Инсектицидная композиция Советский патент 1979 года по МПК A01N53/04 A01N53/02 

Г

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным композициям на основе производных циклопропанкарбоновой кислоты.

Известны производные циклопропанкарбоновой кислоты, обладающие инсектицидными свойствами ; 2-аллил-3-ме тйлци лопентён-2-он-1-ил-4-хризантемат (аллетрин), N-(3, 4, 5, б-тетрагидрофталимид-метилхризантемат -(неопинамин) М ,

Однако они используются в качестве действующего начала в инсектицидный препаратах X виде рацематов и не рб.ладают высокий инсектицидной активностью.

Известно использование, например, 5-бензил З-фурилметилхризантемата в виде транс-изомера, который также недостаточно активен (2.

Цель изобретения - создание инсектицидной композиции, обладающей высокой инсектицидной активностью на основе активнодействующего вещества в |виде смеси цис (+) и транс (+) изомеров производного циклопропанкарбоновой кислоты формулы

- , . о V

I снз ll-0-C-cm-CH-OH C

Х «5 СНз СНэ

где R - N-(3,4,5,б-тeтpaгидpoфтartимидмeтил, феноксибензил или

Itj

.

RrfiTpВ.1,

О

где RJ- аллиЛ Rj - пропаргил, бензил, RJ - MeTHnvR -водород.

Соотношение изомерных форм цис (+) и транс (+) 1-3:7-9.

Содержаййе а кТивНодействующего вещестра в компози-ции 0,05-90 вес.%.

Предложенные соединения получают э т ери фи к аци ей производных (-I-) цис, транс-хризантемовой кислоты спиртом, имеющим формулу R-OH, где R имеет указанные значения.Аналогично получают следующие соединения (отношение цис-формы к трансформе - 2:8 HJIH 3:7): 1., N- {3,4,5, б-Тетрагидрофталлимид -метил-(, транс-хриэантемат. 2о 5-Венэил-З-фурйлметил-(-)-цис, транс-хризантемат. 3.З-Оеноксибензил-{+)-цис, транс хриэан.темат. 4.2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-бн-4-ил-()-цис/ транс-кризанте .мат,. 5. 5-Пропаргйлфурфурил-(+)-цис, транс-хризантемат. П р и м е р 1. Получение N-{3,4, 5,6 тетрагидрофталимид) -Метил-(4-) -цй трамс-гхризантемата, ; 35,2 г хлорангидрида (+)-цис, транс-хриз.антемовой кислоты, содержа щей }8,8 вес.% хлорангидрида-(+)-цис -хризантемовой кислоты, растворяют в 90 Ш1 толуола. Этот раствор добавляют ксмесй 33,2 г (3,4,5,6-fё p гйдpoфтaлимид) метилового спирта, 21,7 пиридина и ЮР Ml толуола в течение 45 мин, поддерживая температуру реак ции 30-35 с. Полученный раствор дополнительно выдерживают при той же температуре в течение 5 ч. П6 окончании реакции реакционную смесь трижды промывают порциями по 150 мл 10%-ной соляной кислотой, а затем 300 мл 1%-ногр водного раствор гидроокиси натрия, 300 мл воды и 300 МП насьяценного раствора хлористо го натрия,Отделенный толуоловый слой высушивают нац безводным сульфатом магния, добавляют к нему 33 г .окиои алюминия и 16 г силикагеля и перемешивают 30 мин при комнатной температ ре. После отделения окиси алюминия и силикагеля при фильтровании раствор концентрируют при пониженной,температуре и получают 56,7 г N-{3,4,5,6-тетрагидрофталимид)-метил-{+)-цис, транс-хризантемата в виде масла. Формы применения композиций обычныег эмульсии, дусты, аэрозоли смачивающие порошки, гранулы. Их приготавливают методами, общими при приготовлении препаративных форм пестициjr.OB,, для изучения синергетического действия между {+) цис- и {+)-транс-хризантематами, оба из которых содержат в качестве спиртовой половины N-{3,4,5,б-тетрагидрофталимид)-метилол, 5-бензил-З-фурилметилол, 3-феноксибензиловый спирт, {+)-2-аллил-З-метилциклрпент-2-ен-1-ол или {+)-2-алкил-3-метилциклопент-2-ен-1-ол, из эфиров типа {+)-цис- и {+)-транс приготавливают маслянные растворы для опрыскивания, применяя дезодорированный керосин, , Для опрыскивания употребляют 5 мл каждого состава, опрыскивание производят с помощью аппарата с. вращающимся столиком Кампбэла. .После распыления в Te4ieHHe 20 с заслонку otкрывают .и примерно Ю домашних мух frnusc« domestica ) в каждой группе подвергают действиюсостава в течение 10 мин, после чего их переносят в камеру для наблюдения а В камере мух кормят и выдерживают в течение 1 дня при комнатной температуре. Затем подсчитывают количество убитых мух и вычисляют процент, смертности. Величины ЛК.дд {50% летальной концентрации) показаны в таблице

N-(3,4,5,6-Тетрагидрофталимид)-метил-(+)(1г1)-цис, транс-(3;7)-хризантема

N-(3,4,5,6-Тетр.агилрофтапимид) -метил- (-Ь)-транс-хризантемат

N- (3, 4,5, 6-Тетрагидрофталимид) -метил-(+)-цйс-хризантемат.

