Бис-(3,4-эпоксициклогексилметиловые) эфиры 1,3-адамантанкарбоновой кислоты в качестве мономеров для высокопрочных теплостойких эпоксиполимеров Советский патент 1978 года по МПК C07D303/16 

Пример 1. 5wc-(3,4-эпоксициклогексилметаловый) эфир Ь -адамантандикарбоновой кислоты Смесь 67,3 г 0,3 моль) 1,3-адамантандикарбоноао кислоты, 80,64 г (0,72 моль) циклогекс& нилметилового спирта, 300 мл ксилола и 3 г п-толуолсульфокислоты нагревают при кипении с отгонкой в виде азеотропа воды. Катализатор нейтрализуют, растворитель и избыток циклогексенилметепового спирта отгоняют и выделяют 123,4 г с числом омыления 208 мг КОН/г йодm sM числом 124 (вычислено для С2 в Нз б 04 число омыления 271,8 мт, КОН/гйодное число 126) Полученный диэфир растворяют в 350 мл хлороформа и эпоксидируют 125 г (0,7 моль) 42%-ного раствора надуксусной кислоты при 35- 40° С. После отгонки растворителя получают 122 г (90%) диэпоксида с эпоксидным числом 18,4%. Полученный продукт перекристаллизовывают из гексана. После стояния в течение 3 суток в холюдальнике выделяют слегка желтоватое кристаллическое вещество, 25-28° С, Найдено: С69, 7,98%, эпоксидное число 18,8%, число омыления 246 мг КОН/г, мол.в. 440. СгбНзбОб Вычислено: С 70,24%; И 8,16%, эпоксидное «шсло 19,1% шсло омьшения 249 мг КОН/г, мол.в. 444,56. Йодное число отсутствует. Пример 2. мс-(2-метил-3,4-эпоксиияклогексипметиловый) эфир 1,3-адамантандикар&ЖОВОЙ кислоты. В условиях примера 1 из 112,12 г (0,5 моль) 1,3-адамантандикарбЬновой кислоты, 140 г (1,1 моль 2-мстилциклогексенилметилового спирта, 500 мл ксююла и 5 г п-толуолсульфокислоты получают дй)фир с числом омыления 250 мг КОН/г, йодным числом 112 (вычислено для CasHaoO число омыпения 254 мг КОН/г, йодное число 115). После эпоксидирования 253 г (1,4 моль) 42%-кого раствора надуксусной кислоты получают 204,6 вес.ч. (85%) диэпоксида с эпоксидным числом, 17,4%. После перекристаллизации из смеси метанол/гексан выделяют светло-желтое кристаллическое вещество, т.пл. 28-31° С. Найдено: С 70,69%; Н 8,37%, эпоксидное число 17,9%, число омыления 232 мг КОН/г, мол.в. 469,8. Вычислено: С 71,16%; Н 8,54%, эпоксидное число 18,4%, число омыления 236 мг КОН/г, мол.в. 472,62. Йодное число отсутствует. Формула изобретения Бис- (3,4-эпоксищ1клогексилметиловые) эфиры 1,3-адамантандикарбоновой кислоты общей формулы где R - водород или метил, в качестве мономеров для высокопрочных еплостойких эпоксиполимеров. Источники информации, принятые во внимаше при экспертизе: 1.Авторское свидетельство СССР по заявке № 2361502/23-04, кл. С 07 D 303/44, 18.05.76. 2.Авторское свидетельство СССР №431162, кл. С 07 D 303/16, 1974.