин Ю.И.
  • Ковалева Т.В.
SU1280851A1
МЕТИЛ 1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-2,4,5,6-ТЕТРАГИДРО-5'H-СПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ИЗОКСАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ, МЕТИЛ 1-АРИЛ-(1'-ФЕНИЛ И 1'-БЕНЗИЛ)-3-ГИДРОКСИ-3'-МЕТИЛ-2,4,5'-ТРИОКСО-6-ФЕНИЛ-1',2,4,5,5',6-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДОЛ-7,4'-ПИРАЗОЛ]-7a(1H)-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 1'-АРИЛ-3'-ГИДРОКСИ-1,2',3,4'-ТЕТРАОКСО-6'-ФЕНИЛ-1,2',3,4',5',6'-ГЕКСАГИДРОСПИРО[ИНДЕН-2,7'-ИНДОЛ]-7a'(1'H)-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2014
  • Силайчев Павел Сергеевич
  • Филимонов Валерий Олегович
  • Масливец Андрей Николаевич
  • Махмудов Рамиз Рагибович
RU2577528C2
МЕТИЛ 5-(АРИЛКАРБАМОИЛ)-1-(БЕНЗИЛ И ФЕНИЛ)-4-ЦИННАМОИЛ-1Н-ПИРАЗОЛ-3-КАРБОКСИЛАТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2014
  • Силайчев Павел Сергеевич
  • Филимонов Валерий Олегович
  • Масливец Андрей Николаевич
  • Махмудов Рамиз Рагибович
RU2583158C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ-3-МЕТИЛ-4-НИТРОЗОАНИЛИНОВ 2011
  • Субоч Георгий Анатольевич
  • Семиченко Елена Сергеевна
  • Гаврилова Наталья Алексеевна
  • Косицина Анна Сергеевна
RU2470911C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ-(НЕ)ЗАМЕЩЕННЫХ 2-[4-(1-ОКСО-2-ИЗОИНДОЛИНИЛ)ФЕНИЛ]УКСУСНЫХ КИСЛОТ ИЛИ ИХ НИТРИЛОВ 1991
  • Ковтуненко В.А.
  • Кучеренко Т.Т.
  • Купчевская И.П.
  • Кисель В.М.
  • Толмачева В.С.
  • Тылтин А.К.
RU2015966C1
Способ получения производных пиразола 1974
  • Айке Меллер
  • Карл Менг
  • Эгберт Вехингер
  • Гаральд Горстманн
SU587860A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛ-3-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-3-ОЛОВ 2014
  • Хафизова Лейла Османовна
  • Шайбакова Мария Геннадьевна
  • Абсалямова Илюса Ирековна
  • Джемилев Усеин Меметович
RU2596878C2
2-(6-АРИЛ-4-АРОИЛ-3-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-5-ИЛ)-2-ОКСО-N-АРИЛАЦЕТАМИДЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2012
  • Силайчев Павел Сергеевич
  • Масливец Андрей Николаевич
  • Махмудов Рамиз Рагибович
RU2501800C2
МЕТИЛ 3-МЕТИЛ-5-[2-(4-АРИЛАМИНО)-2-ОКСОАЦЕТИЛ]-1,6-ДИФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И МЕТИЛ 3-МЕТИЛ-5-[2-(4-АРИЛАМИНО)-2-ОКСОАЦЕТИЛ]-6-СТИРИЛ-1-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИН-4-КАРБОКСИЛАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2012
  • Масливец Андрей Николаевич
  • Бубнов Николай Владимирович
  • Силайчев Павел Сергеевич
  • Филимонов Валерий Олегович
  • Махмудов Рамиз Рагибович
RU2495039C1
Способ получения 3-/2-окси-4-(замещенных)-фенил/циклоалканольных соединений 1980
  • Чарльз Армон Харберт
  • Майкл Росс Джонсон
  • Лоуренс Шерман Мелвин
SU991944A3

Реферат патента 1977 года 1-Фенил- 3-метил-4-алкил(бензил)-4 (2-оксопирролидинометил) и 1-фенил-3 -метил-4-алкил (бензил)-4-( -метилкапролактил) -пиразолон-5,проявляющие анальгетическую активность

Формула изобретения SU 577 208 A1

С/Нэ-С-С-СН2 -N(CH2)

N

СбНб

SU 577 208 A1

Авторы

Месропян Эвелина Гургеновна

Бунянтян Юрий Андраникович

Амбарцумян Гаяне Бабкеновна

Дангян Мамикон Тигранович

Пидэмский Евгений Леонидович

Ковина Татьяна Ивановна

Даты

1977-10-25Публикация

1976-03-01Подача