Инсектицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N9/36 C07F9/165 

(54) ИНСЕКТИЦИдаОЕ СРЕДСТВО

I

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомыми, а именно к инсектицидному средству на основе производн 1Х дихлордиклопропилметнлтиофосфорной кислоты

Известно инсектицидное средство, содержащее 0,0-диэтил-8-11- (2, 2)-дихлорциклопропнл)этил -дитиофосфат и обычные добавки 1. Однако активность его недостаточна.

Целью изобретения является изыскание нового инсектицидного средства на основе производных дихлорцнклопропилметклтиофосфорной кислоты, обладающего усиленным инсектицидным действием.

Указанная цель достигается иоюльзованием в качестве производного днхлорциклопропилметилтиофосфорной кислоты соединения общей формулы

Ct С&

X

-CHo-S-P

OR2

R3 R

-водород,, метил;

-Cj-Cj - алкокси, CI-GS - алкитио) бутинилтио, бензилтио, диметиламино,

R У - С1-С2-алкнл;

- кислород, сера, в количестве 0,5-99 вес.%.

Соединения формулы 1 получают при взаимдействии циклопропилметнлгалогенидов с солями зфиров фосфорной кислоты.

Реакцию обычно провбдят в растворнтелях или разбавителях, являющихся инертными по отношению к компонентам реакции. Для проведения способа используют исходные материал в эквимолярньк соотношениях. Температура реакции колеблется в пределах О-150° С, предпочтительным является интервал 20-100° С.

Пример.

С1 С1

dKiS-P(oCtH5)i.

R R

где

водород, метил; - водород;

К смеси 60,5 вес.ч. аллилбромида, 120 вес.ч. хлорформа и 1,5 вес.ч. триэтилбензиламмонийхлорида добавляют по каплям при интенсивном перемешивании 120 об.ч. 5(Ж -ного водного раствора гидроокиси натрия. Реакционную смесь выдерживают в течение 3 ч при 35-40 С. Затем смесь разбавляют водой и экстрагируют хлороформом. После сушки удаляют растворитель и перегоняют остаток. Получают 36,2 вес.ч. 2,2-днхлорциклопропилметилбромида; выход 36%, т.кип. 79° С/25 мм рт.ст. В 100 обл. ацетонитрила перемещивают 20,3 вес.ч. 0,0-диэтш1дитиофосфата аммония с 20,4 весл. 2,2-дихлорш1клопропилметилбромнда и 0,5 вес.ч. йодида калия в течение 5 ч при 70-80 0. После охлаждения выпавший осадок отсасывают и фильтрат концентрируют. OctiaTOK растворяют в толуоле, обрабатьшают разбавленным раствором бикарбоната натрия и водой и после сушки удаляют толуол сульфатом натрия. Остаток перегоняют при 50° С/02 мм рт.ст.

Н НСНз CaHsO CjHs

СНз НН ызо-СзН, CjHs

Н НН ОСНз СНз

Н НН S-CHi- CzHs

СНз НН СНз-С-- CjHs

-C-CHj-S

Н НН СНзЗ CjH;

СНэ НН СаНзр CaHs

Таблица 1

(60, СОС1з + DDMSO)

1,25 (6Й), 1,42 (ЗН), 1,5 (2Н), 3,18 (2Н), 4,15 (4Н)

|100, СОС1з) - 1,28 (ЗН),

1,33 (ЗН), 1,4 (ЗН) 1,5 (ЗН), 1,1-1,7 (2Н), 3,05 (2Н), 3,55 (Ш), 4,21 (2Н)

(220, CDCIa), 1,26 (Ш),

2,0 (2Н), 2,81 (2Н), 3, 48 (6Н)

(60, СОС1з), 1,3 (ЗН), 1,71 (Ш),

3,0 (2Н), 3,98 (2Н), 4,2 (2Н), 7,24 (5Н)

(60, CDCU), 1,1-1,66

(ЗН + ЗН + 2Н), 1,78 (ЗН), 2,8-3,3 (2Н), 3,4-3,8 (2Н), 4,0-4,5 (2Н)

(60,СОС1з) 1,33 (Ш)

1,4 (ЗН), 1,8 (1Н), 2.08 (Ш), 2,4 (ЗН), 3,12Ч2Н), 4,3 (2Н)

