Способ получения производных циклогексана, их гидратов или солей с металлами Советский патент 1977 года по МПК C07C97/07 A01N9/20 

Изобретение относится к способу попучен1Ш новых не описанных в литературе про изводных циклогексана, их. гидратов или их солей с металлами, которьш обладают биологической активно тыо, в частности проявляют {гербишздное действие, и могут в связи с этим пайти применение в сельском хозяйстве. Известен способ получения производных 4-Г1щрокси-6-метилпирона взаимодействием кетопирона с соответствующим оксиамипом, которые обладают гербицидной активностью Использование в данном сиучае известпой реакции приводит к получению новых пр изводных пиклогексана обшей формулы О Щ-О-Кй , Т JL Чх, где R{ - алкил или фенил, Rg - алкил, неразветвленный или разветвленный низший алкенил, низший алкннил,, низший апкоксиалкил, низший j алкилтиометил, низший алкоксикарбонил или бензил;X - од1 наковые ima различные алкил, низший алкоксикарбонил, галоген, цианогруппа, незамещенный или замешенный галогеном ш1и метоксигруппой фен1Ш, стирол, фурил, тиенил, 5-5-нентаметилен или 4,5-тетраметшхен;П целое число 0-6, их гшрагов или их солей с металлами, которые в отличие от своих аналогов обла-, дают более высокойрбиологической активностью. Предложен способ полуяен1Ш производных пиклогексана общей формулы 1, их падратов или их солей с металлами, заключающийся в том, что соединение обшей формулыгЦ-с-в, U-0 , X и п имеют указанные знаподвергают взаимодействию с соединением обшей формулы NHj-O-R ,) где {имеет указанные значенишЛ; Процесс преимущественно проводят в инертном растворителе, в качестве которого используют ацетон, ;эфир, метиловый, этиловый или изопрюпиловый спирт, бензоя тетрагидрофуран, хлороформ, адетонитрил, дихлорэтан, дшшорметан, этилацетат, дирк сан, толуол, ксилол, диметипсульфоксщ. Реакцию преимуществ энно лроводят в интервале 1 от -10 С до температуры к пения ирименяемсго растворителя, предпоч тительно в интердаапе 10-60 С, и реакция завершается за промежуток времени от 30 мин до нескольких часов. Целевые продукты выделяют известными методами. Ш-0-Bg Исходное соединение, отвечающее фораду ле П , имеет такие же три хвмическвё формул л, как форлулы Т вследствие-тауто мервзма. j Натриевые и калиевые соли получают пу тем обработки соединения формулы I ггдро ОКИСЕЛ натрия впн калия в водном раствор таких органаческих раство гателёй, как аце тон, метанол, этавоп и диметилформамод. Соли выделяют путем фильтрации или выпа ривания получеансяч} раствора. Соли кальцвя, бария, марганца, меди, цинка, никеля, кобальта, железа и серёё{я получают из натриевой соли в результате взаимодействия с соответсгеующей неорганической солью металла, например хлори- дом калы1ия, хлоридом бария, сульфатом меди, хлоридом цинка, хло|ждом никеля и нитратом i кобальта. Кальциевая соль может быть также полу чена в результате взаимодействия соединения фсгрмулы f с гидроокисью кальция. Некоторые соли металлов, полученные по описанному способу, могут подвергаться частичному химическому изменению или разложению при высокой температуре, всле ствие чего у них 1 нет фиксированной температуры плавления. Поэтому при снятии спектра поглощения для /исходного соединения и продукта реакции образование соли металла может быть зафиксировано После того, как реакция завершена применяемый растворитель по необходимости: отгоняют, реакционную смесь экстрагируют раствором щелочи и щелочной слой далее подкисляют соляной кислотой; сырой продукт вьщеляют из реакционной смеси путем экстракции растворителем или фильтрацией. При получении кристаллических веществ сырой продукт может быть очищен в результатеперекристаллизации, а при получении маслообразного вещества сырой продукт может быть очищен путем дистилляции или выделения хроматографарованием на колонке. Новые i соединения обшей формулы I имеют три таутомерные химические формулы 08 ii-o-Ba C-JRi ООТ н-о-йг % ПО смещению полосы псиглснцения и измене нию интенсивности поглошения, т.