Инсектоакарицидонематицидное средство Советский патент 1978 года по МПК A01N9/20 C07C143/83 

(54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДОНЕМАТОЦИДЯОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химически средствс1М защиты растений, конкретно к иксектоакарицидонематоцидному сред ству на основе N -сульфенилированных карбаматов. Известно использование fi -сульфенилированных карбаматов в качестве пестицидов. N -Сульфенилированные 2,З-дигидробеньофуранил-7-N -метилкарбс 11аты используются в качестве инсектицидов l . Наиболее близкими по химической структуре к предлагаемым соединениям являются N -Сульфенилированные карбаматы К -сульфокислот-метиламидов которые используются в качестве инсектоакарицидонематоцидов 2. Однако указанные йнсектоакарицидо нематоциды обладают недостаточной активностью при мгшых концентрациях, С целью изыскания новых инсектоакарицидонематоцидных средств, обладающих высокой иисектоакарицидонемат цидной активностью,. изобретение предусматривает использование производных N -сульфенилированных карбаматов общей формулы I Кг - Нз { I Rl-$02-N-$-N-eO- O-R, где i - диметиламино или фенил, незамещенный или замещенный хлором, метилом,или трифторметилом, Ч - алкил с 2-6 атомами углерода, циклогексил, фенил, - фенил, замшенный алкилмеркаптогруппой или изопропилом, дигидробензофуранил или оксимовьй радикал формулы -К-СХ где Т 4 и Т 5 различны и означают метил, трет-бутил, метилтио, циано иди этоксикарбонил, причем и совместно с соседним атомом углерода могут образовывать незамещенное дитйановое кольцо, причем содержание, действующего начала в средстве составляет 0,1 - 95 вес.%. N -Сульфенилированные карбаматы формулы (I) получают взаимодействием фторидов карбаминовой кислоты формулыП . Жг СНз I I HI-jOz-N- -К - (JOF где и Т 2 имеют указанные значения.

с соединением формулыЩ

где Ifj имеет указанные значения, в случае необходимости в присутствии связывающего кислоту средства и/или {Разбавителя.

В качестве средства, связ ывающего возникакицие при реакции фторводороды предпочтительно применяют третичное органическое основание, например, триэтиламин или диэтилбензиламин.

В качестве разбавителя пригодны все инертные органические растворители такие, как простые и сложные

vjjb.j

SOg-N-$ -К - (Jo О

tijHT CHj $OZ-N- $-N -cio-o-N-й f зНт tHj6H«

$OZ-N- $-N-- iO- O-Na U(

,. Hj UHj . f-ti- $-y- do-o-Nsuc; tiitHj tHj(,HS

«iHj- r OZ-N- $-N-t6-o-N-(l

6„Н9 Hj

V OI-K-$-K- ;о-о-:мг-й v

4 K-ee-o

0

СН;

1

эфиры, нитрилы, углеводороды, хлорпроизводные углеводородов, а также смеси этих растворителей.

Температуры реакции могут варьироваться в широкой области, предпочтительно между 20 и .

Реагенты используют в з квимолекулярных количествах. Применение какого-либо компонента в избытке не приносит никакого значительного преимущества.

Таким способом получают N -сульфенированные карбаматы, приведенные в табл. 1.

Таблица 1

(98)

lHj

(84)

iiHi

(101)

.tHj

1,5608 (30)

$СНз UH.J

1,5681

1,5523

Вязкое масло 1,5508 1,5515

21

Особенно хорошую эффективность пред лагаемые изобретением соединения имеют пpиPho b a anlidrta.

Пример 7. Тест с личинками комаров.

Подопытные насекомые:Aedes ае

tt

Ьодные препараты действующего начала наполняют в стаканы и затем Тест с личинками комаров

Действующее начало

еН5.Щ

/ V$02-N-$-s-eoo-N-c

( usSecmHo)

toj йнз

(Jl -/ - 02-N-$-N- ЙОО

f известно)

628800

в каждый стакан сажают приблизительно 25 личинок комаров.

По истечении 24 ч определяют степень умерщвления в %. При этом 100% означает, что все личинки умерадвлены, 0% - ни одна личинка не умерщвлена.

Действующие начала, концентрации их, подопытные насекомые и результаты приведены в табл. 8.

8

Таблица

Степень умерщвления, %

40

10

80

10

«1Нз ЙНз

$e}-N-S-N- too

(uaffcTTifio)

S-.

90

10

Пример 8. Тест с ЛД д Подопытные насекомые: 5 i top iri Е us fanap ue.

.2,5 мл раствора, содержащего действующее начало, пипеткой подают в чашку Петри. На дне чашки Петри находится фильтровальная бумага диаметром приблизительно 9,5 см. Чашку Петри оставляют стоять открытой до того, пока не полностью испарится растверитель. В зависимости от концентрации раствора действующего начала количество действующего начала на 1 м

фильтровальной бумаги различно. Затем подают приблизительно 25 подопыт|{ых насекомых в чавжу Петри и покры ают .ее стеклянной крышкой. Состояние подопытнйх насекомых кон тролируют по истечении 3 дней после

Действуюрдее начало

tej tos

j .

V Oa-N- -N-tioo-KetiC

(известно)

Шз , СКэ

einf /Л

(известно

Тест с ДЦ|дд

Умерщвление, %

tea

/

ен5

0,2

0,2

. // начала опыта. Определяют степень умерщвления в %. Действующие начала, концентрации их и результаты представлены в табл. 9. блица 9

Шз tos

О г-N- -N--fi О О - N (.

(известно)

)5

vJ,30

0,2