2-Карбометокси-2-фенацилбензтиазолин-1,3,проявляющийпротивовоспалительную активность,и способ егополучения Советский патент 1981 года по МПК C07D277/68 A61K31/428 A61P29/00 

Описание патента на изобретение SU625392A1

3 илпировиноградной кислоты путем сплав ления при 115-120С, с последующим выделеш1ем целевого продукта. Пример. Получение 2-карбометокси-2-фе11ацилбензтиазолииа-1,3. Смесь 3,5 г (0,016 моль) метилового эфира бензоил-пировииоградиой кислоты и 2 г 0,016 моль) о-амз- нотиофенола сплавляют 1,5 ч при 115-120°С. Получают 5,5 г (98%) продукта с Т плавления 159-160°С. Вычислено,%: N4,65, S 10,22: Н . ;Найдено,вес.%: N 5,01; S 10,10. Полученный продукт представляет собой кристаллическое вещество бледно желтого цвета, трудно растворимое в спирте, толуоле, хлороформе, растворимое в ацетонитриле. ИК-спектр полученного 2-карбомето кси-2-фенацилбензтиазолина-1,3 соответствует придаваемой структуре. В спектре Ч1рисутствуют ли1ши: 17451740 (валёптиые колебания сложноэфирного карбонш:а), 3350-3340 (валентные колебания МН-группы). В УФ-спектре длинноволновый максимум поглощения находится в области 256283 нм. Спектр ПМР содержит сигналы трех протонов метильной группы в остатке - ССОСИ3 (2,35 м.д.) , двух экв валентных протонов метиленовой групп фенацильного радикала (3,85 м.д.), а также мультиплет при 7,66 м.д., соответствующий девяти протонам бензольных колец. Биологическое действие 2-капбомет КСИ--2 фенацилбензтиазолина-1 ,3 (номе государственной регистрации 481875) было исследовано при внутрибрюшинном введении на,белых мышах (тетрагибрид и белых крысах (линия Вистар). Для оценки противовоспалительного действия бьша использована модель фо 2 малинового воспаления. Величину отека определяли онкометрическим методом А.С. Салямона (1958 ) через 3 и 6 ч . после введения флогогенного агента. Эталоном сравнения противовоспалительного действия служит фенилбутазон (.30 мг/кг), препарат испытан в , ,озе 50 мг/кг (l/lO ЛД). Заявляемое соеЩ прединение мало токсично, его вышает 500 мг/кг. Исследования показали, что 2-карбометокси-2-фенацилбензтиазолин-1,3 обладает выраженным противовоспалительным действием. Эффект данного соединения не уступает таковому фенилбутазопа. Формула изобретения 1. 2-Карбометокси-2-фенацилбензтиазолин-1,3 формулы LcHjiCoc H S соосн проявляющий противовоспалительную активность. 2. Способ получения соединения по п. 1 , от личающийся тем, что о-аминотиофенол подвергают взаимодействию с эфиром бензоилпировиноградной кислоты путем спавления при 115-120 С, с выделением целевого продукта. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Рубцов М.В. и Байчиков А.Г. , Синтетические химиг о-фармацевтическиб. препараты. М., 1971, с.162-163. 2.Патент США № 3346584, кл.260304, опублик. 1967.

Похожие патенты SU625392A1

название год авторы номер документа
3-(2'-НАФТОИЛМЕТИЛЕН)-ПИПЕРАЗИНОН-2 И 1-N-ФЕНИЛ-3-ФЕНАЦИЛИДЕНПИПЕРАЗИНОН-2, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ 1994
  • Милютин А.В.
  • Сафонова Н.В.
  • Махмудов Р.Р.
  • Голенева А.Ф.
  • Андрейчиков Ю.С.
RU2067579C1
ТРИАЗИЛАМИДЫ 4-АРИЛ-2-ГИДРОКСИ-4-ОКСО-3-(2-ОКСО-3,4-ДИГИДРО-2H-1,4-БЕНЗОКСАЗИНИЛ)-2-БУТ ЕНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ 2001
  • Машевская И.В.
  • Аникина Л.В.
  • Вихарев Ю.Б.
  • Сафин В.А.
  • Кольцова С.В.
  • Масливец А.Н.
RU2199537C1
Метиловый эфир 4-оксо-2-[(3-трифторметилфенил)амино]-4-(4-хлорфенил)-(Z)-2-бутеновой кислоты, проявляющий противогипоксическую активность 1988
  • Масливец А.Н.
  • Андрейчиков Ю.С.
  • Смирнова Л.И.
  • Пастушенков Л.В.
  • Лесиовская Е.Е.
  • Петренко Е.Р.
SU1519172A1
ФЕНОКСИАЦЕТАТ БИС-(2-ГИДРОКСИЭТИЛ)-[2'-ГИДРОКСИ-2'- (ФЕНОКСИМЕТИЛ)ЭТИЛ]АММОНИЯ, ПОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЕ ДЕЙСТВИЕ 1990
  • Зубрицкий М.Ю.
  • Червинский А.Ю.
  • Капкан Л.М.
  • Колла В.Э.
  • Марданова Л.Г.
  • Морозова Т.Л.
SU1704405A1
N - АЦИЛМОНОГИДРАЗИДЫ МАЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОСУДОРОЖНУЮ АКТИВНОСТЬ 1982
  • Андрейчиков Ю.С.
  • Залесов В.С.
  • Козьминых В.О.
  • Долбилкин К.В.
SU1053459A1
5-(П-МЕТИЛФЕНАЦИЛИДЕН)-2-ИМИНО-4-ОКСАЗОЛИДОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ, АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ И АНТИГИПОКСИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТИ 1990
  • Андрейчиков Ю.С.
  • Некрасов Д.Д.
  • Колла В.Э.
  • Марданова Л.Г.
SU1690351A1
П-бромфениламид бензоилпировиноградной кислоты, проявляющий противоспалительную активность 1978
  • Андрейчиков Ю.С.
  • Тендрякова С.П.
  • Налимова Ю.А.
  • Пидэмский Е.Л.
  • Сахарная Т.Я.
SU686308A1
Способ получения 5-арил-2-гидрокси-2-метоксикарбонилметил-2,3-дигидрофуран-3-онов 1989
  • Козьминых Владислав Олегович
  • Игидов Назим Мусабекович
  • Андрейчиков Юрий Сергеевич
SU1606510A1
2-МЕТИЛ-5-МЕТОКСИ-3-МЕТОКСАЛИЛАЦЕТОБЕНЗОФУРАН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВИРУСНУЮ АКТИВНОСТЬ В ОТНОШЕНИИ ВИРУСА ГРИППА ТИПА А И В 1991
  • Андрейчиков Ю.С.
  • Милютин А.В.
  • Вележева В.С.
  • Ильенко В.И.
RU2032683C1
1,1,1-Трихлор-2-(2,4-дихлорбензилокси) -2-(хлорацетокси)-этан, проявляющий нейтротропную активность 1977
  • Лапкин И.И.
  • Щепин В.В.
  • Саратиков А.С.
  • Горшкова В.К.
  • Воронина Г.Я.
  • Симак Л.В.
SU630833A1

Реферат патента 1981 года 2-Карбометокси-2-фенацилбензтиазолин-1,3,проявляющийпротивовоспалительную активность,и способ егополучения

Формула изобретения SU 625 392 A1

SU 625 392 A1

Авторы

Андрейчиков Ю.С.

Тендрякова С.П.

Налимова Ю.А.

Пидэмский Е.Л.

Карпова Т.Б.

Даты

1981-07-23Публикация

1977-03-02Подача