е. сырое соединение, отвечающее указанной общей формуле I, характеризуется поглощением карбонильной группы при длинах волн 1605 см и сМ , тогда как соот 1 3 . N л -О С2 Е г «хгъту ветству1бщая соль металла характеризуется поглощением в области более длинных волн. Кроме того, в некоторых случаях такой анион, как ОН, может самопроизвольно координироваться с атомом металла некоторых солей металла, полученных по указанному способу. Некоторые соединения предложеного изобретенвя могут образовывать гидраты: KH-O-Rj NH-0-Rg .. , ,,,.„ гдей, Rji ,Хип имеют указанные йначения. Гид ратные формы соединений также обладают высокой гербицидной активностью. Пример, Получение 2- 1-.(этоксиамино)этилиден -5,5-диметилциклогексен-1,3чаиона. , 1,8 г (6,01 моля)2-ацетил-5,5-диметил-3-окси-2-циклогексан-1 -она растворяют в 10 мл ;этанола и добавляют 0,6 г (0,01 моля) этоксиамина, полученный раст вор перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч, и затем этанол отгоня при пониженном давлении и остаток раство ряют в хлороформе. Полученный хлороформный раствор дваж ды экстрагируют щелочным раствором, содержащим 5 вес.% гидроокиси натрия. Полу ченный щелочной слой подкисляют соляной кислотой. Отделенный маслянистый продукт дважды экстрагируют 10 мл хлороформа, П.олученный хлороформный слой промывают водой и сушат, затем его разгоняют при пониженном давлении и получают целевой продукт в виде бесцветного маслянистото вёшества,. Выход 2,1 г (93% от теоретического); коэффициент преломления ( ) 1,50 И р Я м в р 2. Следующие соединения можно сиятеэировать по способу, описанному выше в примере 1, в результате заме ш 2-aQetiut-5,5-AHMeTim-.3-oKCH-2-UHiuTOгексев-1-она зам@щеааым 2-ацш1-3-окси -2-ци}|логекса11-1-оном/а этоксиамина О-замещещидм гкдроксиамшюм. Соединение 31, При взаюлодействии г 5,5н«1мвтйп--3-оксй-2-пр эпионш1-2Н1ИкпсмгексеН-1-она в О,67 г /атоксЫмина нопучают 2- |1-( атоксиамвшо) пропил ,5-димвтили1Ш1огексанг1«3-дион, Выход 2,3 г (97% от теоретического) 1,3027. Сседвйевие 5О. При взаимодействии 3,92 г 5,5гДййетйл- 3-ОКси-2-пропионил-2 -цикпсяексен-Х-Она и 1,6 г аллилоксиамина цолуншот 2- 1.(апдтоксиамино)пропЕлиде 5, 5нд иМеТЙЦЦКЯОгвксан-1,3-д ион. Выход 4,6 г (92% от теоретического); 1,5119, Соединение 75, При взаимодействии 2,1 г 2-бутирил-5,5-диметип-3-окси-21-циклогексен--1-она и 0,67 г этоксиамина получают 2- ;Г1-(этоксвамино) бутилиден -5,5-днметилциклогексан-1,3-йиОн. 2,1 г (83% от теоретического); 1,4965. Соединение 83 При взаимодействии 2,1 г 2-бyтиpил-5,5-димeтшI-3-oкcи-2-циклoгeкcвн-l-oнa и 0,8 г аллилоксиамина получают 2 - 1 -(аллилоксиамино) бутилиден -5,5-лйметилциклогексан-1,3-дион. Выход 2,2 г (83% от теоретического); 1,5О89, Соединение 96, При взаимодействии 2,li г 2-бутирил-5,5-диметил-3-окси-2-циклогексен-1-она и 1,29 г гексилоксиа-. мина получают 2- 1-гексилоксиамино)бутилиден1| -.5,5-диметилциклогексан-1,3-ДИОН, 2,5 г (81% от теоретического); 1,4725, Примерз, (Аллилоксиамино) этил ,5-лиметил циклогексан-1,3-дион, 1,8 г (0,01 моля) 2-ацетил-5,5-диметшг« -3-окси-2-циклогексен-1-она растворяют в 10 мл этанола и затем добавляют 0,73 г ,О1 моля) аллилоксиамина. Полученный раствор перемешивают при 50 С а течение 1 ч, затем этанол отгоняют при пониженном давлении и остаток растворяют в хлороформе. Полученный хлороформный расгеор экстрагируют дважды 7 мл водного раствора, оодержашего 10 вес, % каустической соды. Полученный щелочной слой подкисляют хлористоводородной кислотой. Выпавшие кристаллы отфильтровьгоают, промывают водой и сушат, Затем кристаллы перекристаллизовывают из в-гексана и получают целевой продукт в виде бесцветного кристаллического продукта. Выход 2,2 г (93% от теоретического); Г.пл. 30.5-31,5 С, П р и м е р 4, Кобальтовая соль .