Гербицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/20 C07C127/19 C07D317/48 

(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

пасты, порошки и т.п., их готовят известными методами.

Способ получения соединений общей формулы 1 основан на реакции 2,2-Ajiзамещенных-5-амино-1,3-бенэоаиоксолоЕ с гапоиаангицриаами карбаминовых кислот или с изоиианатами.

Рекомендуемые-дозы действующих веществ для избирательного уничтожения сорняков О,5 - 5 кг/га. В более высоки дозах их можно использовать как гербицид сплошного действия.

П р и;м е р 1, Указанные в табл.1 соединения наносили путем опрыскивания на испытуемые растения в довсходовом и послевсходовом способе при, норме 5 кг биологическ активного вещества на 1 га суспендированные в 500 л воды. Спустя 3 недели после обработки оценивали результаты. Шкала оценки:

О - никакого действия

4 - уничтожение растений.

Аналогичным действием обладают: 1-( 2-Хлорметил-2-пентил-1,3-бензоциоксол-5-ил)-3,3-Диметилмочевина 1-( 2-Хлорметил-2-фенил-1,3-бензодиЬксол-5-ил)-3-( 1 Д-диметил-2-пропинил мочевина 1- 2-Хлорметил-2-фенил-1,3-бензодиоксол-З-илТ-З-изопропилмочевина1 -(2-Метнл-2-феноксиметил-1,3-бензопиг.ксоп-5-ип)- 3,3-диметилмочевина J.-( 2-Метил-2 феигжсиметил-1,3-бензодиокс ол-5-ил)-3-м етокс и 3-метилмочевина.

Пример2. li теплице указага1ые растения до прорастания обрабатывали указанными средствами при норме расхода 1 кг биологически активного вещества на 1 га. Средства для этой цели в виде водных суспензий с 500 л воды на 1 га равномерно наносили на почву. Результаты, полученные спустя три недели после обработки (см.табл,2) показывают что средства согласно изобретению более активны, чем сравнительное соединение.

ПримерЗ.В теплице растения до прорастания обрабатьшали указанными средствами при норме расхода 1 кг биологически активного вещества на 1 га. Средства для этой цели в виде водных суспензий с 500 л воды/га наносили равномерно на почву. Результаты (см. табл.3), полученные спустя 3 недели после обработки, показьшают, что cpeдcI на согласно изобретению обладают более высокой селективностью, чем сравнительное соединение.

Т а б л и ц а 1

1-( 2,2-Диметил-1,3-бензодиоксол- 5-ил) -3-метилмочевина

1 - {2,2-Диметил-1,3-бензодиОксол-5-ил)-3,3-диметил- . мочевина

1-( 2-Изобутил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метипмочевина

1-( 2-Изобутил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3,3 диметилмочевина

1- 1.3 Бензодйоксол-( 2-спирШ1клогексан)5-ил --3,3-диметилмочевя а

1 - 1,3-Бензодиоксол-( 2-спироцнкпогексан)-5-ип -3 метилмочевнна

44

44

44

44

4

44

44

43

1- 1 ,3-Веноодиоксол( 2-спироииклопеитан)-5-ил 3,3-диметилмочевина

,3-Бензодиоксил( Й-спирощ1клопентан)-5-ил -3-метилмочевина

1-( 2,2-Диэтил 1,3 бензодиоксол-5 ил)-3-метилмочевина

1-( 2,2-Диэтил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3,3-днметилмочевина

1-( 2-Метил-2-пентил 1,3-бензоциоксоп-5- п)-3,3-диметилмочевина

1-(2-Метил-2-пентил-1,3-бeнзoдиoкcoл-5-ил)-3-мeтилмoчeвинa

1-( 2-Изопропил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочёвина

1-{ 2,2-Дипропил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3,3-диметилмочевина

1-( 2,2-Д11метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-бутилмочевнна

1 - (2,2-Д имети л-1,3-бе нзодноксол-5-нл)-3-трет.бутилмочевина

1-( 2-Изопропил-1,3-бензодиок-5-ил) -3, 3 -диметилмочевина

1-( 2-Метил-2-нонил-1,3-беизодиокссш-5-нл)-3,3-диметмочевина

1-( 2-Метил-2-ионнл-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевин

1-( 2-МетиЛ-2-пропнп-1,3-бензодиоксол-5-ил )-3,3-диметмочевина

1-( 2-Этил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-этилмочевина

Продолжение табл. 1

4 4

43

43

4

33

34

ОО

2

4

4

4

4 4

4

4

О

О

2

657729

1-(2,2-Диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-этилмочевина

1-( 2-Метил-2-пропил-1,3-бензоДИОКСОЛ-5-ИЛ) -3-метилмочевина

1-( 2-Изопропил-2-метил - -1,3-бeнзoдиoкcoл-5r-ил)-3,3димeтилмoчeвинa

1-( 2-Изопропил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3-метилмочевина

1-( 2-Этил-2-метип-1,3 -бензодиоксол-5-ил) -3,3-диметилмочевина

1-( 2-Этил-2-м8тил-1,3-бензодиоксол-5-ш1)-3-метилмочевина

1-( 2-Метил-2-фенил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3,3-диметилмочевина

1-{2-Метил-2-фенил-1,3-бензодиокс ол-5-ил)-3-метилмочевина

1-( 2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодис«ксол-5-ил),3-диметилмочевина