(60, СОС1з) 1,3 (ЗН),

1,4 (6Н), 1,9 (IH), 3,1 (2Н), 4,25 (4Н) Получают 27,6 вес.ч. светло-желтой жидкосW, выход 90% от теоретического. CgHisCliOjPSj (309)Вычислено, %: С 31,1; Н 4,9; S 20,7; Clj 22, Р 10,0, Найдено, %: С 31,2; Н 4,9; S 20,7; ,4; Р 10,1. 60 Мгц - ЯМР-спектр в СОС1э (5 - значения): 1,36 (6Н); 1,5 - 1,05 (2Н); 1,952,55 (1Н); 3,1 (2Н); 3,9 - 4,5 (4Н). Соединения, полученные аналогичным образом, представлены в табл. 1. бНг-8-Р У Н CHjO. CHj Н N Формы применения препаратов обычные. Изобретение иллюстрируется следующим образом. А. В эксперименте разводят клопов хлопчатшка (Oysderens intermedins). 250 г стериль- 20 ной песчаной почвы основательно перемешивают с 20 мл водной эмульсии действующего начала

Б. Желудочно-кишечное и контактное действия на гусениц моли капустной (Pentella macnlipennis).

Листья молодых растений капусты погружа ют на 3 с. в водную эмульсию действующего

Продолжение габл. 1 IS

начала различной концентрации и после некого рого времени стекания капель их помещают на смоченный фильтр в чашку Петри. Затем на лист помещают 10 гусениц 4-ой стадии.

Через 48 ч определяют степень летальности, Результаты представлены в табл. 3. (220, CDCIs), 1,22 (ЗН), 1,88 (1Н), 1,76 (1Н), 2.1 (2Н). 3,46 (6Н) (100, CDCI , 1,05-1,6 (1Н + 1Н + ЗН ЗН) 2,7 (6Н). 2,6-3,1(2Н) 4,12 (2Н) и наполняют в стаканы емкостью 1 я. В эти стаканы помещают по 20 личиной Uycderens в предаюследней стадии. В качестве корма иасекомые получают набухшие в воде семена хлопчатника. Наблюдение продолжают до тех пор пока личинки следующего поколения не вылупятся. Результаты представлены в табл. 2. Таблица 2

7725543g

ДействующееI Концентрация эмульсииIСтепень летальности, %

начало| действующего начала, %

70,0 100

30,00585

0,025-80

В. Разведение мухи комнатной (Myscaвательно перемешивают с водной эмульсией

domestica).действующего начала. После охлаждения на пи50 г питательной средь из 100 частей воды,яичек мухи и наблюдают их развитие в течение

10 частей дрожжей, 10 частей сухого молоканедели при температуре 22° С. и одной части агара в теплом состоянии осиРезультаты представлены в табл. .4.

Действующее,Доля действующего Степень летальности, %

началоначала в почве части

на миллион

110Полное подавление

ТаблицаЗ

jтагельную среду наносят приблизительно О, мл

Таблица4

5Сильное подавление

Без действия

Г. Контактное действие на муху комнатную (Musca domestica). Постоянный контакт.

В обе части чашки Петри д 1аметром 10 см наносят всего 2 мл ацетонового раствора дейДбйствукгщее

Количество действующего начала на чащку Петри, мг

0,2 0,02

ci 0,2 0,02

3 (известно)

ствующего начала. После испарения растворителя ( 30 мин) помещают по 10 мух в чащки. Летальность устанавливают через 4 ч. Результаты представлены в табл. 5.

Таблица 5 Степень летальности, %

100

80

80

Без действия

9725543 10

Таким образом предложенное инсектицидноехлорциклопрслилметилтиофосфорной кислоты

q)eдcтвo обладает усиленным действием.и добавку, выбранную из группы: носител||

Формула изобретенияеся тем, что, с целью усиления инсектицид J ното действия, оно содержит в качестве произИнсектицидное средство, содержащее дей-водного дихлорциклопропнлметилтиофосфорной

ствующее начало на основе производных ди-кислоть соединеиие общей формулы

где R - водород, метил;У - кислород,, сера,

R - водород; в количестве 0,5-99 вес.%. R - водород, метил; д4 с,-Сг-алкокси, С,,-Сэ-алкилтио,Источники информации.

бутинилтио, бензилтио, диметил-принятые во внимание при зкспертизе

амино;1- Патент США N 2945054, кл. 260-461,

. R - Ci-Cj-алкил, отублик. 12.07.60.

разбавитель и иаполиитель, отличающеа а , X.

CHi-S-p

R