(аллйлоксиамш1о)пропилш -5,5-днметилдиклогексан-1,3-йиона, 2 г (аллйлоксиамйно)пропш1щ:ен -5,5 -диметилцицрогексан-, 3-диоца растворяют в 1О мл ацетона и к раствору добавляют 20 мл воды, содеркашой 0,32 г гидроокиси натрия. После перемешивания в течение 10 мин к смеси добавляют по каплям 5 мл воды, содержащей 1,16 г нит рата кобальта СО (MQj )2 х GHjp. После перем1ешиваннн в теченае необходимого времени осадок отфильтровывают, пртмывают водой, эфиром и сушат. Получают серое кристаллическое вещество с точкой разложения при 153-154 С, Выход 2,2 г (98% от теоретического), П р и м е р 5. Следующие соединонця можно синтезировать апапогишо примеру 4 в результате замены (алл Шокснаадино)пропйЛйден -5,5-Дйметилцивдогекса 1-1,3-диона соответствующим замешетшым циклогексан-1,3 дионом, а нитрата кобальта соответствукшей неорганической солыо металла и соответствующим количеством ггороокиси натрия,Соединеи:ие 112, При взаимодействии 2,8 г 2- Г1-(аллплоксиамйно)этилиден -5-фенплциклогексан-1,3-диона,0,125 г суль фата меди и 0,4 г гидроокиси натрия получают медную соль (аллилоксиамино) этил идея -5-фенш1Циклогексан-1,3-диона, Выход 3 г (96% от теоретического); -Г,разл, 188-189 С. Соединение 141, При взаимодействии 2,1 г (алпилоксиамшю)бутнлиден -5,5-д иметилциклогексан-1, з-диона, 0,95 г хлорида никеля и 0,32 г гкдроокиси натрия получают гсшселевую соль 2- {lЦ агш кл оксиамино) бутяпвд ,5-диметил1кяклогексан-1,3 -диова. Выход 2,2 г (94% от тео ютичес«к го); V, разд. выше 25О С. Соединение ISO. При в юйодеаств1|я, 2,8 г 2-jl- aллилoкcйaминo)этилиaeн|-5-фeиилцикдoгeкcaн-l,3-диoн, 0,125 г су фата меди к О,6 г гидроокиси подучают Мзгщую соль 2-Г1-бензилокс яамино Йутилнден|-3,5-днмвтш1 н-1шкп м ексан-} vl,3-iaaoaa. Выхкш 3 г (93% от теоретического); Т4мзп. 126-127 С. П р а м е р 6. Натриевая coib (аллайокс®амш о)бутнлнден 5,-5-йиметилцикжяг ксаэг-1,3-д нона 2,6 г 2-f 1-(аллилоз сиамшю)бутипиде4-5,5-дйметипциклоге Осан-1,3-дион раствоpasaff в 2О мл ацетона. К раствору добавлшот О,4 г гндроокиси натрия, растворенной в 5 мя воды. Посяе перемешивания в течеиве Ю мин раствор выпаривают при по ннженоом даш1ении. Путем перекристаллиза аяи аз смеси этанол-бензол получают белы кристаллы с т.пл. 8О-82 С Выхоп 2,6 г (91% от теоретического)„ П р и м е р 7, Кальциевая соль (алпилокснамино) пропиявденй -5,5-димети циклогексан-1,3 -диона, 2,5 г (аплш1Оксиамкно)пропипвден -5,5-диметилц.иклсгексан-1,3-диона раство ряют в 2О мл этанола, К j CTBOpy при перемешиваний осторожно добавляют 0,37 г гидроокиси кальция, растворенной в 20 мл воды. После перемешивания в течение 1 ч отфильтровывают нерастворимое соединение. Фильтрат выпаривают при пониженном давленир и осажденные белые кристаллы промывают и сушат. Выход 2,7 г tlOO%tOT теоретического) т.разл. 107-108 С. П м ё р 8, -(аллилоксиамино) бутипидеи -5,5-диметилциклогексан-1,3-дион(гидрат). 2,65 г (аллилоксиамино)бутилиде1Л-5,5-диметилциклогексан-1,3-диона добавляют к 10 мл воды и смесь интенсивно пе-г ремешивают. Через несколько минут осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат,. Получают белое кристаллическое вещество с т.пл. 46-47°С. Выход 2,8 г (100% от теоретического), П р и;м е р 9. Следующие соединения в гидрахной форме можно получить по методике примера 8 в результате замены 2 l -(аллилоксиамино) бутил ,5-диметилциклогексан-1,3-диона соответствующим замещенным циклогексан-1,3-дионом при замене 2-{1-(аллилоксиамино)пропилвден ,,:1-5гметилциклогексан-f, 3-дионом (2,37 г) получают соединение 154 - (аллилоксиамино)пропилиден -5 1летилциклогексан-1,3-дион (гидрат); выход 2,5 г (1ОО% от теоретического) ; т.пл, 4648 С;при замене (этоксиамино)пропип11Ден| 5-фенилциклогексан-1,3-ЛИОНОМ (2,87 г) получают соединение 156 - 2 т l-(этoкcи aминo)пpoпилиaeн -5-фенш1циклогексан-1,3-дион,(гидрат); выход 3,О г (10О% от теоретического); т. пл. 67-68 С. В таблице, кроме указанных соединений, приведены некоторые типичные соединения, полученные согласно предложенному способу

