Способ получения 4- (-3-хлор2-хиноксалинил)-азо 2,4-дигидро5-метил-2-фенил-3н-пиразол-3-она Советский патент 1979 года по МПК C07D403/12 

3

в течение 10 мин при механическом перемешивании прикапывают 2,42 г (0,01 м) 4,4диxлop-3-мeтиv -l-фeнил - пиразол - 5-она (т. пл. 65°С) в 50 мл «зо-проиилового сиирта и одновременно добавляют 1,2 г карбоната калия. Кипятят час с обратным холодильником при перемешивании. Охлаждают, разбавляют водой, доводят рН до 6-7 1 М НС1, промывают водой. Выход 2,2-2,3 г (62% от теоретического) в расчете на 2-гидразино-3-хлорхинокеалнн после перекрнеталлизации из диметилформамида. Т. ил. 288,5-289°С.

Пример 3. 1,94 г (0,1 М) 2-гидразиио3-хлорхинокеалина (т. пл. 179°С) растворяют нри механическом перемешивании в 50 мл диметилеульфоксида. К этому раствору в течение 10 мин прикапывают 2,42 г (0,01 М) 4,4-дихлор-3-метил-1-фенил-пиразол-5-она (т. пл. 65°С) в 20 мл днметилсульфоксида и 1,5 мл триэтиламина. Перемешивают час при 45-50°С, после чего охлаждают, фильтруют. Осадок суспендируют в воде, доводят рН до 6-7 1 в. H2SO.1, промывают водой, ызо-нропиловым спиртом. Выход 2,3-2,4 г (63% от теоретического) целевого продукта с т. пл. 288-289°С.

Пример 4. 0,97 г (0,005 М) 2-гидразино-3-хлорхиноксалина (т. нл. 179°С) и 1,21 г (0,005 М) 4,4-дихлор-3-метил-1-фенил-пиразол-5-она (т. пл. 65°С) растворяют нрн нагревании в 100 мл керосина. К этому раствору при механическом перемешивании и температуре 50-55°С в течение 10 мин прикапывают 0,8 мл триэтиламина.

Перемешивают час при температуре 50- 55°С. Охлаждают, фильтруют. Осадок сушат, после чего суспендируют в воде, доводят рН до 6-7 1 М НС1, промывают водой. Выход 1,1 г (60% от теоретического), т. пл. 288,5-289°С (не диметилформамида).

Пример 5. 0,97 г (0,005 М) 2-гидразино3-хлорхинокеалина (т. нл. 179°С) растворяют при нагревании на водяной бане и механическом перемешивании в 100 мл триэтиламнна. К этому раствору в течение 10- 15 мин при температуре 45-50°С и перемешивании добавляют 1,21 г (0,005 М) 4,4-дихлор-3-метил-1-фенил-пиразол-5-она (т. пл. 65°С). Перемешивают час при 45-50°С, после чего разбавляют водой, подкисляют до рП 6-7 1 М ПС1, фильтруют, осадок промывают водой. После перекристаллизации из диметилформамида получают целевой продукт е т. пл. 288-289°С. Выход 0,9 г (50% от теоретического).

Формула изобре1ения

1. Способ получения 4-(3-хлор-2-хиноксалинил)-азо -2,4-дигидро-5-метил-2 -фенилЗН-пиразол-3-она взаимодействием 2-гидразино-3-хлорхиноксалина с производным 3метил-1-фенил-пиразол-5-она в среде растворителя, отличаюшийея тем, что, с целью упрош,ения процесса и расширения сырьевой базы, в качестве производного 3метил-1-фенил-пиразол - 5-она применяют 4,4-дигалогеи-3-метил-1-фенил - пиразол-5он, и процесс ведут в присутствии неорганического или органического основания. Источники информации,

принятые во внимание при экепертизе

1. Патент ГДР № 100965, кл. 22а/1, от 12.10.73.