Способ получения тиазолинов или их солей Советский патент 1979 года по МПК C07D277/42 A01N9/22 

. 19,4 г (0,1 моль) N-2,4-ксялилЫ Метилтиомочевины и 15,2 г (0,1 моль дизяи цеталя хлорацетальдегида нагревают до кипения в 150 мл 2 н,водного раствора соляной кислоты в течение 1ч с обратным холодильником. После этого прозрачный светло-желтый раствор охлаждают до KONSHa/ной температуры, слегка подщелачивают 30%-ным водным раствором едкого натра и экстрагируют простым эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, сушат над сульфатом натрия, отфильтровывают и простой эфир отгоняют. Маслянистый остаток перегоняет, т.кип. 132-134°С/ ,/0,3 тор, выход 20,2 г (92% от теоретического). Пример 2. 2-(2,6 Дихлорфенилимино)3-метилтиазолин. .. 28 г (0,12 моль) N-2, -дихЛбрфенил -N-метилтиомочевины и 32 г (0,12 мсшь

// v,,

«г

s

к

iti 30%-ного водного раствора хлорацеталь дегида нагревают до кипения при механическом перемешивании в 100 мл воды в течение 3 ч с обратным холодильником. Прозрачный раствор охлаждают до комнатной температуры и слегка подщелачивают 30%-ным водным раствором едкого натра. После этого экстрагируют простым эфиром, эфирную фазу промывают водой, сушат над сульфатом натрия и простой эфир отгоняют. Маслянистый остаток перегоняют в трубе со сферичес.кими камерами, т.кип. 140с/0,005 тор, получают 21,7 г белых кристаллов (70%-. ный выход от теоретического), т.пл.8890 0. ... /диалогично поя у ч агат соединения, представленные в таблице.

б-се

сн.

6-СН,

сн.

6 -СИ.

СИ;

СН,

б-с,н

СН,

4-сг

СН.

СН, 4-СН,

с.н

4 9

СН 4-СНз i CJ

CHj4-СНз(

СН4-CHjCH.jcCH-CH

4-СН.

4-СИ,

CHj-CH - СИ - СН 4-СН(CH)CH-CHj 4-СН,

4-СН

СН

9

3

СН

СН,

88-90с, т.кип.140с/0,005 тор 8б-88°С

83-85°С

58-59 с

бб°С

т.кип.132-134°С/0,3

т.кип.156-158°С/0,1

9а -П 1,3919

49-5lc

,6l49 и

П 1,6023

1,5913

os-c

92-94 с

т,кип.160 С/0,3 тор

4-се

СН,

СН.

СИ, CH,j fc-CH j

4-СН

э

сн -ссс-сн

.4-СН,

4-СНз cecHsCH-CHj сесн-ссе-сн. 4-СН,

6-се

-СНз

4-се

-сн-сн„-осн, б-се

6-се

,

(СН)2СН 6-се (CHj) 6-се 6-се

сн -сн-сн.

(CHj)2CH -СН 6-се

cH rCce-cFj 6-се сесн-сн-сн.

6-СЕ

сесн«ссе-сн.

6-се

CHj-CHv CH-CHj

6-СЕ

6-сеСН„ С-СН2

г

4н,

S«7

С4Н,

(CHj),CH ,

(СН)С

e-CjjHj -CH,j,

(CHg)-CH-CH2 б-с,н

cH sCce-cHg

6-С,Н сесн сн-сн„

б-с,н,

се сн ссе-сн

6-С,,Н5

CH,-CH CH-CHg

сн2 9-сн2

Продолжение таблицы

ss-ss c

т.кип. 120-127C/0,001 тор

149-152°С/0,001 тор

138-140с/0,03 тор iSO C/OjOOl тор 140°С/0,001 тор 130-135с/0,001 тор

150-155°с/о,001 тор 147-152°С/0,001 тор

130°С/0,03 тор 119°С/0,001 тор 129-135 С/0,001 тор iSO C/OfOl тор ,005 тор 140°С/0,01 тор

lae c/OfOOs тор

2

120-127С/0,001 тор

5Продолжение таблицы Тнаэолины указанной формулы обладают отличнымисвойствами для уничтож ния акарицидов, в частности пастбищных клещей, таких как Амблиомма, Рипицефапус и Боофилус. Это действительно прежде всего для подавления отложения способных к воспроизводству потомства яиц. Наряду с этим данные соединения способствуют интенсивному эффекту отделения, что имеет особое значение для обработки уже пораженных живстных-,хоПродолжение тпблищл зяев, например быков или кроликов. Эффект отделения начинает действовать непосредственно после применения активного вещества, в результате чего паст.бищные клещи не имеют розможности продолжать свое питание, а именно высасывания крови из хозяина. Они отделяются в ходе обработки оТ животногохозяина, причем окончательным эффектом этого является полное освобождение животного-хозяина от вредителя. 1,1 изобретения Формула Способ получения тиазолинов общей формулы где R и R 2 независимо друг от друга означают атом хлора, метил или этил, :причем R 2 может занимать положение 4 или б, при условии, что если R и R, означают атом хлора, jj не должен на4;ходиться в положении RJ означает замещенную в случае необходимости алкоксирадикалом с числом углеродных атомов 1-2; неразветвленную или разветвленную алкильную группу с числом углеродных атомов 1-4 неразветвленную или разветвленную алкенильную группу с числом углеродных 1812 атомов 3-5, замещенную в случае необходимости атомом галогена, или их солей, отличающийс я тем, что соединение общей формулы где радикалы R, R и R имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с хлорацетальдегидом в полярном растворителе, таком как спирт или вода, или с его дизтилацеталем в разбавленной минеральной кислоте при кипении реакционной массы с последующим выделением продуктов в свободном виде или в виде соли. Источники информации, принятые во внимание при зкспертизе 1. Заявка ФРГ 2226242, кл. 12 р 4/01, 06.12.73.