Номер соеХимическое название динения 1

(аллш1Оксиамйно)метш1Ид,,5ч имeтшIЦШ лoгeкcaн-l,3-диoн

(Этоксиам1ШО) этилиден -цикяогексан-1,3-дион

2- 1ч Этоксиамино)этилиден -4-циано-5,5-диметш1циклогёксан-1,3-дион

2- Г1-(Этоксиамино)этш1иден -4-изопропил-циклогексан-1,3-йион

2- 1™(Этоксиамино)этилиден -4-этоксикарбонш1-4 -этшщикл огексан-1,3 -д ион

2-.1-(Этоксиамино)зтилиден -4-бром-5,5-диметилцшш огексан-1,3-ЛИОН

Физические константы

Т.,пл. 55-6О С Т.пл. 48-50°С

1,5280 1,5115

«22.5 1,5047

п 1,5405

10

Продолжение табпмшл

11

12

Проаопжение таблицы

Продопжвние таблицы

15

2 -tl-(Этоксиамино)бутго1йде1Гр5-изопропипциклогексан-1,3-ДИОн

2- 1-(Это ссйамино)бутю1вден -5-гексилцшслогексгга-1,3-гДИОн jj

2- 1-(Этоксиамино )бутш1шен:|-4-циано-5,5-диметилаикпогексан

-1,3-ДИОН

2- 1(Этоксиамано)бутш1Иден 4-метоксикарбонш1-5,5-диметилциЕлогексан-1,3-дионП

2-Г1-(Этокс5ШМ1Шо)бутипиден -4-этоксикарбон1Ш-5,5-диметю1ццкпогексан- 1,3-дион

(Этоксилмкно) бутил ,4-д иметюш иклогексан-1,

2- 1-(Изопро оксиам шо)бутилиден -5,5-димeтнлциклoгeкcaн l,3-диoн

2- fl (Аялилоксиамино )бутилдаен -5,5-димeгилциклoгeкcaн-l,3-диoI (Аллилоксиамш1о)бутилвден -5 изопропилциклогексан-.

