фенил)-1,З-диоксан-2-ил -2-нитробензоламина т.пл. . Подобным образом из соответствующих (4-амино-3-нитрофенил) -арил-ме таШйШ и алкандиолов получают следу щие кеталиJ 2-Нитро-4-(2-фенил-1,3-диоксолан-2-ил)-бензоламин, т.пл. 145°С. 2-НИТРО-4- 2-(2-тиенил)-1,3-ди6ксолан-2-Ил -бензоламин, т.пл. 103,. 4-(4-Метил-2-фенил-1,З-диоксан-2-ил)-2-нитробензоламин, т.пл. 175,8° 4- 4-Метил-.2- (2-тиенйл) -1, 3-диоксан-2-ил -2-нитробензоламин, осадок. ,5-Диметил-2-(2-тиенил)-1,3. -диоксан-2-ил1-2-нитробензоЛамин, т.пл. . Пример 2. Смесь 31,5 ч.(4-амино-З-нитрофенил)-фенилмётанбйа, 21 ч. 2,2-диметил-1,3-пропандиола, 2 ч, 4-метилбеиэолсульфокйслоты, 40 ч, бутанона и 450 ч. метилбензола перемешибают и нагреваютс обратным хблйдильником и водоотделйфелёмв те чение 16 ч. рхлаждают и nipoMEtBaroT : йгидратом окиси аммония, органическую фазу высушивают, фильтруют и выпаривают. Осадок кристашлизуют из 6кcйпpoпaнa, получая 27,5 ч. (55%) 4,- (5 ,5-диметил-2-фенил-1, 3-диоксан-2-ил)-2-нитробензоламина, т.пл. 139,8°С. . Аналогично получают 4- 4-мётил-2-(2-тиенил)-1,З-диоксолан-2-ил : -2-нитробензоламин, т.пл. 117°С, и 4-(4,5-диметил-2-фенил-1,3-диоксан-2-ил)-2-нитробензоламин, т.пл. , 133,8С., П р и .м е р 3. Раствор 31,5 ч ГС4-амино-3-нитрофенил)-фенйлметаньна 15,2 ч. 1,2-пропандиола и 5 ч. 4-ме тилбензолсульфокислотн в 40 ч. бута зола и 450 ч. метилбенэола перемеши вают и нагревают с обратным холодил ником, в течение 17 ч. Охлаждают и добавляют 90 ч. гидрата окиси аммония (для удаления 4-метилбензолс;ульфокислоты). Отделяют органическую фазу, промывают водой, сушат, фильт руют и выпаривают. Остаток кристалл зуют из метилбензола и получают 13,.8 ч. 4-(4-метил-2-фенил-1, 3-диок сан-2-ил)-2-нитробензоламина, т.пл. 155,. v :: Фильтрат выпаривают, остаток хро матографируют на колонке с силикаге jieM, элюируя смесью трихлорметан мЬтанол - гексан (88:2:10 по объему Чистые фракции собирают, выпаривают и получают еще 3,6 ч., целевого продукта. Таким же образом.получают ,5 -диметил-2-(2-тиенил)-1,3-диоксрлан -2-ил1-2-нитробензоламин, т.пл.. 120,7с, из (4-aминo-3-нитpoфeнил) -2-тиeнил) -метанона и 2,3-бутандиола. Пример 4. Смесь 5,04 ч. ,5-диметил-2-(2-тиенил)-1,3-диоксан-2-ил -2 нитробензоламина и 120 ч. метанола гидрируют при нормальном давлении и комнатной температуре . с 3 ч. никеля Ренея. После поглощения рассчитанного количества водороа катализатор отфильтровывают и ильтрат выпаривают, получая 4,5 ч. (100%) ,5-диметил-2-(2-тиенил),З-диоксан-2-ил -1/2-бензолдиамина, т.пл. . Аналогичным образом, используя эквивалентное количество соответствующего 2-нитробензоламина, получают следующие бензолдиамины: (4-Фторфенил)-1г3-диоксан-2-ил -1,2-бензолдиамин 4-(2-фeнил-l,3-диoкcoлaн-2 ил)-l ,2-бензолдиамин 4-(4-Meтил-2-фeнил-l,3-диo,кcoлaн-2-ил)-l ,2-бензолДиаг-шн . 4-(4-Метил-2-фенил-1,3-диoкcaн-2-ил) -1 , 2-бензолдиамин 4-(5,5-Диметил-2-фенил-1,3-диоксан-2-ил)-1,2-бензо 1диамин. (2-Тиенил)-1,З-диоксолан-2-ил -1,2-бензолдиамин ,5-Диметил-2-(2-,тиенил)-1, 3-диоксолан-2-ил -1,2-бензолдиамин 4- 4-Метил-2-(2-тиенил)-1,3-диоксан-2-ил -1,2-бензолдиамин П р и. м е р 5. Смесь 5,5 ч. 4-{2-(4-фторфенил)-1,З-диоксолан-2-ил -1,2-бензолдиамина, 6,2 .ч. метил-(метОксикарбониламино)-(метилтио)-метиленкарбамата, 4,8 ч. уксусной кислоты и 225 ч. трихлорметана перемешивают и нагревзОот с обратным холодильником в течение 17 ч. Выпаривают. в вакууме, осадок растирают с метанолом,, фильтруют, промывают 2,2-диоксипропаном и сушат, получая 3 ч. (42%) метил-|5- 2-(4-фторфенил)- , -1,З-диоксолан-2-ил -1Н-бензимидазол-2-ил -карбамата, т.