Способ получения 2,3-дихлорпропилалкил(фенил)сульфонов Советский патент 1980 года по МПК C07C147/02 C07C147/06 A01N9/14 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2.3-ДИХЛОРПРОГ1ИЛАЛКИЛ(ФЕНИЛ)СУЛЬФОНОВ

Изобретение относится к новрму способу получения 2,3-дихлорпропилалкил (фенил) сульфонов общей формулы:

1

се

где R - алкил с 2-10 атомами углерода или фенил, которые могут применяться в качестве исходных продуктов в синтезе биологически активных веществ. В литературе описаны способы получе шя соединений из класса сульфонов, например 2,3-дигалогенпропил-о-нитрофенилсулъфонов, которые получают взаимодействие м о-нитрофенилсульфенаихло-; рида с аллишалогеиидом с последующим окислетюм получен юго 2,3-дигало1 нпропил-о-иитрофе иилсульфида перекисью водорода п ледпной уксусной кислоте при температуре 9О С. Выход целевого продукта 60-70.) ll

Недостатками способа являются его многостадийность и относительно невысокий выход долевых продуктов.

Наиболее близким к предлагаемому является способ получения 2,3-аихлорпропилфенилсульфона, т.е. соединения формулы 1, где R - фенил, заключающийся в том, что бензолсульфохлорид подвергают взаимодействию с 1,5-кратным избытком аллилхлорида в присутствш хлористого железа при температуре 85 С с течение 48 ч в запаянной ампуле. Выход целевого продукта 5.О% 2 ,

К недостаткам данного известного способа относятся использование катали5затора, необходимость проведения реакции в запаянной ампуле, длительность процесса, что усложняет технолотию способа, а таклсе невысокий выход целевого продукта и получение ограниченного коли0чества целевых продуктов.

Целью изобретения является упрощение процесса, увеличение выхода и расшир :. ние ассортимента ЦСЛРВЫХ пгюдуктои. Это достигается предлагаемым способом полумения 2,3-дихлорпропилалкил (фонил) сул1)фо1гов общей формулы 1, заключающимся в том, что сульфокисид обптсй (рормулы: RSOCH CH-CH где R - имеет указанные значения. Подвергают взаимодейств11то с хлором в среде органического растворителя при температуре от -30 С до +20 С, Предпочтительно в качестве органического растворителя используют хлороформ ши ацетонитрип или четыреххлористьгй углерод, или бензол, или их смесь. Выход целевого продукта 72-96%. П р и м е р 1. В раствор О.74 г (0,003 М) 2,3-эпоксипропилдецилсульфо1шнда 5 мл СС1 и 2,5 мл СЛС , ох/шждеиный до -5 С, пропускают хлор причем температура реакционной массы не должна превышать О С. При появлени устойчивой желто-зеленой окраски свобод ного хлора в реакционной среде , реакция 9623-24 3(.26 6. ДО С.Нд 36,06 5,05

9637-38 4,4- 7,9Q 24.2(р 10.97

45,67 7,67 24,51 11,OS

72 46,5-47,5 JiJJ, 8.3Q 22.27 10.06

So.1 49,20 8,26 22,34 10,10

72-73

75

tJ о р м ) л а изобретения

мН.,«Ай

.

та целевых продуктов, сульфоксид обшей формулы:

RSOCH CVA СН

о заканчивается. После отдувкн избыточного хлора реакционную массу разбавляют водой и продукт экстрагируют хлороформом, высушивают над MgSO , растворитель удаляют и полученный пррдукт кристаллизуют из гексана. .Получают 0,69 г 2,3-дихлорпропиядецилсулъфона т.пл. 46,5 - 47,5°С. Выход 72%. Пример2.В раствор 0,91 г (0,005 М) 2,3-эпоксипропилфенилсзльфокс ид а в 5 мл бензола, охлажденный до 6 С, пропускают хлор, причем температура реакционной массы не доллсна превышать . После обработки, описанной в примере 1, и кристаллизации из смеси эфир-1 ексан получают 0,95 г 2,3-дихлорпропилфенилсульфона т.пл. 72-73 С. Выход 75%. В таблице пp шeдeны да1П1Ые о РОВЫХ соединениях, полученных предлагаемым способом. 2,3-ДИхлорпропилалкил- енил)сульфоны общей формулы I пзо„сн„снс.и„с(г -1 се 30.00 13.60 30,41 18,75 где Р - имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с xnopoNf в среде органического растворителя при уемпературе от -3( до , 2, Способ по п. .1, о т л и ч а К) щ и и с я тем, что R кач1ч:тт оргппнм 57229056

cicoro растворителя используют хлороформ1. Биологически активные соединения,

или ацетонитрил , или четыреххлористыйЖОХ 1968, К 180.

углерод, или бензол, или их смесь.

Источники информации,2, Патент Англии № 1О43869,

принятые во внимание при экспертизеj кл. С(2}С, опублик. , 1966 (прототип)