-1,

2- 1 -(Аллнлоксшмино) бутилидеи „5-гексшшиклогексан-1,

2 - Г1 - (Алл шоке нам тю) бутил идеи 5, 4н ыеток.с ифенилциклогёксаи -1,3-дпоы

2 - l - {Алл ипоКС нам ино) бутнлдаен -5,3 -хлс рфеншшикл огексан-1,3-дион:

2- l - (Алл илоксиамйио) бутил идеи -5,4-хлор|(еннлциклогексан- 1,3-ДИОН

2 1-.(Алл5Шоксиамико)бутш1Иден 4-цианО 5,5 -диметилциклогексан-1,3-дион

2 1(Аплшто 1сиам1Шо)бутил1Зден -4-метоксикарбонил Б,5 Диметклцкклогексан 1,3--дион

2 - f 1 - {Алл шоксиамино) бутил ид ен 4-этокс икарбонил-5,5 даметилцпш10гексан-1,3-дион

2- 1-.(Аллилпксиамино)бутилвден -4-зтоксшсарбонил.4-этилцшшогексап-1,3-ДИОн

2-Tl( Алпилоксиамшю )бyтшlидeн -4,4 димeт г циклoгeкcaн -l,3-яиoн

2- l.(Аллилоксиамино)бутилиден -4-изопрО1пшциклогексан, -1,3-ДИОН

2- -(Пропаргилоксиамино)бутилиден -5,3-димeтилциклoгeкcaн-l,3-диoн

2- |1-(Гексилоксиамино}бутш1йден -5,5-диметилциклогексан-1,3-дион

2- |1-{Этокснамино)нзобутилиден -5,5-димет1шцйклоге.ксан-1,3-дион

2 l-{Этоксиамино)гексилвден -5,5- иметилциклогексан-1,

16

Продолжение габпицы

Пц 1,5068

1,5005

Т.ПЛ. 83-87 С - 1,5007

1,4939 1,5089 f,5135 1,5051

Т.ПЛ. 52-53°С 1,5657 Т.гш. 36-37°С Тл7л. 105-108°С 1,5063 1,5066 ПГ 1,5078

nf 1,4573

,5058.

й| 1,5132

1,4725

. nf 1,5О13 «D 1.4881 17 99 100 101 102 ЮЗ 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 581861 2-|1-(Аллилоксиамшю)гексилиден -5,5- иметшгцикпогввх:ан- Л 5040 -1,3-дион (Этокеиамино)бензилиден -5,5-диметилциклогексан-T.raij 150-151 с -1,3-дион . (Аллилоксиамино)бвнзипидви1-5,5-диметилаиклогвксан-х.пп, 169-170°С -1,3-дион. 2-|1-(Этоксиамино)пропилвден|-5,5-пентамвтш1енциклогексан- W 15279 -1,3-лион. 2-{1-(Аллипоксиамино)пропвпиаен -5,5-пентаметипенцнклогексан- 21 15336 -1,3-дион 2-у.-(Этоксиамино)пропилвден|-4,5-тетраметиленцваслогексан- f /1,5282 -1,3-дион (Аллипоксиамино)пропипшен -4,5-тетраметш1енцшшогексан-у,21 5347 -1,3-дион Марганцевая соль 2-Г1-0|50ксиамнйо)этилвденТ-Р„д (225-226 Г -5,5-диметипциклогексан-1,3-дион(раал ) Калиевая соль (этоксиамино)этшищен -Т. пл. 110-112°С -5,5-диметилциклогексан-1,3-дион(разл.) Медная соль (этоксиамино этилвден(-Т.пл. 156-157°С -5,5-диметйлциклогексан-1,3-лДИОН (разл) Медная соль 2 -(1-|{этоксиамино) этилиден -4 1иано-Т.пл. 161-164°С -5,5-диметилциклогексан-1,3-дион(разл ) Натриевая соль (|ЭTOкcиaмйнo)этилидeнj-4-Т.пл. 110-120°С -метоксикарбонил-5,5-диметилцшшогексан-1,3-дион(разл ) Медная соль 2-{1-1(аллилоксиамино)этилиден -5-Т.пл. 164-165с -этилциклогексан-1,3-дион ) Медная соль 2- 1 аллилоксиамш1о7этилиден -5-Т.пл. 188-189°С -фенилцшшогексан-1,3-дион(разл. ) Медная соль (аллилоксиамино)этилиден -4-.пл. 154-158 0 -циано-5,5-йиметилциклогексан-1,3-дион(разл.) Натриевая соль (аллш1ОКсиамгао)Т1ШИден -4-Т.пл. 193-194°С -метоксикарбонил-5,5-диметилциклогексан-1,3-днюн(разл.) Натриевая соль (аллилоксиамино)этнлиден -4-Т.пл. 11О-12О°С 4-этоксикарбонил-5,5-диметилциклогексан-1,3-лион Медная соль (метилтиометоксиамино) пропилиден -Т.пл. 11О°С -5,5-диметш1циклогексан-1,3-дион(разл.) Медная соль (этоксиамино)пропилиден -5,2-Т.пл. 197-198°С -фурилциклогексанф З-диска(разл. ) 18 Проаопжение таблицы

