Процессможно проводить в органическом растворителе, например этаноле, и под давлением.
- Для перейода свободных соединений в соли .использугот как органические, так и неорганические кислоты, например соляную.
Пример 1. 1-(1-Нафтилкарбоксамидо) -3-изопропиламин(Элропано1 -2 и его хлоргидрат.
Приготовляют раствор 9,3 г хлоргидрата 1(1-нафтилкарбоксамидо)-3-Ы-бензил-ы-изопропиламинопропанола2 в 150 мл -этанола и в него вносят.
3г 1б%-ного палладия. Hai угле, после чего продувают азотом и гидрируют при комнатной температуре и давлении
4атм в течение 6 ч. Катализатор отфильтровывают, промывают спиртом, промывную жидкость присоединяют к фильтрату. Спиртовые растворы упаривают досуха в вакууме. Остаток обрабатывают 50 мл воды. Раствор подкисляют до рН 2 1 н.раствором соляной кислоты. Нерастворившуюся часть отфильтровывают и. фильтрат подщелачи-, вают поташом до рН 10.
Выпавший 1-(1-нафтилкарбоксамидо)-3-из6пропиламинопропанол-2 отфильтровывают, промывают водой и сушат, после чего пёрекристаллизовывают из эфира. Собираютб г 1-{1нафтилкарбоксамидо)-З-изопропиламинопропанрла-2.
, .Собранный продукт переводят в
xnoprHflfiat путем растворения в эфире и добавлении 0,1 н.раствора соляной кислоты в эфире в стехиометрйческом количестве. хлоргидрат выпадает в виде кристаллов. Его собирают, промывают эфиром и сушат. Получают хлоргидрат 1-(1-нафтилкарбоксамидо)-3-изопропиламинопр6панола-2. Ёыход 94%, т.пл. leT-ieg c (раэл.).
.Пример 2. 1-(2-АЛлилоксибензЗмидо)-З-изопропиламинопропанол-2 и его хлоргидрат.
Эгго° соединение получают описанным и примере Г-СпЬсрбом, исходя из 28,5 г 1-(2-аллилоксибензамидо)-3 (N-бeнзил-N-изoпpoпилaминo) -пропанола-2 в виде хлоргидрата. Выход 78%. После перекристаллизации из циклогексан полученное соединение плавится
при los-iog c.
0,293 г основания растворяют в 10 мл 0,1 н.раствора соляной кислоты, растворитель упаривают досуха и получают хлоргидрат 1-(2-аллилоксибензa teflo)-З-изопропиламинопропанола-2.
П р и мер 3. 1-(2-Нафтйлкарбок самидо)-З-Изопропиламинопропанол-2 и его хлоргидрат.
11,2 г 1-(2-нафтилкарбоксамидо)-3-(Ы-бензил-н-изопропиламино)-пропанола-2суспендируют в 100 мл этанола, а затем приливают 5 мл (5,325 мл) 5,7 н.спиртового раствора соляной кислоты. В образовавшийся раствор вн,осят 3 г 10%-иого палладия
662005
на угле, продувают азотом и гидрирут при комнатной температуре в течение 6 ч при давлении 50 атм. Затем атализатор отфильтровывают, промыают этанолом, промывную жидкость объединяют с фильтратом, упаривают осуха и получают 10,5 г хлоргидрата 1-(2-нафтилкарбоксамидо)-З-изопропиламинопропанола-2 в аморфном виде.
Неочищенный продукт обрабатывают 25 мл кипящего этилацетата. Хлоргидрат выкристаллизовывается при охлажении, оставляют до утра, кристаллы собирают, отсасывают и сушат в вакууме. Собирают 7,7 г хлоргидрата. Вы-, ход 80%. Собранный продукт пёрекристаллизовывают йэ 400 Мл горячего ацетонитрила и получают вещество с т.пл. 158-159 С. Хлоргидрат 1-(2-нафт илкарбоксамидо) -З-изопропиламинопропанола-2 растворим в воде. Основание можно получить подщелачиванием водного раствора хлоргидрата 10%-ным раствором соды.
П р и м ер 4. 1-(2-Нафтилкарбоксамидо) -З-трет-бутил аминопропанол-2 в виде хлоргидрата.
.Это соединение получают описанным в примере 1 способом, исходя из 13,6 г хлоргидрата 1-(2-нафтйлкарбоксамидо)-3-N-бeнзил-N-тpeт-бyтилaмйнопропанола-2. Выход 85,5%. После перекристаллизации из этилацетата полученное соединение плавится при 200/С. ., .
Пример 5. 1-(4-Аминобензамидо)-3-изопр9пиламинопропанол-2.
Аналогично примеру 1, используя . 5,5- г хлоргидрата 1-(п-нитробензамидо)3-ы-бензил-ы-изопропйламинопропанола-2, получают после прдаделачивания 1-(4-аминобензамидо)-З-изопропиламинопропанол-2 . Выход 68%. После перекристаллизации из этилацетата он плавится при 135-136 С (разл.).
0,26 г основания растворяют в 20 мл 0,1 н.раствора соляной кислоты,, затем упаривают досуха и получа-, ют хлоргидрат 1-(4-амин6бензамидо)-З-изопропиламинопропанола-2.
Пример б. 1-(1-Нафтилкарбоксамидо) -3-трет,-бутиламинопропан- виде хлоргидрата.
Это соединение получают описанным в примере 1 способом, исходя из 13,6 г хлрргидрата 1-(1-нафтилкарбоксамидо) - 3-N-бен зил-К-трет,-бутил амино)-пропанола-2. Выход 90%. После перекристаллизации из .метанола полученное соединение плавится при 252°С.
Пример 7. 1-(2,6-Димвтилбенэамидо)-3-М-трет-бутиламинопропанол-2.
Аналогично примеру 1, используя 8,1 г хлоргидрата 1-(2,6-диметилбензамидо)-З-К-бензил-М-третгбутиламинопропанола-2, получают 1-(2,6-димeтилбeнзaмидo)-3-N-тpeт.-бyтилaминoпpoпaнoл-2, который плавится при 95с после перекристаллизации из эфира.