1-( 2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил )-3 метилмочевина

1-( 2-ЭТИЛ-2,7-диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)- -3,3-диметилмочевииа

1-(2-Этил 2,7-диметил-1,3-бeнзoдиoкcoл-5-ил)-3-мeтилмoчeвинa1-{ 2-Хлорметил-2,7-диметил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метилмочевина1-( 2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3- метокси-3-метилмочевина

1-( 2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил)3-метил-3-{ 1-метил-2-пропинмочевина

8 Продолжение табл. 1

4

4

44

1-( 2,2-Диметил-1,3-бензодиок- 5-ил) -3-метокси-3 метилмоче

1(2-Фенил-1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-метил гочевина

1- 2-( 4-Xлopфeнил)-2-мeтил-l ,3-бензодиоксол-5-ил1 -3-метилмочевина

1- 2-(4-Хлорфенил)-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил -3-этилмочевина

(4-Метилфенил)-1,3-бензодиоксол-5-ил -3-метилмочевина

1- 2-( 4-Хлорфенил)-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил -3-ме-3-( 1-метил-2-пропил)мочевин

1- Г2-{4-Хлорфенил)-2-метилL

-1,3-бензодиоксол-5-ил| -3-изопропилмочевина

1 - 2- (4-Хлорфенил) -2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил -3-метокси-3-метилмочевина

1- 2-( 4-Метилфенил)-1,3-бензодиоксол-5-ил| -3,3-диметилмочевина

1- 2-Хпорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил -3-этилмочевина

1- 2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил -3-бутилмочевина

1- 2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензоаиоксоп-5-ип - циклопропмочевина

1 - 2 -Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил -3-( 1,1 -диметил-2-пропинил) -мочевин

1-( 2-Хлорметил-2-фенил-1,3-бензодиоксол-5-ил) -3-метокс-3-металмочевина

44

44

1-( 2-Хлорметил-2-фенил-1,3 бензодиоксол-5-ил)-3-( 1-мет-2-пропинил) мочевина

1-(2,3-Бензодиоксоп-5-ип)3,-диметилмочевина

(2,6-Дихлорфенил)-1,3-бензодиоксол-5-ил -3,3- димети лмоч еви на

(2,6-Дихлорфенил)-1,3-бензодиоксол-5-ил -3-метокс-3-метилмочевина

( 4 XIlopфeнил)-l,3-бeнздиoкcoл-5-ил -3-( 1-метил-2-йропинил)-3-метилмочевина

1 - 2-(4-Хлорфенил)-1,3-бенздиоксол-5-ил -3-циклопропилмочевина

(з,4-Дихпорфенип)-1,3-бензодиоксол-5-ил -3-циклопропилмочевина

1- 2-( 4-Хлорфенил)-1,3-бензодиоксоп-З-ил -3,3-диметилмочевина

1-{ 1,3-Бензодиоксол-5-ип)-3-1у етокси-3-метилмочевина

1 |2-( 4-Хлорфенил)-1,3.-бензодиоксол-5 ил -3-(1,1-диметил-2-пропинил) . мочевина

1 2( 3,4-Дихлорфенил)-1,3-бeнзoдиoкcoл-5-ил -3-( 1,1-аиметип-2 пропинип)йочевина

( 4-Хлорфенил)-2-метил-1,3-бензодиоксол-5-ил -3,3-диметилмочевина

44

4

44

4

4

О О 1 О О О О О 1-( 2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензодиоксол--5-ил(-3,3-днО О О О Г) (J метилмочевииа Сравнительное средство 1- 4-(4-хпорфенокси)фенип -3,3-диметилмочевинаНе обработано 1О 10 1О 1О 1О 1О ДО 10 О - полностью уничтожено; 10 - не повреждено

1-( 2-Метил-2-фенил- . -1,3-бензодиоксол- Г)-нл) -3,3-диметилмочевина 1О 10 10

1-( 2-Хлорметил-2-метил-1,3-бензод11оксол- 5-ил) - 3,3-диметилмочевина

Сравнительное средство

1-(4-(4 -хлорфеноксн)-фенигу-3,3-днметилмочевина

Не обработано

о - Полностью уничтожаемо 1 О - Не пов 1еждено

Т а б л и ц а 2

О

Таблица .

8 10 10 10 10 10 10 8

10 10 10 8 8 1О 5

О 3 24 О 010 10 10 10 10 1О 1О 1О Ю (.) О о О О О О О 1О 10 Ю 10 1 (j 10

1

Форм у л а изобретения

Гербицидное средство, содержащее производное мочевины как активное вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группь: жидких или твердых наполнителей и поверхностно-активных веществ, отличающеес я тем, что, с целью повышения гербииидной активности, оно содержит в качестве производного мочевины соединение общей форму пы

- NH

1

в которойй и F - одинаковые или раэ16

657729

личные и означают водород, алкил, хлор- метил, феноксиметил, фенил, хлорфенил, дихлорфенил, метилфенил; й и R вместе с атомом углерода могут образовывать цикл с 5 или 6 атомами углерода; R означает водород или метил; R означает низший алкил, низший алкенил, низший апкйнип, цикпопропип; означает водород, низший алкил, метоксигруппу, в количестве 10 - 80 вес.%.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

3.Патент Англии № 1359658, кл. А 5 Е, 1974.