пл. 227,. Аналогично, используя эквивалентное количество соответствующего бензолдиамийа, получают следующие соединения.:. .. Метил- 5-(2-фенил-1,З-диоксолан- -2-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил -карбамат, т.пл. 270,4С Метил- 5-(4-метил-2-фенил-1,3-диоксолан-2-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил -карбамат, т.пл. 289,. Метил- 5-(4,5-димeтил-2-фeнил-l 3-диоксолан-2-ил)-1Н-бензимидазол- . -2-ил -карбамат, т.mi. Метил-15-(4-метил-2-фенил-1,3-диоксан-2-ил) -1Н-бензимидазол-2-ил -карбамат, т.пл. 202,5с Метил- (2-тиенил)-1,3-диоксрлан-2-ил -1Н-бензимидазол-2-ил|-карбамат, т.пл. 263с Метил- .5- 4-метил-2- (2-тиенил) -1,3-диоксолан-2-илЗ-1Н-бензимидазол-2-ил -карбамат, т.пл. 211,. , Метил- ,5-диметкл-2-(2-тиени -1,З-диоксолан-2-илI-1Н-бензимидазо -2-ил -карбамат, т.пл, 221,5°С Метил- 4-метил-2- (2-тиенил)-1,З-диоксан-2-ил -1Н-бензимидазол-2-ил1-карбамат, гемигидрат, т.пл. Метил- 5- 5,5-диметил-2-(2-тиени -1,З-диоксан-2-ил}-1Н-бензимидазол-2-ил -карёамат, т.пл. 235,2-235°С Пример 6. Растйор 6 ч. 4-(5,5-диметил-2-фенил-1,3-диоксан-2-ил)-1,2-бензолдиамина, 4,95 ч. метил- (-метилкарбониламино) - (метилтио)-метилен -карбамата и 5 ч. уксу ной кислоты, в 300 ч. трихлорметана перемешивают и нагревают с обратным холодильником в течение 24 ч. Реакционную смесь выпаривают, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем, элюируя смесью трихлормета на и 5% метанола. Чистые фракции со бирают, выпаривают и получают 3,7 ч (48,5%) метил- 5,5-димeтил-2-фeяил-l ,З-диоксан-2-ил)-1Н-бензи шдазол-2-ил -карбамата, т.пл. 224,. По аналогичной методике получают Этил- 5 2-(4-фторфенил)-1,3-ди oкcciлaн-2-ил -lH-бeнзимидaзoл-2-ил|rкapбaмaт . Пропил-|5- 2-(4-фторфенил)-1,3-диоксолан-2-ил -1Н-бензимидазол-2-ил)-карбамат , Этил-J5-t(2-фенил-1,3-диоксолан-2-ил) -1Н-бензимидазол-2-ил}-карба мат Бутил- 5-(2-фенил-1,3-диоксолан-2-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил -карбаматэтил- 5-(4-метял-2-фёнил-1,3-диоксолан-2-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил -карбаматЭтил- 5-(4,5-диметил-2-фёнил-1,3-диоксолан-2-ил)-1Н-бензимидазол-2-ил -карбамат2-Пропил-(5-(4,5-диметил-2-фенил-1,3-диоксолаи-2-ил)1Н-бензимидазол -2-ил -карбамат Этил-(5-(4-метил-2-фенил-1,3-диоксан-2-ил)-1Н-6ензимидазол-2-ил -карбаматЭтил- 5- 2-(2 тиенил)-1,3-Диоксолан-2-ил}-1Н-бензимидазол-2-ил|-карбамат, Пример 7. Смесь 4,14 ч. (4-фторфенш1)-1,3-диoкcoлaн-2-ил -1 , 2-бензолдиамина 2,51 ч. метил- (имйнометоксиметил)-карбамата, 3,16 ч. уксусной кислоты и 150 ч. трихлорметана перемешивают и кипятят с обратным холодильником в течение 48 ч, выпаривают под вакуумом, тверт дый остаток растирают с метанолом, промывают 2,2-диоксипропаном и высушивают . Получают 3,2 ч. (60%) метил- 5- 2-(4-фторфенил)-1,З-диоксолан-2-ил -1Н-бензимидазол-2-ил}-карбамата, т.пл. 227°С. Формула изобретения Способ получения 1Н-бензимидазол-2-ил)-карбаматов общей формулы 1 MH-(-0-R которой :R - фенил, галоидфенил или 2-тиенил; R- низший алкил; А - алкилен общей формулы которой водород ли низший алкил, о т л и ч а д и и с я тем, что соединение ормулы А которой R и А имеют вышеуказанные и/ чения, пЬдвергают реакции с соотетствующим карбаматом, с выделением елевого продукта. Источники информации, принятые во нимание при экспертизе I. Патент CDBV №3657267, л. 260-309.2, 1972.
