П-/ди-( -хлорэтил)-сульфамидо/ анилины в качестве промежуточных продуктов синтеза активных азокрасителей для полиамидных волокон и способ их получения Советский патент 1980 года по МПК C07C143/80 

Производные п-анилинсульфохлорида общей формулы

где R, R и R имеют вышеприведенные значения, обрабатывают диэтанолами-. ном. в слабощелочной среде при 20-40°С и полученные ди- (р -оксиэтильные) производные общей формулы

бавлением 2%-ного раствора едкого натра, перемешивают еще 30-40 мин, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Получают 36 г целевого продукта. Вых од 41%; т . пл . 14 5-6° С .

Найдено,%: СС 10,49, 10,76; N 8,50, 8,35.

C a -17CENj,OjS.

Вычислено,%: се 10,55; N 8,32.

Пример 3. 2,5-Дихлор-4- ди-(р-оксиэтил)-сульфамиде -анилин.

10 Т 2,5-дихлоранилина вносят в 50 мл хлорсульфоновой кислоты, нагревают, перемешивают в течение 5 ч при 120-125С, охлаждают, выливают на

5 лед, отфильтровывают пасту 2,5-дихлоранилин-4-сульфохлорида и промывают ледяной водой.

Пасту 2,5-дихлоранилин-4-сульфохлорида размешивают в 50 мл воды,

0 затем прибавляют 7,5 мл диэтаноламина, перемешивают в течение 2 ч при 40 С, поддерживая прибавлением 2%-ного раствора едкого натра, перемешивают ещё 30-40 мин, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из разбавленного спирта. Получают 17,5 г целевого продукта. Выход 86,5%; т. пл. 136-137°С. Найдено, %: .N 8,50,. 8,62.

0 ..

Вычислено., %: N 8,50.

Пример 4. 2-Метокси-4- ди-(-оксиэтил)-сульфамиде -ацетанилид. 5 34 г о-ацетиламиноанизола вносят в 80. мл хлорсульфоневей кислеты, перемешивают в течение 1 ч при 45 С, охлаждают, выливают на лед, етфильтровывают пасту 2-метоксиацетанилид. -4-сульфохлерида и прсмывают ведей. Пасту 2-метоксиацетанилид-4-сульфохлерида размешивают в 100 мл воды, затем прибавляют. 25 мл диэтаноламина, перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, поддерживая 5 прибавлением 2%-ного раствора едкого натра, .перемешивают еще 3040 мин, осадок отфильтровывают, промывают, водой и сушат. Получают 60 г целевого продукта. Выход 82%. 0 Найдено,%: N8,30, 8,37. С, . Вычислено,%: N 8,44, Пример 5. (|Ь-хлорэтил)-сульфамиде -ацетанилид. 55 3 г (р -ексиэтил)-сульфамиде -ацетанилида и 2 мл хлористого тионила кипятят 30 мин, охлаждают, разбавляют 50 мл ацетона, кипятят с активированньом углем, фильтруют, фильтрат остс5рожно разбавляют водой и выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из разбавленного спирта. Получают 2,19 г целевого продукта. Выход 65%; т.пл. 102-103°С.

Найдено,%: N 8,04; сС 2О,61;20,59

65 с a,,ce2N20,s. Вычислено,%: N 8,31; СЕ 21,00. Аналогично получают: 2-Хлор-4- ди- (|Ь-хлорэтил) -сульф мидо -ацетанилид, выход 45%, т. пл. I2l-l22c (из разбавленног спирта). найдено,%: С 38,49, 38,75; Н 4,10, 4,20; Ci 28,43, 28,22; N 7,29, 7,35. . S Вычислено,%: С 38,61; Н 4,02, ее 28,60; N 7,51. 2,5-ДИХЛОР-4- ди-(р-хлорэтил)-сульфамидо -анилин, выход 50%, т. пл. 129-3(fc (из разбавленного ацетона). 2-Метокси-4-1ди- ((Ь-хлорэтил) фамидо -ацетанилид, вьлход 40%, т. пл. 120-121°С (из разбавленного спирта), Найдено,%: С 42,47, 42,30; Н 4, 5,10; се 19,20, 19,11; N 7,02, 7,П Ci, . Вычислено,%: С 42,45; Н 4,89; се 19,28; N 7., 60, Получаемые на основе новых пром жуточных продуктов активные азокра сители в отличие от известных процинайлов образуют две, а не одну, валентные связи с волокном, поэто обладают повышенной степенью фикса ции на волокне и повышенной устойч востью к мокрым обработкам. Формула изобретения 1 . п- Ди- (| -хлорэтил) -сульфамид -анилины общей формулы R СНэСНзС CH CHjCl где R - Н или R, - Н, OCH-j или се ; R - Н или се, в качестве промежуточных продуктов синтеза активных азокрасителей для полиамидных волокон. 2. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что сульфохлориды общей формулы где R, R и к имеют вышеприведенные значения, обрабатывают диэтаноламином в слабощелочной среде при 20-40 С и полученные этаноламиды общей формулы (iH dHgOH где R, R и R имеют вышеприведенные значения, нагревают с хлорирующим реагентом - хлористым тионилом при кипении реакционной массы. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент Великобритании 862269, кл. С (4) Р, опублик. 1961. 2.Brintzinger Н., PfannstieE К., Koddebusch Н. Preparation of 2-chloroethyl- and bis-(2-chIoroethy2) amids of various acids. Chem. Bar. 82, 389-399 (1949); Chem, Abjti, 44, 1922-1923 (1950) .