(54) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ТЕТРАГИДРОГ1ИРИД) I.TBEbiSASOJiOB
ИЛИ ИХ СОЛИ, иРОЯВЛЯЮШИ :
ПСИХОТРОПНЫЕ СВОЙСТВА Выделение целевых продуктов проводят, например, упариванием реакционной среды и осаждением водой. Соединения- можно получить и другими известными способами получения 1-(4-фторфенил)-4-аминобутанолов. Пример 1. 2- (4-фторфенил)-4 оксибутил -1,2,3,6-тетрагидропиридил-4 -бензоксазол. 4,41 г (0,01 моль) 1- 4-(4-фторфенил)-4-оксобутил -4-(бензоксазолил-2)-пиридиния бромистого суспендируют в 50 мл смеси этанол - вода (9;1) и при перемешивании приливают раствор 1,14 г (0,03 моль) боргидрида натрия в 20 мл воды. Через 10 ч отфильтровывают кристаллический осадок бораторв, фильтрат упаривают до 1/4 объема, добавляют 100 мл воды, охлаждают до О-1°С в холодильнике, отделяют осадок. Продукт растворяют в 30 мл этанола, обрабатывают активированным углем, отфильтровывают и добавлением воды переводят продукт в осадок. После высушивания при 80-90°С получают 3,29 г (90%) желтоватого 2- (4-фторфенил)-4 оксибутил -1,2,3,б-тетрагидропиридил-4 -бензоксазола; т. пл. 118-120С. Найдено, %: С 71,82; Н 6,29; N 7,50; CziHEaFNaOz. Вычислено, о/о: С 72,09; Н 6,32; N 7,64. Аналогично получают: 2- 1- 4-(4-фторфенил)-4-оксибутил| -1,2, ,3,6-тетрагидропиридил- -бензотиазол; желтоватое веплество; т. пл. 132-133°С. Выход 900/0. Найдено, о/о: С 68,59; Н 6,36; N 7,45. C22HлзFNгOS. Вычислено, о/о: С 69,05; Н 6,06; N 7,16. 2-0 - 4- (4-фторфенил) -4-оксибутил -1,2, ,3,6-тетрагидропиридил-4з-бензимидазол; 13-115 желтоватое вещество; т. п; Выход 85%. Найдено, %: С 71, Н 6,30; N CzaHa FNaO. Вычислено, о/о: С 72,28; Н 6,62; N Для получения солей целевых продуктов соответствующие соединения расторяют в сухом ацетате и обрабатывают кислотой, например хлористым водородом. Получают хлоргидрат (4-фторфенил) -4-оксибутил -1,2,3,6-тетрагидропиридил-43-бензотиазола; т. пл. 200-205°С (с разложением). Производные 2-тетрагидропиридилбензазолов и их хлоргидраты в экcпepIiмeнтe на животных показывают психотропное действие, снижают мышечный тонус, координацию движений, вызывают гипотермию, снижают чувствительность к термическому раздражению и др. Кроме того, в отличие от большинства соединений, обладающих нейтролептическими свойствами, проявляют выраженное антиконвульсивное действие. Токсичность соединений низкая. Результаты испытания соединений предлагае.мого изобретения по сравнению с известным хлоргидратом 2- 1-метил-1,2,3.6-тетрагидропиридил-4 -бензотиазола 2J представлены в таблице. Опыты проводились на мышах линии Q. Blc(S массой 18-22 г и на беспородных белых крысах 9 массой 200-250 г. Изучаемые ,ества вводились внутрибрюшинно. Исс;1едования проводились по методикам, опубликованным в литературе без существенных изменений.
9595963j
Формула изобретенияИсточники информации,
1. Производные 2-тетрагидропиридилбен-принятые во внимание при экспертизе
зазолов общей формулы1 Авторское свидетельство СССР
ОИ , 822 401/04. 1973.
,,„ „ л„ J Л- Авторское свидета1ьство СССР
CHjCHjCH J)5 Л 369122, кл. С 07 D 413Ю4, 1973.
где А - О, S, Nil,гу1-.2,3-1г1агу -3-(tetriarylamino) prooan-i
или их соли. прояв.лкюш,ие пси.котропные-oiiesand.., ,lndi;:ri J. Chem, 1973, (И), ;
свойства.с. 442.
3. Lai Banzi и др. «Synthesis of i,3-di,
