3 илпировиноградной кислоты путем сплав ления при 115-120С, с последующим выделеш1ем целевого продукта. Пример. Получение 2-карбометокси-2-фе11ацилбензтиазолииа-1,3. Смесь 3,5 г (0,016 моль) метилового эфира бензоил-пировииоградиой кислоты и 2 г 0,016 моль) о-амз- нотиофенола сплавляют 1,5 ч при 115-120°С. Получают 5,5 г (98%) продукта с Т плавления 159-160°С. Вычислено,%: N4,65, S 10,22: Н . ;Найдено,вес.%: N 5,01; S 10,10. Полученный продукт представляет собой кристаллическое вещество бледно желтого цвета, трудно растворимое в спирте, толуоле, хлороформе, растворимое в ацетонитриле. ИК-спектр полученного 2-карбомето кси-2-фенацилбензтиазолина-1,3 соответствует придаваемой структуре. В спектре Ч1рисутствуют ли1ши: 17451740 (валёптиые колебания сложноэфирного карбонш:а), 3350-3340 (валентные колебания МН-группы). В УФ-спектре длинноволновый максимум поглощения находится в области 256283 нм. Спектр ПМР содержит сигналы трех протонов метильной группы в остатке - ССОСИ3 (2,35 м.д.) , двух экв валентных протонов метиленовой групп фенацильного радикала (3,85 м.д.), а также мультиплет при 7,66 м.д., соответствующий девяти протонам бензольных колец. Биологическое действие 2-капбомет КСИ--2 фенацилбензтиазолина-1 ,3 (номе государственной регистрации 481875) было исследовано при внутрибрюшинном введении на,белых мышах (тетрагибрид и белых крысах (линия Вистар). Для оценки противовоспалительного действия бьша использована модель фо 2 малинового воспаления. Величину отека определяли онкометрическим методом А.С. Салямона (1958 ) через 3 и 6 ч . после введения флогогенного агента. Эталоном сравнения противовоспалительного действия служит фенилбутазон (.30 мг/кг), препарат испытан в , ,озе 50 мг/кг (l/lO ЛД). Заявляемое соеЩ прединение мало токсично, его вышает 500 мг/кг. Исследования показали, что 2-карбометокси-2-фенацилбензтиазолин-1,3 обладает выраженным противовоспалительным действием. Эффект данного соединения не уступает таковому фенилбутазопа. Формула изобретения 1. 2-Карбометокси-2-фенацилбензтиазолин-1,3 формулы LcHjiCoc H S соосн проявляющий противовоспалительную активность. 2. Способ получения соединения по п. 1 , от личающийся тем, что о-аминотиофенол подвергают взаимодействию с эфиром бензоилпировиноградной кислоты путем спавления при 115-120 С, с выделением целевого продукта. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Рубцов М.В. и Байчиков А.Г. , Синтетические химиг о-фармацевтическиб. препараты. М., 1971, с.162-163. 2.Патент США № 3346584, кл.260304, опублик. 1967.
Авторы
Даты
1981-07-23—Публикация
1977-03-02—Подача