19 lie 119 12О 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 .132 133

2О Проаопжение таблицы

.ПЛ. 184-185 С

.пл 18в-18а°С (разл.)

.ПЛ. 184-185°С (разл.)

.ПЛ. 183-184°С (раэл.)

Т.ЛН. 81-83 с (раал.)

Т.ПЛ. 183-190°С (разл.)

Т.ПЛ. f46-147 0 (разл.)

Т.ПЛ. 129-13Ос (разл.)

Т.ПЛ. 169- 170°С (разл.)

Т.1И, 107-1Q8°C (разя.)

Т.ПЛ. 151-152°С (разя)

Т.ПЛ. 145-146 С twan.)

Т.ПЛ. 78-80°С (разл. )

Т.ПЛ; 175-178°С (разл.)

Т.ПЛ. 11О-120°С (разл. Г

Т.ПЛ. 150-15 2°С (разл.) Медная соль 2 (атоксвамино)пропш1яаен -5«2 твенвпцнкп ягексан-1,3н11к на--. Медная соль 2-|1-(этоксвамино)пропвпяаен -5,4 -хлорфенш1ци1спогексан-11д-лвона . Медная согь -(этоксвамяно)пропшцдеи -5,3-хлорфенилцякпогексая 1,3-ляона| -..-. . Медная соль (этрксвамнно)процнляавй -5,4.метвпфеняпо1ашс ексан-1,3- вонаi; . . .. - i. , . Медная соль 2- l- 9Токсвамнно)пропШ11Щен ;- 4- 8вано-5,5-АНметвпашсдсгексан-1,3-Д11она j . . ..-... i Натриевая соль (9Токсиамш1о)пропш щё1{|-4-этоксвкарбонвп-5,3-ляметвпцихлогексан-, -д нона Медная соль (аллцлокс1шмвно)|проп1шнден Ч1нклс« ексано1, Зчшон Медная сояь (аллвлокснамкно)проп1шицен -5- метЕПцнклогехсан 1,3-диона,: Ншселевая соль (аллило&сиам1шо)п| опяпнден -б.Зчгяметвпашикя ехсан- З-двбна Кальциевая соль 2-|1-(алл11локевамнво)нропнлш0н|-5,5-д вметнлцюшогвжран-, 3-д нонй 1 . Кобальтсюая соль (аллш1оксиамвно)прствпяаен|-5,5-димет1тпвхлогексан-1,Зн1и6на Медная соль (аллш1оксиамйю}прб11Влшен}--5.{1зо11ропнш1шшогексан-1,3-лнона; Медвая соль 2«{1(л1шохсвамшю п{ Ьпнлш1ен)-4 гаиано 5,5-«Шетипан1ШШексан-1гЗ- №на Натрвювая соль (алл811оксяамт)п{хэпш1щех - - -мето1юшсар6онйп 5,5- днметирй1 огексан 11, Натрневая соль 2-ii-(aллIшokcвaмшIo)пpoп№Iвae l-4-этoкcшcapб6яяп - t 5 «нметилциклогш сан 1, Энзиона Кальлневая соль 2 -(аллипокснамвно)пропнлцден - -пропн1Щнклогексан 1 3-Д1юн

