Изобретение касается способа полу чения новых соединений ненасыщенных кетонов общей формулы Эти соединения могут быть использованы для получения полимеров и син тетических смол, применяеьвлх в различных отраслях промьаиленности, обладгиот приятным запахом и представля ют определенный интерес для парфюмер Известен способ получения ненасыщенных кетонов общей формулы I I Ri,-( О Из Щ гдеТ - различные раддакалы. быть замещены при покоторые могут мощи металлов платиновой группы в присутствии перекисных соединений в третичном бутаноле ij . Процесс проводят при БО-ЮО С. Однако этот способ получения ненасьвденных кетонов не позволяет получить соответствующие ненасыщенные кетоны приведенной структурной формулы . Цель изобретения - разработка способа, позволяющего получать новые соединения структурной формулы (I) . Это достигается тем, что ненасыщенные кетоны общей формулы т-е-№Нг - 1н Нг где Т - получают путем взаимодействия 9-ацетнлантрацена или 2-ацетилфлуорена с хлористым аллилом в присутствии КО}
:364
при; температуре в среде бенsoj a.
Выход ненасыщенных кетонов приведенной формулы достигает 40% от теори
Пример. В круглодонную колбу емкостью 0,25 л, снабженную обрафнш холодильником и капельной воронкой помещают раствор 11,012 г ( г-моль) ацетилантрацена в Юр ш бензола, затем твердый едкое KajJH 5,6 г (0,1 Гмоль) и по каплям прибавляют 40,8 мл (О,-5 г-моль) хлорифтого аллила. Смесь 1агревают на во 1яной бане при в течение четыpei часов. Затем продукт реакции отдеАяют от щелочи фильтрованием, промывают бензольный раствор водой до нейтральной реакции, сушат безводны сернокислым натрием и отгоняют рафтворитель.
;После отгонки бензола остается светло-желтая жидкость, с приятным sa паюсом. Дан очистки жидкость подверrajoT хроматографированию на колонке с окисью алюминия II степени активности. Элемент - петролейный. эфир: .этилацетат получают в соотношении .. , . В результате получают ненасыщенный кетон с приятным запахом с тлсип . Выход 4,97 г (38,2%): . 1,1017; 1,6013. Найдено, %: С 87,59 Н 6,30; C,cJH,0. Вычислено, %: С 87,61| Ц . Молекулярный вес: Ис1йдено 260,18, вычислено 260,, 24 П р и м е р 2, В круглодокную колбу; емкостью 0,5 л, снабженную обратны хо|подильником, мешалкой и капельной воронкой помещают раствор 10,4 г (OJ, 05 р. моль) 2-ацетилфлуорена в 80; лл бензола, затем твердый едкое кали 5,6 г {0,1 г-моль) и по каплям пр:ибавляют 40,8 мл (0,5 г-моль) хлористого аллила. Смесь нагревают на водяной бане при в течение 5-ти час. Затем продукт реакции отделяют от щелочи фильтрованием, прог-«з вают бензольный раствор водой до нейтраль ной реакции, сушат безводным сернокислым натрием и отгоняют бензол, Пос
ле отгонки бензола оставшееся вещество мазевидной консистенции перекрчсталлизовывают из метанола с В результате получают ненасыщенное соединение бутенил 2-флуоренилкетон с ТрПЛ,. с приятным запахом светло-желтого цвета. Бутенил 2 флуоренилкетон хорошо растворяется в бензоле, толуоле дйоксане, плохо растворим в спиртах.
Выход 4,96 г (40,0%) от теоретического.
Найдено, %s С В7,12| Н 6,41, С,0Н, О
Вычислено, % С 87,09; Н 6,45.
Молекулярный вес найдено 248,49, вычислено 248,31.
Полученное соединение легко полимеризуется при (в термошкафу) без инициаторов полимеризации и образует лаковые пленкиj обладающие хорошей адгезией к стеклу, металлам и другим мэ.териалам и может быть использовано в качестве покрытий последних . Формула изобретения 1. Способ получения ненасыщенных етонов общей формулы заключающийся в том, что 9-ацетилантрацен или 2-ацетилфлуорен подвергают взаимодействию с хлористым аллилом в присутствии кон при температуре в среде бензола. Источники информации, принятые ,во внимание при экспертизе 1. Патент Англии № 1340612, кл, С 07 С 49/20, 1973.