--.. ...

Н-(3, 4 ,5, б-Тетрагидро.фталимид) -метил-(-f-j-цис, транс-(3г7)-хрйзантемат

N-(3,4., 5,6-Тетрагидрофта;г1имид) -метил-(+)-ЦИС, транс-(2:8)-хризантемат

5-Вензил-3-фурилметил-{+){1:1)-цис, Гра1зс-Г3г 7)-хризантемат

5-Бенэил-З-фу.риЛметил-{+)-транс.- фиэантема±

5-Бен9ил-3-фУрилметил-(+)-цис-хризант

5-Бензил-3-фурилметил-(+)-цис, транс-(3:7)-хриэантемат

Принят за 100

219

28

258

187

Принят за 100

190

35

218

5-Бензил-3 фурилметил-(+)-цис, транс-(2:8)-хриэантёмат

3-Феноксибенэил-С+)(Is1)-цис, транс-(3:7)-хри9антемат

3-Феноксибензил- +)-транс-хризантемат 3-Феноксибензия-(«)-цйс-хриэантемат

3-Феноксибензил-(+)-цис, транс(3:7)-хризантемат

3-Феноксибензил-(+)-цис, трйнс-(2:8)-хризантемат

(+)-2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил-(+)(1:1)-цис, транс-(3:7)-хризант

(+)-2-Аллил-3-метилцикЛопёнт-2-ен-1-он-4-ил-{+)-транс-хри;эантемат

{+)-2-Aллил-3-мeтилциклoпeнт-2-eн-l-bн-4-ил- (+) -цис-хризантетлат

(+)-2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил-{+)-цис, транс-(3:7)-хризантемат

(+) -2-Аллил -3-метилциклопент-2-ен-1-онг4-ил-(+)-цис, транс-(2;8)-хризантемат

(+)-2-Aллил-3-мeтилциклoпёнт-2-eн-l oн-4-ил-(+) (1 : 1) -цис, транс-(3:7)-хризан

(+)-2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-лл-(+)-транс-хризантемат

(+)-2-Аллил-3-метилциклопент-2-ен-1-он-4-ил-(+)-цис-хризантемат

(+)-2-Aллил-3-мeтилциклoпeнт-2-eн-l-oн-4-ил-(-)-циc, транс-(3:7)-хризантемат

(+)-2-Аллил-3-метилцйклопёнт-2-еН-1-он-4-ил-(+)-цис, транс-(2:8)-хризантемат

5-Пропаргилфурфурил-(+)(1:1)-цис, транс-(3:7)-хризантемат

5-Пропаргилфурфурил-(+)-транс-хризантем 5-Пропаргилфурфурил- (+) -цис-хризантема.т

5-Пропаргилфурфурил-(+)-цис, транс-(3: 7)-хризантемат

5-Пропаргипфурфурил-(+)-цис, ,транс- (2:8)-хризантемат Следовательно предложенные композиции обладают хорошим инсектицидным Действием./ Формула изобретения Инсектицидная :композиция,содержащая активнодействующее вещество на основе производных циклопроп нкарбоновой кислоты и добавку, выбранную и.з группы - носитель,имульгатор, диспергатор, отличающаяся тем, что, с целью усиления инсектицидной активности и проявления синергетичес,кого эффекта, она содержит в качест-, ве производного циклопропанкарбонов

Лродолясение табл. {

7,4257

50Принят за 100

23217

29172

19263

16312

70Принят за 100

82207 78 96

70243

64246

88Принят за 100

43205

95 93

37239

31284

97Принят за 100

67145

43226

37262 1вой кислоты (+) и транс (+) соединения общей формулы - -IО R-0-«-сн-он-си с с V СНз СЩ где R - N-(3,4,5,6-тетрагидрофталимид-метил, феноксибензил. rfn|-cHилигде R, - аллил, Rg - пропаргил бензил, R - метил, R - водород. При соотношении изомерных форм цис (+) и транс (+) 1-3:7-9,

SaSSSSS ssy.-SSj-rs - j . .. -

76645298

прич&л содержание акт1 внодействую-i. Мельников Н. Н. Химия пестицищего вещества в к(4позиции 0,05-Дов, М.,. Химия, 1968, с, 149. 90 вес.%.

Источники инфйрмгщии, принятые во2. Патент СССР 304724,

внимание при экспертизекл. А 01 JN 9/24, 1971,