Способ получения м-или п-изопропилфенола Советский патент 1977 года по МПК C07C37/08 C07C39/06 

1(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М- ИЛИ л-ИЗОПРОПИЛФЕНОЛА

остаток, содержащий в основном м- или п-изопропилфенол, подвергают обработке сульфокатионитом типа КУ-2, например КУ-23, КУ-2-84С, при температуре 80-100 С и объемной скорости 1-2

С целью предотвращения уноса катионита предпочтительно проводить кислотпое разложение моногидроперекиси и очистку м- или /г-изопропилфенола в присутствии катионообмениой смолы КУ-2-84С, формованной на полипропилеие.

Целевой продукт выделяют ректификацией. Получают м- или д-изоиропилфенол с т. пл.. 31-31,2 и 60,8-6ГС соответственно.

Выход 70-90%; чистота 99,5-100%.

Проведение окисления до неглубокой степени превращения исходного углеводорода и сокращение времени реакции за счет повышения температуры приводит к уменьшению образования побочных продуктов, загрязняющих целевой продукт и затрудняющих его выделение на последующих стадиях процесса.

Пример 1. 500 г rt-диизопропилбензола окисляют при 120°С кислородом воздуха со скоростью 15% гидроперекиси в 1 ч. Окисление проводят до накопления в оксидате 25% гидроперекиси (в расчете на моногндроперекись). Полученный оксидат концентрируют при температуре не выше 80°С под вакуумом (остаточное давление 5-10 мм рт. ст.) до содержания 80% моногидроперекиси.

Затем растворяют концентрированный оксидат в ацетоне и пропускают 20%-ный раствор моногидронерекиси через аппарат, заполненный катионообменной смолой КУ-23, при температуре кипения смеси 58-62°С с объемной скоростью 15

Из реакционной массы кислотного разложения отгоняют ацетон и л-диизопропилбензол; остаток, содержащий, в основном, л-изопропилфенол, пропускают через аппарат, заполненный катионообменной смолой КУ-23 при температуре 100°С и объемной скорости 1,5 ч Ректификацией выделяют 90,6 г л-изопропилфеиола.

Выход целевого продукта составляет 86,4% от теории в расчете на прореагировавший л-диизопропилбензол.

Содержание основного вещества 99,8%.

Температура плавления полученного л-изопропилфенола 60,8-61,0°С.

Пример 2. 500 г л-диизопропилбензола окисляют при 140°С кислородом воздуха до содержания в оксидате 20% гидроперекиси (в расчете на моногидроперекись). Полученный оксидат концентрируют в условиях, описанных в примере 1, до содержания 90% моногидроперекиси.

Кислотное разложение моногидроперекиси и-диизопронилбензола и выделение целевого продукта осуществляют по примеру 1. Отработку лг-изопропилфенола проводят в присутствии катионита КУ-23 при температуре 80°С и объемной скорости 1 .

Получают 66,6 г лм1зопропилфенола, с т, пл. 31-31,2°С.

Выход целевого продукта 79,8% от теории на прореагировавший ;и-диизопропилбензол.

Содержание основного вещества 99,5%.

Пример 3. 500 г л-диизопропилбензола окисляют при 120°С кислородом воздуха до содержания в оксидате 25% гидроперекиси (в расчете на моногидроперекись). Концентрирование оксидата проводят по примеру 1 до содержания 60% моногидроперекиси.

Кислотное разложение моногидроперекиси л-диизопропилбензола осуществляют в присутствии катионообменной смолы КУ-2-84С, формованной на полипропилене, при температуре кипения смеси и объемной скорости 30 Ч-1.

Из разложенной массы отгоняют ацетон и л-диизопропилбензол, а остаток, содержащий, в основном, л-изопропилфенол, пропускают через аппарат, заполненный катионообменной смолой КУ-2-84С, формованной на полипропилене, при температуре 100°С и объемной скорости 2 ч.

Получают 89,7 г л-изопропилфеиола с т. пл. 60,8-61,0°С.

Выход целевого продукта 85,6% от теории на прореагировавший л-диизопропилбензол.

Содержание основного вещества 99,6%.

Пример 4. 500 г л-диизопропилбензола окисляют при 150°С до глубины превращения 15%.,

Концентрирование полученного оксидата, кислотное разложение моногидроперекиси, выделение и очистку целевого продукта проводят по примеру 1.

Получают 45,4 г л-изопропилфенола с т. пл. 60,5°С.

Выход целевого продукта 72% от теории на прореагировавший л-диизопропилбензол.

Содержание основного вещества 99,6%.

Пример 5. 500 г л-диизопропилбензола окисляют при 125°С кислородом воздуха со средней скоростью 14% гидроперекиси в 1 ч в течение 85 мин до накопления в оксидате 20% гидроперекиси (в расчете на моногидро-i перекись). Полученный оксидат концентрируют при температуре не выше 90°С под вакуумом (остаточное давление 5-10 мм рт. ст.) до содержания 70% гидроперекиси.

Затем растворяют концентрированный оксидат в ацетоне и пропускают 20%-ный раствор гидроперекиси через аппарат, заполненный сульфокатионитом КУ-2-4Г, формованном на. полипропилене, при температуре кипения смеси 58-62°С с объемной скоростью 15 ч-Ч Из разложенной массы отгоняют ацетон и л-диизопропилбензол, а остаток, содержащий, в основном, л-изопропилфенол, пропускают через аппарат, заполненный КУ -2-4Г, формованный на полипропилене, при температуре 100°С и объемной скорости 1,5

Ползчают 61,1 г л-изопропилфенола с т. пл. 61,3-61,5°С.

Выход целевого продукта 86,9% от теории,

в расчете на прореагировавший п-диизопропилбензол.

Содержание основного вещества 99,7%.

Формула изобретения

1. Способ получения м- или «-изопропилфенола путем окисления соответствующего диизопропилбензола кислородом воздуха при повыщенной температуре с образованием моногидроперекиси, последующего кислотного разложения полученного оксидата в среде органического растворителя и отгонки из реакционной массы разложения непрореагировавщего диизопропилбензола и органического растворителя с последующим выделением целевого продукта из остатка реакционной массы ректификацией, отличающийся тем,

что, с целью повыщения выхода и качества целевого продукта, окисление ведут при температуре 115-150°С до накопления моногидроперекиси 15-25%, перед кислотным разложением упаривают оксидат в вакууме, а остаток после отгонки обрабатывают сульфокатионитом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что для разложения оксидата и обработки реакционной массы используют сульфокатионит, формованный на полипропилене.