Способ получения n-амино и n-оксипроизводных хинолина и его сульфакислот Советский патент 1944 года по МПК C07D215/40 C07D215/36 

Для получения ариламинопроизводных нафтолов и нафтиламинов, а также их сульфокислот применяется способ Бухерера, заключающийся в том, что соответствующий нафтиламйн, или нафтол, или их сульфопроизводные обрабатываются ъ присутствии бвсульфита натрия и-фенилендиамином или п-амиисф еколом. Амино- к окс-лсоедк-иения, ке принадлежащие к производным нафтгяИйОБого ряда, подобным способом ие получались.

Авторами установлена возможность получения п-амино- и п-окснпроизводных хинолина и его сульфокислот путём обработки окси- или амйнохинолина или их сульфокислот аро.маггичбскими п-диаминами или п-диамйнооксксоедипениями в присутствии бисульфита.

Пример 1. 93 ч. 8-аминохинолин-5-сульфокислоты, 45 ч. п-фенилендиамина и 600 ч. раствора бисульфита натрия 38 Б нагревают с обра1тнъ1м ХОЛОДИЛЬНИКОМ прю помешивании ,н течение 8 ча1о. До 110°. По окончании реакции смесь охлаждают, в результате чего образуется густая масса зеленовато-жёлтого цвета. Последнюю подвергают фильтрованию и осадок промывают на фильтре несколько раз холодной .вюдой. Отмытый осадок

предста-вляет собою 8-(4-аминофенил)-аминохинолин- 5-сульфокислоту в виде хгелких иголочек зеленоватожёлтого цвета. Ои может быть перекристаллизовак из воды.

Пример 2. 38 ч. 6-оксихинолина, 42 ч. п-амк К:офенола и 110 ч. раствора бисульфита натрия 20 Б нагревают В .г-йтоклаве до 115- 120 в течение 27 ЧЕСОВ. Реакционн Я масса состоит из раствора оранжевого цвета и такого же цвета ссадка, который отфильтровывают и промыв ачот несколько раз тёпло водо11. Осадок, представляющий собой 6- (4-оксифенил)-аминохинолии, может быть перекристаллизо1ван из спирта, из- которого ОИ въ1деляет1ся в виде зеленовйто-жёлтых кристаллов с температуро; плавления 231-233°. Вместо п-фенилендиамипа HI п-амииофенолЯ могут быть ;взяты п-нафтилендиамин и соответственно п-амиионафтол, а также их моно-N- замещёниые.

Предмет изобретения Способ получения п-амино-и оксипроизвсдных хинолина :и его сульфокислот, о т л и ч а ю щ и тем, что окси- или аминохинолин или их сульфокислоты обрабатыВЗiOT ароматическими п-диас шнами или п-аминооксисоединепиями в присутствии бисульфита.