(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-7-ФОРМИЛИНДОЛА
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения -замещенных анилидов | 1978 |
|
SU709619A1 |
| Способ получения -алкилнитроанилинов | 1976 |
|
SU597669A1 |
| Способ получения гетероциклических карбоксамидов | 1987 |
|
SU1597098A3 |
| 4-ПИРИМИДИН- ИЛИ ПИРИДИНИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛ-3-ИЛ-АЛКИЛПИПЕРАЗИНОВ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1992 |
|
RU2114111C1 |
| НОВОЕ АНТИТРОМБОТИЧЕСКОЕ И АНТИАТЕРОСКЛЕРОТИЧЕСКОЕ СРЕДСТВО И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) | 2011 |
|
RU2483066C1 |
| 2-(3-ДИМЕТИЛАМИНОПРОПИЛТИО)-3-ФОРМИЛИНДОЛ, ЗАЩИЩАЮЩИЙ ОРГАНИЗМ ОТ ГИПОКСИИ | 2000 |
|
RU2188820C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОКСАЗОЛОНА | 1990 |
|
RU2036913C1 |
| Способ получения производных индола | 1983 |
|
SU1081162A1 |
| Способ получения производных 1,2-диоксо-3-хлорнафталина или 4,5-диоксоиндола | 1981 |
|
SU1068417A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СКАТИЛМАЛОНОВЫХ ЭФИРОВ | 1972 |
|
SU355165A1 |
Изобретение относится к новому способу получения нового соединения индольного ряда, которое может быть использовано как полупродукт при синтезе лекарственных веществ и красителей , До настоящего времени получали ТОЛЬКО 7-формнлиндол, исходя из производных, индолов. Известен способ получения 7-форми линдола восстановлением 7-цианиндола водным раствором гипофосфата щелочного металла в среде уксусной кисло ты и пиридина в присутствии скелетно го никелевого катализатора 1, Однако известными способами не удавалось получить 1-метил-7-формилиндол, который может служить исходным веществом для синтеза аналогов известных регуляторов центральной нервной системы типа 7-аминозтилиндо ла. Целью изобретения является разработка нового способа получения неописанного в литературе соединения. Поставленная цель достигается способом получения 1-метил-7-формил индола, заключающимся в том, что йодметилат никотирина обрабатывают водным раствором метиламина и бисульфита метиламина при 150-200°С. Пример 1. 1-метил-7-ФО1МЛИЛиндол. Смесь 150 мг (0,5 ммоль) йодметилата никотирина, 3 мл бисульфита метиламина и 6 мл 30%-ного водного раствора метиламина нагревают в запаянной ампуле (в автоклаве) 70 час при 150 , Охлаждают реакционную смесь, три раза экстрагируют бензолом, бензольные вытяжки сушат сульфатом магния, отгоняют растворитель и выделяют целевое вещество хроматографированием на силикагеле (100/160) (система бензол-этилацетат - 10:4), Выделяют 20 мг (25% от теоретического) бесцветного кристаллического 1-метил-7-формилиндола, т. пл. 8284°С. Масс-спектр М 159. Врутто-формула HgON-ИК-спектр: 1690 см-- (карбонильная группа). Спектр ПМР (в ССе4, внутренний стандарт ГМДС): 3,27 (С, 1-СНз), 5,65 (д, 3H,a,5t 4 Гц), 6,13 ( А, , ан, 325 4 Гц) , 6,32 (Т, 5Н,а5. 8 Гц, 8 Гц), 6,85 (К 4Н,а45--8 Гц, 346 2 Гц), 6,95 (к, 6Н,з 8 Гц, 2 Гц), 9,23 (С, ОНО) .
Пример 2. Проведен аналогично опыт при .
При этом было получено из 150 мг йояметилата никотирина 18 мг 1-метил-7-формилиндол С 23%-ным выходом.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет в одну стадию из легкодоступного продукта получать новое исходное соединение - 1-метил-7-формилиндола, которое, может быть использовано в качестве полупродуктов для синтеза биологически активных веществ и красителей.
Формула изобретения
Способ получения 1-метил-7-формилиндола, отличающийся тем, что иодметилат никотирина обрабатывают водным раствором метиламина и бисульфита метиламина при температуре 150-200С.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
i.-JfeEv- him. Acta, 51, № 7,1616, 1968.
