Триалкилариламмониевые соли диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты как поверхостноактивные вещества Советский патент 1980 года по МПК C07C143/68 C11D1/12 

1

Изобретение относится к области синтеза поверхностно-активных веществ, конкретно, к синтезу триалкилариламмониевых солей сульфоянтарной кислоты.

Указанные свойства позволяют предполагать возможность применения их в качестве стабилизаторов различных дисперсных систем.

Известные производные сульфоянтарной кислоты обладают ана.погичной активностью.

В частности, производные гуанидина диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты, являющиеся наиболее близкими по структуре к новым соединениям, проявляют поверхностно-активные свойства 1 .

Однако указанные производные сульфоянтарной кислоты обладают недостаточной поверхностной активностью на границе раздела вода-воз У

Целью изобретения является повышение поверхностной активности производных диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты.

Поставленная цель достигается новой химической структурой триалкилариламмониевых солей диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты, кото рая выражается следующей общей формулой 1;

jfPj ujNJO.SCHCOOR

C yCOOR

R , - СНд

С.

или

где R или С Пу,R, -CHj И.ДП f,

или С„Н,

,

4 .

Указанные соединения общей формулы I получают взаимодействием натриевых или калиевых солей диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты с триалкилариламмонийхлоридом. Процесс проводят при температуре 60-80 С в течение 1-2 ч в спиртовой или водно-спиртовой среде. Выход триалкилариламмониевых солей диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты состав.пяет 95-98%. Эти соли представляют собой аморфные вещества светложелтого цвета,растворимые в воде (1-У11) , этаноле, ацетоне и толуоле.

Пример 1.10,3 г (0,0454 г-моля) триэтилбензиламмонийхлорида, растворенного в 25 мл этанола, смешивают с раствором 15,1 г (0,0454 г-моля) натриевой соли днбутилового эфира сульфоянтарной кислоты в 50 мл этанола и нагревают при 80° в течение 1-2 ч при перемешивании. Выпавший после охлаждения реакционной массы хлорид натрия отфильтровывгиот, отгоняют досуха этиловый спирт и выделяют 21,6 г (95%) триэтилбензиламмониевой соли дибутилового эфира сульфоянтарной кислоты

формулы

,)

, Данные элементного анализа,а также данные соединений,приведенных в последующих примерах,представлены в табл.1,

а а

S

ч

о

0

е

Пример 2, Аналогично примеру 1, из 0,02 г-моля триэтилбензилам1 юнийхлорида и 0,02 г-моля натриевых или калиевых солей диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты в растворе этанола получают триэтилбензиламмониевые соли диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты формулы:

,

(fi-H) СНгСООТг

.

«- A5- 9 19 °-V Пример 3. Раствор 16 г .(0,036 г-моля) натриевой соли диок-тилового эфира сульфоянтарной кислоты в 30 мл этанола сливают с раствором 6,7 г (0,036 г-моля) триметилбензиламмонийхлорида в 30 мл этанола.

Смесь нагревают при перемешивании 1ч. при 70-80°С, После охлаждения, реакционной массы отфильтровывают выпавший в осадок хлорид натрия, 6тгоняют спирт и выделяют 20,3 г () триметилбензиламмониевую

CCCH,VCioV 2 -q M -),N30, Пример 5. Аналогично примеру 4, из 0,05 г-моля натриевой соли дг- бут илового эфира или натриевой соли диоктилового эфира сутиьфоянтарной35 кислоты и 0,05 г-моля диметил-,смесь

CCcH,i(,,,,c M5CH2Ni:o,6CHCooift, где Тг., ,CgH, . Поверхностную активность веществ определяют сталагмометрически при 20°С. Сравнение проводят с натриевыjufми солями диалкиловых эфиров сульфо-.

соль диоктилового эфира сульфоянтарной кислоты формулы:

CCH l C HsCH NlOjSCHCOOCgH, - ,

Пример 4. Водно-спиртовый . раствор (25 мл этанола и 25 мл воды) i6,9 г (0,06 г-моля) натриевой соли ди-(2-этилгексилового)-эфира сульфоянтарной кислоты сливают с 50% йодным раствором, содержащим 21,7 г (0,06 г-моля) диметил-,смесь децил-гексадецилбензиламмонийхлорида.Смесь нагревают при 70-80°с в течение 12 ч при перемешивании. После охлаждения реакционной массы, смесь сливают в делительную воронку и отделяют водный слой. Верхний слой растворяют в толуоле, отгоняют воду и толуол. Полученную пасту растворяют в абсолютированном этаноле, отфильтровывают оставшийся хлорид натриЯ, отгоняют досуха этанол и выделяют 44,4 г . (98,6%) лиметил-, смесь децил-гексадецилбенэиламмониевую соль ди-(2-этилгексилового)-эфира сульфоянтарной кислоты формулы:

..

вснсооси j сн CCHaJsCM ,

CHjjCOOCHg СЦ(Си2)эСН7,

(.4 ,IJ)

СИ,СООЯл

Таблица 2 децил-гексадецилбензиламмонййхлорида получают соединения: диметил-,смесь децил-гексадецилбензиламмониевые соли дибутилового и диоктилового эфиров сульфоянтарной кислоты формулы: янтарной кислоты (2,4,11) и с производными гуанидина диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты (6,9,13). Результаты испытаний представлены в табл. 2.

Продолжение таблицы 2