Способ получения 5-ацетил-8-оксихинолина Советский патент 1977 года по МПК C07D215/24 

Изобретение относится к способу п4 лучения Б-ацетил-в-оксюсинолина, который может найти применение s качеств® реагента в органическсхй .

Известен способ полученнй Б- аца-ь-ил -8-оксихинолина взсШглодейстЁием сихйнояина с клористьа адетилог- в среде нитробензола по реакции ФридвяяКраФтса с участием хлезрис э ого аля&шиия В качестве катализатора tlH

При получении 5-ацетиЛ -8 окск.кнно ЛИН а известным способом прнменйгэт засовов отнозшние З оксихкнолина к ни-Г робенэояу, равное 184,45-9,20, для вьвделения конечного прожкта вас рее.к ционную массу обрабатывают сначала смесью льда и соляной кислоты, а за ТИ4 ВОДЯНЫМ паром и перекристаллкеа цшо 5-ацетил-8-оксихинолина проводят из ВОДЫ ила Лигроина

Однако известный способ очень продолжителен и TpyfiOKvsoK, связан о боль- шим расходом раагентов

Цель изобретения - упрощенна тех™ нологии процесса - достигается тег-ь что используют 2,4-2,6 вэс.ч. нитробензола на 1. вес.ч. 8-окснхинолинаг проводят реакцию в присутствии хло рида алюминия в качестве катализатора, полученную реакционную массу

обрабатываю- льдек, ®ьадвя ээт Н8 тробвнзокьтсУй ксм5шшга Елорг Д1 ата 5-ацегнл й-Ог;сн шно.пййаг обрабатьзэшэт его одй.г:;вм nspcfvi -и n- D© pHc rawi «soБыггио цалвззой из аро -татнчес кого pacjsopHTKJS. напрнк р ве15эола«

П Р и л з р, К растзс у 203 г (1,40 Г-МОЛ&) | -окс « каолина g 487 г иитробепзапа прилвааЕсгг прн I яврвмадшванки i-t BKsai5 ®iM окла кденяи проточной йодой ISS г ( Г.4оль) зелорястого а;-1ет15ла К .:№/ с sejiffcKv-s осада;с5 гфа пе§зем-гшв-1эаййн мобавлчшг SJ 540 р (4 (,05 парогшса бвзведкого яяор|- да «1-ш«.швйЯр .попуская семора огрввакне речак 4:ао Л К й смэси до|70®С, Пол чекний гшй-ТЕй наф®©ая т 10 час на кипучей кодяной бан®, выдершшаазт 1а час при к - зтиой тт«пера гуре с клорр альцмвй грубкой, постепенно зчгосйг 2 кг йолотого льда, дояускйя самсяэаг огрэваки® емеся до тв.шарагурь1 ке вшие . После разложания ( охлаждают до ксачнатной температ тз 7 o ciSCJ sam желтый осадок-- пасту ниаробенздазьиого комплекса хлоргидрата т-ацвтил-З-окснхинолиna.f xopcijjo отжжлают его и обрабатывают- водяньгм парод (1;бб кг), отгоняя нитробензол. Полученный в кубовом остатке раствор (900 мл) фильтруют горячим с отсасыванием, дают остыть, отфильтровывают:технический кристаллический тригидрат хлоргидрата 5-ацетил-8-оксихинолина, промывают 3«5 мл ацетона для удаления, смоли«гтЕйк примесей, растворяют в 800 мл кипящей воды и выливают горячий раствор в 835 м 33%-ного тригидрата ацетата натркя (проверяют полноту осаждения). После перемешивания и охлаждения осадок отфильтровывают, промывают 3 50 мл воды, сушат, растворяют в сухом бензоле (700 мл), удаляют следаз влаги азео тропной отгонкой части бенэсота (220 м полученный бензольный раствор фильтруют горячим, после Ьстывания; выделяют кристаллы сольвата 5-ацетил-8-окса хинолина с бензолом, Сольват разрушают сушкой при 80-90сдо постоянного веса. Бьзход чистого Б-ацетил-в-сксй-Ьнолина 118 .пл. 112-113®С. Из Маточных бензольных растворов после повторной кристаллизации вцдеЛЯЕОТ шае 39 г продукта. Общий выход 157 г (60%) . Формула иэобр1гтевия 1,Способ получения 5-ацетил-8-оксихинолина взаимодействием 8-оксихи|1олина с хлористым ацетилом в среде нитробензола в присутствии хлсрида алюминия Вкачестве катализатора с применением водяного пара для обработки и перекристаллизацией целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, осуществляют взаимодействие исходных реагентов при соотношении 2,42,6 вес.ч. нитробензола на 1 вес.ч. 8-оксихинолина, реакционную массу обрабатывают льдом, с выделени04 полученного i нитробенэояьного комплекса хлоргидрата 5-ацетил-8-оксихинолина, затем |рбрабатывают {его вопяаьм и перекристсшлизацию целевого продукта ведут из ароматического раств(% ителя. 2.Способ по п. 1,отличаю щ и и с я т&л, что в качестве JpacTворителя применяют бензол. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: Х.К.ААаЪ&ити а , Реакция Фриделя-Крафтса с 8-оксихинолинс «,Э.АН1, Chew.SoC. , 1930, 52, 4433.