Способ получения производных 1,5,(6)-дизамещенных бензимидазол -2-карбаматов или их солей Советский патент 1979 года по МПК C07D235/32 A61K31/4184 

Описание патента на изобретение SU644385A3

Изобретение относится к способу попу ченйа но&ых производных 1,5( б)-йИзамещенных бензимвдазол-2-карбаматов фо1 мулы Н C-NCOOR C--NHRe О где R - низший алкил, содержащий атома углерода, SCR.,, МЧСН,,) MR,, где - низший алкил, фенил, ший алкил, фенил, М и М - О, S , Rg - фенил, низший апкил или низший алкил, замешенный СООК-группой, в которой R имеет указанные значения, или к Их солям, являющимся eBOrtorH чески активными соединениями. Известен способ получения карбамоил 2- ензимидазолкарбаматов, заключающийся в том, что 2-бензимндазолкарбамат подвергают взаимодействию с изоЦианата- нва или м.и. Эти соединения также являются биологически активными сбеДйнёнйями fl. Цель изобретения - синтез биологически активных соединений. Это достигается синтезом соединения указанной формулы, заключающимся в том что соединение формулы ,С -NCOOB где и R имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с замешенным изойианатом формулы Где 1 имеет указанные значе 1ия, при О-4СРс в среде инертного растворителя, с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Пример 1. Суспензию (1,41 г) 5( 6)-мето1а;иметилсульфинил-2 карбомет-.. оксиаминобензимидазола в 140 мл тетра-. гидро д рана обрабатывают 2,4 гн-бутилизоцнаната при комнатной температуре (2025 0). После 24 ч добавляют 140 мл к етилекхлорида и раствор концентрируют в вакууме при 20-ЗО°С. Полученный осадок отфильтровывают, промывают тетрагвдрофураном и сушат с получением 1--н -бутилкарбамоил-5( б)-метоксиметилсульфин1Ш 2 карбометоксиаминобензимвдазола (т. пп. , рааложЛ. П р р м е р 2, Суспензию (0,63 г) 5(б) |} енилсупьфинил-.2-карбометоксИаминобензимидазола в 150 мл тетрагидрофурана обрабатывают при температуре 2025 С 0,5 г фенилизоцианата. Через 20 ч в вакууме при раствор концентрируют С и осадок перемешивают с ацетоном и фильтруют с получением 1-фенилкарбамоил-5( б)-фенилсульфинил.2-карб о- метоксиаминобензимидааола (т, пл.220С разл.) Пример 3. Суспензию (0,95 г) 5( б)«фенилсульфинил-3-карбометоксиами- нобензимидазрла в 50 мл тетрагвдрофура на обрабатывают при 20-25°С 0,7 г нбутилизоцианата. Через 24 ч раствор концентрируют под вакуумом при 20 30 С, Осадок обрабатывают метанолом, фильтруют и промывают метанолом с получением 1-н-бутилкарбамоил-5( б)фенил сульфинил-2-карбометоксиаминобензимидазола (т.пл. 13О С, разлож.). Пример 4, Взвесь (0,31 г) 5(б)4енилсульфинил-2-карбометоксиаминобензимидазОла в 18 мл тетрагидрЬфура на обрабатывают 0,26 г этоксикарбонилметилизоцианата при 20-25 С около 24 Испарение растворителя под вакуумом и фильтрация дает 1-Э1оксикарбонилметйл« карбамоил-5( б)фенилсульфииил 2-карбометоксиаминобензимидазол (т.пл. 140с, .раалож.). При мер 5. Суспензшо (Ot95 г) 5(6}-фенилсульфинил-2-.карбом;етоксиами,- - обензимидазола в 35 мл тетрагидрофу ана обрабатывают 0,4 г метилиаоциана«1 при 2 0-2 5 С, по истечении 48. ч проукт отфильтровывают и сушат под вакумом с получением 1 метилкарбамоил- 5( б)-фенилсульфинил-2-карбометоксиамиобензимидазола. Формула изобретения Способ получения производных 1,5( 6)изамещенных, бенаимидазол-2-карбама- ов или их солей формулы Н С-NCOOB С- ШНа , .,.6. где I - низший алкил, содержащий 1-4 атома углерода, . R - SORg, МЧСНрнМП,, где - низший алкил, фенил, R - низ-. ший алкил, фенил, М и М - О S или . , RQ - фенил, низший алкил или низший алкил, замещенный СООН-группой, в которой R имеет указанные значения, или их солей, отличающий - и тем, что соединение формулы . Ч Н C--NCOOR где R и R; имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с замешенным изодианатом формулы OCMR , .где Rg имеет указанные значения, при О 4О. С в среде инертного растворителя с выделением целевого продукта в свободном виде или в зиде. соли. Источники ш формации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 3631176, кл. 260-309.2, 1971.

Похожие патенты SU644385A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных 2-карбалкоксиаминобензимидазола или их солей 1973
  • Колин К. Бирд
  • Джон А. Эдвардс
  • Джон Х. Фрид
SU727143A3
Способ получения производных карбалкокситиоуреидобензола 1974
  • Колин С. Бирд
  • Джон А. Эдвардс
  • Джон Х. Фрайд
SU607549A3
Способ получения производных 4-амино-2-пиперидинхиназолина или их солей 1980
  • Саймон Фрейзер Кемпбелл
  • Джон Кристофер Данилевич
  • Колин Вильям Гринграсс
  • Рона Маргарет Плюс
SU953982A3
Способ получения проивзодных пенициллановой кислоты или их солей 1974
  • Эрнес Сейичи Хаманака
  • Джон Герритт Стэм
SU609468A3
Способ получения бензимидазол2-карбаматов 1974
  • Колин К.Бирд
  • Джон А.Эдвардс
  • Джон Х.Фрайд
SU561509A3
Способ получения производных N-(бензтиазолил-2)амидов бензойной или тиазол-4-карбоновой кислоты 1989
  • Антон Франц Джозеф Флири
  • Родни Кохрен Шнур
SU1681728A3
Способ получения карбоксиалкилациламинокислотных соединений или их солей 1977
  • Дэвид Вэйн Кашмэн
  • Мигуэль Энджел Ондетти
SU694070A3
Способ получения 1-фенил-2-аминокарбонилиндольных соединений или их кислотно-аддитивных солей 1983
  • Хайнрих-Вильхельм Олендорф
  • Вильхельм Каупманн
  • Ульрих Кюль
  • Герд Бушманн
  • Штефен Джон Магда
SU1223843A3
КОМБИНАЦИЯ ИНГИБИТОРА ВИЧ-ПРОТЕАЗЫ С ДРУГИМИ АНТИВИРУСНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ КОМПОЗИЦИИ 1994
  • Джозеф П.Вакка
  • Джеймс П.Гар
  • Брюс Д.Дорси
  • М.Катарин Холлоуэй
  • Рэндалл В.Хангейт
RU2139052C1
Способ получения производных имидазолилэтоксипиразоло/3,4-в/пиридин-5-метанолов или их солей 1979
  • Ганс Хен
SU873884A3

Реферат патента 1979 года Способ получения производных 1,5,(6)-дизамещенных бензимидазол -2-карбаматов или их солей

Формула изобретения SU 644 385 A3

SU 644 385 A3

Авторы

Колин С.Бирд

Джон А.Эдвардс

Джон Х.Фрид

Даты

1979-01-25Публикация

1974-07-19Подача