Способ получения 1,1-дихлор-2,2ди-( -карбоксифенил)- илена Советский патент 1978 года по МПК C07C63/60 C07C51/33 

скоростью 100 л/ч (парциальное давление кислорода 0,3-0,4 атм). После охлаждения смеси 1,1-Дихлор-2,2-ди-(л - карбоксифенил)этилен отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и многократно водой, сушат. Выход целевого продукта 15,31 г 90,81 мол. % на взятый 1,1-дихлор-2,2-ди-(/г-толил)-этилен.

Пример 2. Опыт проводят аналогично примеру 1, но в реактор вместе с кислородом вводят пары метилэтилкетона (МЭК) со скоростью 1 моль/ч. Время синтеза 2 ч. Выход целевого продукта 15,23 г (90,33 мол. %).

Пример 3. Опыт проводят аналогично примеру 1, но процесс ведут при 60-65°С 8 ч. Выход целевого продукта 10,22 г (60,61 мол. %).

Пример 4. Опыт проводят аналогично примеру 1, но окисление ведут в присутствии смешанного катализатора: 1,245 г (0,005 моль) ацетата кобальта, 0,123 г (0,0005 моль) ацетата марганца и 1,090 г (0,01 моль) бромистого калия и вместе с кислородом вводят пары МЭК со скоростью 1 моль/ч. Выход целевого продукта 15,90 г (94,30 мол. %).

Пример 5. Опыт проводят аналогично яримеру 1, но окисление ведут в присутствии смешанного катализатора: 0,623 г (0,0025 моль) ацетата кобальта и 0,613 г (0,0025 моль) ацетата марганца. В качестве источника брома используют 2,96 г (0,0085 моль) тетрабромэтана и вместе с кислородом вводят пары МЭК со скоростью 1 моль/ч. Выход целевого продукта 13,30 г (78,88 мол. %).

Пример 6. Опыт проводят аналогично примеру 1, но процесс ведут в присутствии 0,623 г (0,0025 моль) ацетата кобальта и 0,545 г (0,005 моль) бромистого калия и 5 ч пропускают кислород. Выход целевого продукта 7,71 г (45,72 мол. %).

Пример 7. Опыт проводят аналогично примеру 1, но процесс в присутствии 1,345 г (0,005 моль) ацетата кобальта и 0,109 г (0,001 моль) бромистого калия. Выход целевого продукта 6,22 г (36,90 мол. %).

Пример 8. Опыт проводят аналогично примеру 1, но в качестве растворителя используют фильтрат примера 7 с добавлением 0,125 г (0,0005 моль) ацетата кобальта и 0,109 г (0,001 моль) бромистого калия, поскольку катализатор частично теряется за счет соосаждения с продуктом реакции. Выход целевого продукта 15,40 г (91,32 мол. %).

Пример 9. Опыт проводят аналогично примеру 1, но процесс ведут в присутствии 12,45 г (0,05 моль) ацетата кобальта и 10,90 г (0,1 моль) бромистого калия. Значительная часть катализатора не растворяется в реакционной среде и не оказывает существенного влияния на скорость окисления исходного хлорсодержащего углеводорода. Выход целевого продукта 15,20 г (90,20 мол. %).

Пример 10. Опыт проводят аналогично примеру 1, но процесс ведут в присутствии 1,245 г (0,005 моль) ацетата кобальта и 5,45 г (0,05 моль) бромистого калия. Выход целевого продукта 10,32 г (61,25 мол. %).

Формула изобретения

1.Способ полз чения 1,1-дихлор-2,2-ди-(лкарбоксифенил)-этилена окислением хлорсодержаш,его алкилароматического соединения, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, в качестве хлорсодержащего алкилароматического соединения используют 1,1-дихлор-2,2-ди-(л-толил)-этилен, а в качестве окислителя используют кислород и иродесс ведут при 60-110°С в среде уксусной кислоты, в присутствии кобальтмарганец-бромидного катализатора, содержащего на 1 моль 1,1-дихлор-2,2-ди-(л-толил)этилена 0,05-1,00 моля соединения кобальта, 0,001-0,050 моля соединения марганца и 0,02-1,00 г-атома соединения брома.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с целью увеличения скорости процесса, окисление ведут кислородом, содержащим пары метилэтилкетоиа в количестве 20- 40 моль на 1 моль ,1-дихлор-2,2-ди-(«-толил)-этилена.