Способ получения 9,10-диоксии/ или-6,7,9,10-тетраоксистеариновой кислоты Советский патент 1977 года по МПК C07C59/17 

25О°С в смеситепьном автоклаве. Г1(х:пе охлаждения смеси ПС) комнатной температуры диокснстеариновую кислоту отфипьтроныпают и сушат. Исхоп№1Й материал превратен на 100%, выход пйоксистеариновой кислоты составляет 241 г (91 вес.%). Пример 3. 1 кг 70%-ной 9,1О-эпоксисгеариновой кислоты и раствор из 0,780 кг динатриевой соли азелаииовой кислоты и О,О27 кг едкого натра в 4,8 кг воды нагрееаюг до 27О°С в смесительном автоклаве. После достиже1тя температуры реакции смесь охлаждают ао и отделяют сырую диоксистеариновую кислоту от водного раствора азелата динатрия. Превращение является количественным, выход составляет 7 11,5 (96 вес.%). Пример 4. Повторяют пример 3, но вместо аэелата динатрия добавляют 0,6 38 к адипата динатрия. Превращение является количественным, выход диоксистеариновой кислоты составляет 698 г (94 вес.% от теории). П„р и м е р 5. 125 г сырой (70%ной) 9,10-эпоксистеариновой кислоты нагревают вместе с раствором 48,6 г малеиновой киспоты в 50О г 7,4%-ного раствора едкого натра до 260-С. После охлаждения отделяют диоксистеариновую кислоту. ПреврашеШ1е составляет 97%, выход 71 г (77% от теории). При м е р 6. 125 г 9,Ю-эноксистеариновой кислоты и полученный из 29,2 г азелаиновой кислоты и 166 мл 7,5%-ного натрового щелока раствор азелата динатрия нагревают до 25О°С в смесительном автоклаве. По окончании охлаждения до комнатной температуры полученную диоксистеариновую кислоту отфильтровывают, промывают водой и сушат. Превращение составляет 1ОО% выход 111 г (84% от теории). Пример 7. 50 г 9,10-эпоксистеар новой киспоты и полученный из 63,2 г азелаиновой кислоты и 393 г 7,5%-ного натро вого щелока раствор азелата динатрия нагре вают до 29О°С. Полученную диоксистеарино вую кислоту отделяют после охлаждения до 9О°С. Превращение составляет 1ОО%, выход 94% от теории. .Пример 8. 125г 9,10-эпоксистеариновой кислоты и 5ООг 7%-ного раствора ацетата натрия нагревают..до 250°С в авто клаве. После ох. до комнатной температуры отс|)ильтровывают циоксистеариновую кислоту. Превращение составляет 96%, выход - 75% от теории. Пример 9. В серии опытов испыты вают повторное использование применяемоп для гидролиза эпоксисгеариновой кислоты водного раствора азелата динатрия. 125 г сырой (70%-ной) эпоксистеарипоиой кислоты и подньлй раствор ия 97,5 г азелата динатрия и 3,4 г избыточного нятровогг, щелока в 50О мл воды нагревают до . Получениую диоксистеариновую кислоту отделяют при ЭО-С и раствор аэелата динатрия повторно применяют, добавляя 3,4 натрового . При пятикратном повторном применении раствора азелата динатрия для гидролиза 125 г эпоксистеариновой кислоты выход диоксистеариновой киспоты составпярт в среднем ,94°л Dj- теории, Пример 10. 125 г сырой (70%ной) эпоксистеариновой кислоты вместе с 97,5 г азелата динатрия, 5ОО мл воды и 28 г диоксистеарата натрия нагревают до 250°С. После охлаждения до комнатной температуры отфильтровывают и сушат твердую диоксистеариновую кислоту. Фильтрат подкисляют и осадившуюся смесь кислоты также отфильтровывают и сушат. Выход диоксистеариновой кислоты определяют титрованием йодной киспоты продуктов I и II . После вычитания количества добавленной к гидролизу в виде диоксистеарата натрия пиоксистеариновой киспоты он составляет 95% теории. Превращение является количественным. Пример 11. 12 5 г смеси эноксижирных кислот, получен1а1х окислением надуксусной кислотой смеси жирн1лх кислот следующего состава, %: Линолевая кислота21 Олеиновая кислота52 УТинолевая кислота8 1енасыщенные Cj / -С .„ жирные кислоты19 и 5ОО г 2О%-ного раствора ацетата натрия, размешивая, нагревают до , в автоклаве из никеля. После достижения температуры реакции смесь охлаждают и при 90°С отделяют полученную смесь продуктов, которая имеет следующий состав, %; Пепрореагировавщие насыщенные жирные кислоты -C|g Неисследованные побочные продукты23 9,10-Ди оке ис те ар инов ая кислота11,5 Структура полученных соединений подтверждена сравнением УФ-спектров с имеющимся в литературе спектром 9,10-диоксис7еариноврй кислоты. Формула изобретения 1. Способ получения 9,10-ии кси- и/или в,7,9,10-тетраоксистеарн}ювой кисмои. на ..снова гидролиза эпокснсгеарна.,(1ий кислоты,

5

о т п и ч 9 ю 111 И н с я тем, что, с цепью упрошелия прэцесса п повышения выхода цепевг)го продукта, R качестве эпокснстеариновой КИС71ОТЫ испопьэуют П,1О-эпоксии/ипи 6,7,9,1(}-пнэпоксистеарнновую киспоту и процесс вепут в присутствии натриевых солей алифатических мопо- п/ипи аикарбоно вых кис пот.

2. по п. 1, о т п и ч а ю UI и йс я тем, что процесс ведут в присутствии натриевой сопи получаемой пи- и/ипи тетраоксистеариновой киоготы.

3.Cn-jCoG по пи. 1, 2, о т п и ч а ю ш и и с я тем, что сопь мопо- и/ипи аикарбоновой кислоты используют в KOHnenf dции от 2% по насыщения при 9О-С,

4. (.пособ по пп. J.-3, отличающийся тем, что процесс ведут при 25О2900С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1.Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии, М., Химия, 1968. с. 273.

2.Q,.The T)i hydroxybleatfc acid of CasloH .Cheni. 5oc.

1942, c. 387.