Способ получения N'-ацетил-сульфаниламида Советский патент 1946 года по МПК C07C311/39 C07C303/40 

N-ацетилсульфаниламид - CHgCONSGzCsHtNHj- представляет собой активное химио-терапевтическое средство. Исходным продуктом для получения этого соединения служит N, N - диацетилсульфаниламид. Омыление в нем N - ацетильной группы, осуществляемое по обычно принятым известным способам (см., напр., Chem. Eev. 27, 188, 1940), дает плохие выходы N - ацетилсульфаниламида, вследствие протекания при этом побочных процессов.

Согласно изобретению найден способ омыления N -ацетильной группы в К ,№-диацетилсульфаниламиде, с помощью которого могут быть достигнуты высокие выходы N-ацетилсульфаниламида, не загрязненного примесями, возникающими в результате побочных реакций при применении обычных способов омыления.

Предлагаемый способ получения N-ацетилсульфаниламида заключается в том что, N, №-диацетилсульфаниламид омыляется спиртовым раствором щелочи. Спиртовая среда предотвращает упомянутые выше побочные процессы. Удобство

способа заключается также в том, что в результате реакции получается сразу Na-соль N-ацетилсульфаниламида, свободная от примесей. Водные растворы такой чистой соли имеют рН 8,4 (10%-ный раствор), что представляет особый интерес для внутривенного и подкожного употребления препарата, а также для местного применения в офтальмологии.

Пример. 5 г N, N-диацетилсульфаниламида и 17 г 10%-ного спиртового раствора едкого натра (спирт этиловый, 96%-ный) нагревают 1,5 часа при кипении на водяной бане. При последующем охлаждении раствора до 0 - 5° Na-соль N -ацетилсульфаниламида выпадает; ее отфильтровывают и промывают охлажденным спиртом. Выход Na-соли близок к количественному.

Для получения N - ацетилсульфаниламида соль растворяют в воде (1 :3) и раствор нейтрализуют на конго соляной кислотой; выпавший продукт отфильтровывают, промы1вают водой, высушивают; температура плавления высушенного препарата 182-184°,

№ 66599- 2 -

Предмет изобретен и я щелочью, отличающийся тем,

Способ получения N-ацетил- получения чистого сульфаниламида путем омыления продукта, омыление ведут в спирlSi,N - диацетилсульфаниламида товом растворе.