С«Н2502Ыз Вычиспено,%: С 69,7; Н 7,6; Н 12,8 Выход 8О,9%, г. пл. 84-86°С. Найдено,%: С 71,3 Н 8,6; N 12,0 QlHjgOjNj Выйисдано,%: С 70,9} Н 8,1; N 11,8. Пример 2. 1-Фенил-3-метип-4-алкил-4-(2-оксопирролидинометил)-и 1-фенил-3-метил-4-алкил-4-( N -мегилкапрол гил)-пираэолон-5. 3 . фенипгидразона амил-( Ы -мегилка ролакгил)-ацеГо«уксусного эфира помещаюг в кол и нагревают при 2ОО-23О°С / /15 мм рт. ст., в азотной ловушке конден ют выделяющийся при циклизации этиловы спирт, который идентифицирован газо-жидко ной хроматографией; Получают вязкую массу, которая через 2-3 дня кристаллизуется. Кристаллы перекристаллизовывают из петролейного эфира, Выход продукта 60%; т. пл. 88 С. Найдено,%: С 71,3; Н 9,0;N 11,43 С22Нз,02Мз Вычислено,%: С 71,5; Н 8,4; N 11,30 Аналогичпно получают 1-фенил-3-метил-4-алкил-4-{ М -метилкапролактил)-пиразо . Выход продукта 60%; т. пл. 88 С. Накдено,%: С 71,3} Н 9,0; N 11,43 СггНлОе з Вычислено,%: С 7i,5; Н 8,4; N 11,ЗО Пример 3. 1-Феш1Л-3-метил-4- нзил-4-(2-оксопирролидинометил)- и 1-фенил-3-метил-4-бензил-4-( М -метилкап ро лак гн л)-пи разоло н-5. Аналогично примеру 1, исходя из фенил гядразона бензил-(2-оксопнрролидиномегил)-ацетоуксусного эфира, получен соотве ствующий пирвза1юн. Выход продукта 6О%; nf 1,568О. Наййвно,%: С 72,9; Н 6,8;N 10,97 CazHasOzNs ВычЕспвно,%: С 73,1; Н 6,3; N 11,3. Аналогично получен 1-фенил-З-метил- -бенёил-4-(М -метилкапролактил)-пиразолон-5. Выход продукта 50%; nij° 1,5680. Найдено,%: С 74,3; Н 7,3; 4 11,0 CahHziOjNj Вычислено,%: С 74,0; Н 6,9; N 10,7. 1-Фенил-3-метил-4-апкил-4-( N - метипкапролактил)- и 1-фенил-3-мегил-4-алкил-4-(2-оксопирролидинометил)-пиразолон-5 представляют собой белые кристаллические вещества, хорошо растворимы в ацетоне, ЧеП:.1реххлористом углероде, эфире, бензоле, плохо растворимы в амил спирте, не растворимы в воде и петролейном эфире. 1-Фенил-3-метип-4-бензил-4-(2-оксопирролндиноМетил)- и 2-фенил-3-метил-4-бензил-4-( N -метилкапролактил)-ш1разолон-5 представляют собой вязкие жидкие вещества. В ИК-спектрах обнаружены характерные частоты поглощения для карбонила лактана (1692 см ) и для фенильной группы (1603 cMh. Индивидуальность соединений контролируется на незакрепленном слоеокиси алюминия II степени активности в системе хлороформ; ацетон (5О:1); проявление парами йода. Исследование биологического действия соединений проводят при внутрибрюшинном введении на белых мышах и крысах линии Вистер. Для оценки анальгетического действия используют общепринятуюметодику горючей пластинки. В качестве эталона для сравнения анальге тической активности испытан амидопирин в дозе ЮОмг/кг. Пpeдлaгae шe соединения малотоксичны, их средние летальные дозы пр ьниают 50О мг/кг. Результаты испытаний, подтверждающие анальгетическое действие соединений, представлены в таблице. Формула изобретения 1 Фенип-3-метип-4-алкип( бензил )-4-(2-оксопирролидиномегнп)- и 1-фенил-З-метил-4-алкип (бензил)-4-( К -мети. капролакгил)-пнразолона 5 обшей формулы rneR-Ct Hq ; CgHii Him J n - 3 или 5, проявляющие анальгетяческую активвосгь Источники информации, принятые Ьо внимание при экспертизе 1. Петров, Органи 1еская химия . Выошее школа , 1&73 г., с, 5в5.
С/Нэ-С-С-СН2 -N(CH2)
N
СбНб
Авторы
Даты
1977-10-25—Публикация
1976-03-01—Подача