Способ получения -нитрофенилгидразона бензилметилкетона Советский патент 1979 года по МПК C07C251/80 C07C249/16 

.,, .- %

iv Пример, к смеси, состоящей из 50 г (0,355 моль) п-нитроанилина, 217 мл разбавленной соляной кислоты (1:1) и 285 г льда, при (-5)- прибавляют 25,5 г сухого нитрита натрия (0,355 моль), смесь- вьщерживают при этой температуре 15 мин. Раствор хлористого п-нитрофенилдиазония при и хорошем перемешивании нейтрализуют до рн - б прибавлением кальцинированной соды, фильтрат при 5-8°С прибавляют, перемешивая, к сульфитно-бисульфитной смеси, состоящей из 224,5 мл бисульфита натрия и 30,5 мл 40%-ного раствора . едкого на,тра. Затем реакционную смесь при перемешивании выдерживают 1,5 ч при температуру повышают до 20-25о и прибавляют раствор 47,2г (0,347 моль) бензилметилкетона в 175 мл этанола, а затем 202,5 мл концентрированнбй соляной кислоты. Смесь нагревают при перемешивании до 50-бО°С в течение 1,5 ч.

Реакционную массу охлаждают до , осадок отфильтровывают, промывают дистиллированной водой и сушат ри 55-60 с. Получают 72,78 г П-нитрофенилгидразона бенэилметилкетона, что составляет 74,6%, считая на П-нитроанилин. Вещество выделяют виде темно-оранжевых кристаллов, астворимых в спирте, этилацетате, лороформе, диметилформамиде, диокане, пиридине, не растворимых в во-.

де, не гигроскопичных, ... 144145°С (метанол); ИК спектр (в вазелиновом масле): 3320 см (NH) .1590 ); УФ-спектр: 253нм,

393itM.

max

Формула изобретения

1. Способ получения п- -нитрофенилгидразона бензилметилкетона формулы Г

.

Ш-К С

сн.

отличающийся

тем, что

п-нитроанилин подвергают взаимодействию с нитритом натрия в кислой среде при (-5) - 0°С и полученную реакционную смесь, содержащую хлористый п-нитрофенилдиазоний, последовательно нейтрализуют до рН 6-7, обрабатывают сущрфитно-бисульфитной смесью при З-ЮС, бензилметилкетоном в инертном, смешивающемся с водой, растворителе при 20-25С и концентрированной соляной кислотой при 40-75°С.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве инертного, смешивающегося с водой растворителя используют этанол.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе,

l. H.D: FurtherStudies onttie Mode of Oxidation of P-henyt Derivatives of Fattv Acids in ttie Ahimae Organism Ttie lournae. of Bioeog-iccfe Cfiem-tstrv P-hieadee,(l908),5,c,.-f7 .