21

Медная соль 2- 1-{пропаргипоксиамино)пропнпвден -5,5-д иметилцикпогексан-г 1,3-д иона

|Бариевая соль (пpoпoкcиaмиljp)пpoпилидeн|-5,5-димвтипциклoгвкcaн-l,3-диoн

Кальциевая соль (изобутоксиамш}о)проп1Шиде} -5,5-д иметилцикпогексан-1,3-д ион

Медная соль (бутоксиамино)пропилвиен -5,5-д иметвяциклог ексан-1,3-д ион

Кальциевая соль (этоксиамино)бутил1щен -5,5-диметилциклогексан-1,3-дион

Медная соль 2-,1-(этоксиамшю)бутилвден}-4-циано-5,5-41иклогексан- 1,3-диона

Натриевая соль этоксиаминоУбутяяиден -4-метоксикарбонш1-5,5-диметилцикпогексан-1,3-диона

Никелевая соль 2- 1 {аллш оксиам{шо)бутш1Иден -5,5-днметилцикпогексан-1,3-ЛИон

Кобальтовая соль (адлшюксиам1Шо)буталВДен -5,5-диметилциш1сгексан-1,3-ДНона

Натриевая соль (аллш1Охс1тмшю)бутвпшдЕ -5,5-диметипциклогексан-1,3-аиоиа :

Медная соль (аш1{шоксв@м1шо)бутЕВ1тен|«|-5,5-изопроп1шциклогексан-1,3-диона

Медная соль 2- 1-(аллилоксиамино)бутилиден|- -5-г ексилцикл ог е ксан-1,3-д иона

Медная соль 2- l-{аллилоксиамино)бутилиаен} -5,4-метоксифенилциклогексан-1,3-двона

Медная соль 2-|aллилoкcиaминo)6yтилидeiI|-4 -циaнo-5,5-д нметил цтшогексан-1,3-Д ион

Натриевая соль (аллилоксиамино)бутш1иден - -метоксикарбонил-б, 5 -д иметилциклогексан-1,3-д иова

Натриевая соль 2 (аллилоксиамияо)бутялиде -4-этоксикарбонил-5,5-диметилциклогексан-1,3-дион

Медная соль (бензш1оксиамино)бутилиден|-5,5-диметил- н -циклогексан-1,3-диона

Медная соль 2-fl-(aллшIoкcиaмшю)пpoпилидeнJ-4,5-тетраметиленциклогексан-1,3-д ион

2- l-((Аллилоксиамино)бутилиден -5,5-диметилциклогексан-1,3-дион (гидрат)

22 Проаопжение таблицы

Т.пл.|126-127 с (разл.)

Т.пл. 75-78°С

Т.пл, 195-2ОО С (разл. )

Т.пл. 123 125°С

T.rai. 180°С (разл.)

Т.пл. 98-1О1°С (разп. )

Т.пл. 183-185 С (разя.)

Т.пл. 25О°С (рйзл.)

Т.пл. 153-154 (разл.)

Т.ПЛ. 80-82 0

Т.пл. 145-14в°С (разл.)

Т.пя. 1О5-1Ов°С разп.)

Т.пл. 182-183 С

Т.пл. 92-95°С (разл. )

Т.ПЛ. 192°С (разл.)

Т.Ш1. 11О-12О с T.rai. 126-127°С Т.пл. 178-179 С Т.пл. 47-49°С

г „,....

-.... ... . J- 581861

23

24

Процопжение таблицы