Целевой можно выделять в виде егч) соли, используя для эгого такие)кислоты,как соляная, бромистоводородная, сернш, метансупьфоновая, мапеиловая, уксусная, щавелевая, молочная, винная ипн 8-хлортеофилЛИН,
Предлагаемые соединения имеют асскмметрический С-атом у СНОН-группы и поэтому их можно получать в виде рацемата и также в виде оптических антиподов.
При мер. Гидрохлориа 1(4--цианофе нокси)- 3- {2-метнлбутй;ннл-3 амик--2 )2-пропанола.
2,4Й г (0,01 моля) 1«-(4 аминофенокси)-3-( 2-бутнлбутннил 3 амино-2)-2 пропанола с т. пл. 122-123°Cj полученного восстановлением 1 {4-нвтрофеноксн)-3-.( 2 метил бутинил-3-амин-2)пропанола (т, пл. 126127°С) н концентри зованной HCf, растворяют в СМ8СК 5 мл коннонтрированной
неб и 2О мл Н,0 и размешивая медленно добавляют по каплям при 1О°С 1,4 г{О,02 моля) Н аНОд растворенный в Ю мл Затем перемешивают ЗО мин при . Этот раствор гфикапывают Б течение 15 мин при размешивании в смесь из 5 г , 5,6 г цианида кальция и 30 мл , нагретую до 90°С, выдерживают 20 мин при 8О-90 С охлаждают, подкисляют НСЙ и отделяют от нерастворимых и осмоленных компонентов. Водный фильтрат подщелачивают NaOH и экстрагируют два раза , Хлороформный раствор промывают водой и сушат над MgrCjC хлороформ отгоняют Осадок растворяют в этаноле и подкисляют НС8 в эфире. Выпавший гидрохлорид отфильтровывают. Выход Ij04 г (4054% от теории) с т, пл. 194 196°С (соль нее ).
Аналогг«но получают соединеш1я пр1-шеде1 вые в таблице.
Таблица
i.
-сен,),
2- CN
СИ,
2-. CN
,
6- CN СИ.
2- CN
Формула изобретения 1, Способ получения производных аминопропанола общей формулы
Е 1
ОСН2- НОН-Ш - Н-С-С2Ш (1)
4
где R - водород, группа - fslii, НН - СО - Н - алкил ,
или - NHCOCiHy или
&
176-177
41,7 CHj176-177° 40Д
CHj137-138° 37,2
(основание)
CHj56-59°
18,4
(основаш{в)
галйген, 1 и R - метил этил или Г и вместе - циклопентйЛа или их солей, рацём&тоБ ИЛИ оггтически активного антиподу о тлкч ающнйся тем, что соединение общей формулы lai
R2
i. .
0--С112-СйОН С Н2- Я1-б- е зСН W
Ё
Щ где § . имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с нитритом натрия в присутствии минеральной кислоты и растворителя при температуре 0-1О°С с последующей обработкой полученной реакционной смеси цианидом калия в присутствии сул фата меди и растворителя при температуре 80-90°С и выделением нелевого продукта в свободном виде или в виде соли, в виде рацемата, или опти гески активного антипода, 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю т и йс я тем, кйчестве растворителя используют воду. Источники ин(к рмации, принялъш во внимание при экспертизе: 1,Воронцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и К{)асителей, М., над Госхимиздат, 1955, с. 419-421. 2.Воронцов Н, Н. Основы синтеза промежуточных продуктов в красителей, М., изд. Госхимиздат, 1955, с. 454-455.
Авторы
Даты
1977-10-25—Публикация
1976-03-17—Подача