Способ получения 3-арилокси-3фенил-пропиламинов или их солей Советский патент 1977 года по МПК C07C93/06 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛОКСИ-:3-ФЕНИЛПРОПИЛАМИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

кругладонную колбу, оборудовчииую мягнит- ной мешалкой, концы с:атором и cyxofl трубкой. 15,2 г 96о-ного боргиприда натрия в твердом виде добавляют к раствору ааидя Полученную смесь нагревают с обратным холодильником 1О-15 часоа и затем охлаж ют. Спирт выпаривают в вакууме, добавляют около 1,5 л воды и полученную смесь осторожни подкисляют 2 н, водным раствором соляной кислоты.

Кислый водный слой экстрагируют три раза афиром, и извлекают непрореагиро- вавший исходный продукт, затем подщелачивают 5 н. водным раствором гидроокиси натрия. Первичный амин, растворимый в щелочи, отделяют и экстрагируют эфкром. Эфирной слой отделяют и водный шелоч- ный слой экстрагируют дважды эфиром, Эфирные экстракты объединяют, и объединенные слои промывают насыщенным водным раствором хлорида натрия. Выпаривание эфира в вакууме дает около 17 3.-(о-метоксифенокси{-3)фенилпропнлами-. на, который превращают в оксалат. 3-( о-метоксифенокси)-3-фенилпропиламин оксалат плавится при температуре 118-121 С после перекристаллизации из смеси растворителей этилаЦегат-циклогексан. Окса- латовую соль превращают в солянокислую соль с получением свободного OCHOBEIHHH

в эфирном растворе и последующ, м насыщением эфирного раствора газообразным хлористым водородом.. Солянокислая соль плавится при температуре 77-80 С.

Анализ. Вычислено, %: С 65,91,Н 6,86 N4,77, С& 12,07; найдено, %; С 65,13 Н 7,12. N 4,61, СЕ 12,21,

Следуя вышеописанной методике, получают 3-4 пара-трифторметилфенокси-(-3)-фе- килпропиламиа оксалат. Т,пл. 1 G2-164°С. Оксалатовая соль превращается в солянокислую путем образования свободного оснр,ния, экстракции свободного основания эфир

и последующим насыщением эфирного раствора свободного основания газообразным хлористым водородом. Солянокислая соль плавится при температуре 13О-133 С.

Анализ. Вычислено, %: С 57,93, И 5,17, N4,22, се 10,69, F 17,18; найдено, %; С 5,66, Н 5,О8, N 4,О9, СС 11,15, 16,66.

3-фенокси-З-фенил-пропиламин получают по способу, указанному выше, с ТпА. 17О- 173 С.

Анализ. Вычислено, %: С 64,3, Н 6,04, N 4,I; найдено, %; с 64,49, Н 5,80,

К 4,67.,

Формула изобретения

1, Способ получ.,ния 3-арилокси-3-фенилпропиламинов обшей формулы

-0 СН-СН,-СИ2-КН2

(

где R, - трифторметил или С -Сд-алкокси;

tn-O или 1.

иниихсопей, огпичающийся retJL что 3-хпор-1-(замещенный фенокси)-пр пипбензоп поцвергают взаимодействию в аиметипформамиде с аэицомнатрия, I образующееся соединение восстанавпи- вают в спиртовойсреце боргицридом натнатрия, образующееся соединение восстанавливают в спиртовой среде боргидридом натрия и выделяют целевой пррдукт в виде свободного основания или в виде соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент США № 3106564, кл. 26О-326.5, опублик, 8ДО.63.

2.D.PViafm.Soc. Japan 93, 5О8 (1973).