Способ получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты Советский патент 1978 года по МПК C07C119/00 

I

Изобретение относится к новому способу получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты, который является ценным продуктом органического синтеза, в частности узловым соединением для синтеза монофункциональных хелоновых ионитов на основе полистирола, применяемых для селективной сорбции ионов металлов.

Известно несколько способов получения гидрохлоридов эфиров аминополикарбоиовых кислот с использованием в качестве исходных продуктов свободных аминополикарбоновых кислот, например взаимодействием иминоднуксусной кислоты с соответствующим спиртом в присутствии хлористого тионила получают гидрохлориды эфиров иминодиуксусной кислоты, или взаимодействием этилендиаминтетрауксусной кислоты с соответствующим спиртом в присутствии сухого НС1 получают гидрохлориды эфиров этилендииминтетрауксусной кислоты.

Однако известные способы не применимы для получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты из-за отсутствия доступных методов получения свободной иминодипропионовой кислоты.

Известен способ получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты, основанный на взаимодействии аммиака, растворенного в абсолютном спирте, с метиловым эфиром акриловой кислоты и последующем выделеиии целевого продукта при обработке реакционной массы сухим НС1. Целевой продукт получают с выходом 23%.

Однако такой способ имеет ряд существенных недостатков, основными из которых являются: двухстадийность процесса, низкая степень превращения и низкий выход целевого продукта.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и интенсификация процесса. Цо предлагаемому способу получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты иминодинропионитрил подвергают взаимодействию с метанолом в присутствии хлористого тионила с носледующим выделением целевого продукта известными приемами.

Цример. В колбу, снабженную термометром, механической мешалкой, холодильником и капельной воронкой, загрул ают 260 мл метанола и 35,67 г (0,29 моль) иминодинронионитрила. Смесь охлаждают до 15°С и добавляют к ней 138,04 г (1,16 моль) хлористого тионила с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15- 20°С. Цосле добавления всей порции хлористого тионила выдерживают реакционную

массу при той же температуре в течение 3 30 мин. Затем нагревают реакционную массу до кипения и выдерживают при кипении 1- 1,5 ч. Из горячего раствора отфильтровывают выпавший осадок хлористого 1ммопия, который промывают на фильтре 40 мл горячего5 метанола. Из фильтрата при охлаждении выделяют 63,1 г (97% от теоретического) гидрохлорида диметилового эфира имннодипроиионовой кислоты, т. пл. 137-137,5°С.10 Найдено, %: С 42,4; 42,4; Н 6,9; 6,8; N 6,2; 6,1; С1 16,0; 15,9. 4 C8Hi5NO4HCl. Вычислено, %: С 42,6; Н 7,1; N 6,2; С1 15,7. Формула изобретения Способ получения гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и интенсификации процесса, иминодипропионитрил подвергают взаимодействию с метанолом в присутствии хлористого тионила с последующим выделением целевого продукта.