Хлорсодержащие сложные эфиры карбоновых кислот в качестве пластификатора к поливинилхлориду Советский патент 1979 года по МПК C07C69/63 C08K5/101 

С-НгЙ

О Продолжение таблицы 2,2,2-Три- / - зЙЧорметилэтиловыйэфир изомаслянойкислоты 255 2,2,2-Трихлорметилэтиловыйэфир бензойнойкислоты 245 Синтез предлагаемых соединений ос нован на известном способе получения хлорсодержащих сложных эфиров карбоновых кислот путем взаимодействия ди хлорсодержащих 1,3-диоксанов с четыреххлористым углеродом в присутствии азоизобутиронитрила (АИБН) в атмосфе ре инертного газа при температуре 60°С и соотношении реагентов 1:1:0, соответственно. Пример 1.В трехгорлую кол бу, снабженную мешалкой, обратным х лодильником и газоподводящей трубко (для подачи инертного газа), загружают 0,5 моль (81,5 г) 2-метил-5.,5-дихлорметил-1,3-диоксана, 0,5 моль (41,5 г) четыреххлористого углерода и 0,1 моль (16,4 г) АИБН. Смесь наг ревают в течение 6 ч при , охлаждают и фракционируют в вакууме. Получают 169 г (95%) 2,2,2-триклорм тилэтилового эфира уксусной кислоты т.кип. 6lc/2,5 мм; п 1,4631. Найдено, %: С 47,25; Н 6,28; Сг 29,11. с,н,, . С 47,19; Н 6,18; Вычислено, СЕ 28,65. Пример 2. Аналогично приме ру 1 используют 2-ЭТИЛ-5,5-дихлорме тил-1,3-диоксан. Получают с выходом 95,3% 2,2,2-трихлорметилэтиловый эф пропионовой кислоты, т.кип. 70 С/2 п|° 1,4649. Найдено, %: С 50,05; Н 7,10; е 26,73. CgH.CEjO,,. Вычислено, % :. С 50 , 00 ; Н 6,66 ; Е 25,56. Пример 3. Аналогично примеу 1 используют 2-Н-ПРОПИЛ-5,5-дилорметил-1,3-диоксан.Получают с выодом 9 4 % 2,2,2-трихлорметилэтиловый фир изомасляной кислоты, т.кип. 78°С/ /2 мм; п 1,4629. Найдено, %: С 52,49; Н 7,39; се 25/17 С 52,42; Н 7,28; Вычислено, се 24,75. 4. Аналогично примеПрим1 используют 2-фенил-5,5-дихлорметил-1,3-диоксан. Получают с выходом 95% 2,2,2-трихлорметилэтиловый эфир бензойной кислоты, т.кип. 17lC/3 мм; 1,5006. %: С 60,00; Н 5,70; Найдено, се 21,31. с,2Н се Og, Вычислено, %: С 60,00; Н 5,41; се 21,25. Полученные соединения, благодаря наличию хлорметиловых групп,обладают хорошей совместимостью с хлорсодержащими полимерами, а присутствие эфирной группы придает им пластифицирующую активность. Полученные результаты свидетельствуют о хороших пластифицирующих свойствах предлагаемых соединений. Формула изобретения Хлорсодержащие сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы О СНгС II I К-С-О -((11 I СНг tl где R-метил, этил, изопропил, фенил, в качестве пластификатора к поливинилхлориду. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР № 525662, кл. С 07 С 69/62, 1976.