Способ получения 1,3,4-тиадиазол-2илмочевин Советский патент 1978 года по МПК C07D285/08 C07C127/15 

которому амин ггодвергают взаимодействию с яэоаиаватом 2. Пример. 1,3-Диметил-1-{5-изобут11Ятю 1,3,4-тиадиазол-2-ип )-мочевийГа, 162,5 г 2-изобут1штно-5-метиламино-1,3,4-т1|адиазола растворяют в 2ОО мл тетоагяарофурана и к раствору при 20 25 С я перемешивании добавляют по каплям 45,5 г метипизопЕаната. Смесь выдерживают в течение HOIH при комнатной температуре, а затем выливают ее в 1,5л ледявой воды. Выпадающий осадок отсасывают я перекристаллизовывают из ацетоввгрипа. Выход 187 г (90%), т, гш. 1,3-Днмвтип-1-(5-изобут1шсульфинйл 1,3,4-тиадиазол-.2-ип) -мочевина. К раствору 52 г 1,3-диметнл-1-.(5-«зобутеттво-,1,354-тнадтазол-2-ш)-моче в 16О мл ледяной уксусной кислоты добавляют по каплям при 20-25 0 и перемешшавви 22,6 мл раствора переккоз водорода. Смесь выдерживают ара комнатной температуре в течение 6 дйей, чего упаривают ее в вакууме. . Твероый остаток перекристалл изовывают яр метанола. Выход 53 г (96%), т. пл, 128 С. 1,3-Д|П48Тйя-1-(5-изопентйлсульфонип-1,3,4--тиадвазоп-2-Ш1 )-мочевина. В смесь 27,3 г 1,3-диметил-1-(5--изопентилтио-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-мо чевины, 200 мл ледяной уксусной кислоты я 60 мл воды при 45-85 С и перемешивании вносят постепеино 22,4 г тонкоизмельченного порошка перманганата калия. Лля окончания реакции смесь перемешивают еше в течение ЗО мин при 8О С, затем ее охлаждают, разбавл5пот ЗОО мл ледяной воды и восстанавливают выпавший осадок двуокиси марганца 19 г метабисульфита натрия, растворенного в 7О мл воды, до обесцвечивания раствора. Осадок продукта реакции отсасывают, промывают водой и перекристалл изовывают из ацетонитрипа. Выход 23 г (75%), т. пл. ХЗбЪ. 1,3-Диметил-1-{5-изопентиптио-1,3, 4-тиадиазол-2-ил)-мочевина. К раствору 215 г 2-изопентилтио-5-метиламино 1,3,4-тиадиазола в 7О мл тетрагвдрофурана прибавляют по каплям при 25 С и перемешивании 57 г метилизоцианата. При этом температура повышается до 4О С. После перемешивания при 40 С в течение 1 ч смесь выливают в 1 л ледяной воды, осадок отсасывают и перекристалл изо вьгеают из ацетонитрила. Выход 204 г (75%), т. пл. 75°С. Аналогично получают другие соединения общей формулы (I), перечень и показатели которых даны в таблице.

5Г со

1-Г

t

g. о

ю ю 1 Ф

to У

ScJ

I «

8

с § 9 Формула изобретен 1, Способ получения 1,3,4-ти -2-илмочевин обшей формулы и-V (цг-со-ин-ен, ), R - алкил Сф-Сд; П О; 1 или 2, отличающийся тем, ч нение обшей формулы (В) 2 где К имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с метилидоиианатом в среде органического растворителя при 2О-4О°С и/или выделяют целевой щк дукт, или обрабатывают его 2 или 4 эквивалентами неорганir ecKoro окислителя в среде растворителя при 2О-85 С. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что в качестве неорганического окислителя используют перекись водорода или перманганат калия. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1.Караулова Е. Н. Химия сульфидов нефти. М., Наука, 1975, с. 123-133. 2.Выложенная заявка ФРГ N 2141468, кл. 12р, 16.08.73,