Способ получения амидов карбоновых кислот Советский патент 1949 года по МПК C07C102/04 

Известно, что амиды карбоновых кислот могут быть получены нагреванием свободных кислот с некоторыми амидами. Однако эти реакции идут только при температуре 200- 250°С и не пригодны для амидирования карбоновых кислот, не выдерживающих нагревания до этой температуры.

Согласно изобретению, предлагается способ получения амидов карбоновых кислот действием амидов на свободные кислоты, отличительная особенность которого заключается в том, что карбоновые кислоты нагревают с сульфамидом в присутствии третичного амина при 100-120°С.

Сущность способа заключается в следующем.

Смесь сульфамида, карбоновой кислоты и пиридина нагревают на водяной бане. Через некоторое время , выделяется кристаллический осадок. Реакция происходит легко, с большой скоростью и хорошими выходами как с ароматическими, так и с ациклическими карбоновыми кислотами.

Пиридин отгоняют под вакуумом

и к остатку добавляют воду, а после

энергичного перемешивания амид

-фильтруют, промывают на фильтре

и сушат. Амиды получаются с выходами от 70 до 96% от теории.

Преимуществами описываемого способа являются низкая температура реакции амидирования, отсутствие трудно отделяемых побочных продуктов реакции, большая скорость реакции и малый молек лярный вес сульфамида.

Пример 1. Амидирование пара-ннтробензойной кислоты. 16,7 г паранитробензойной кислоты, 11,5 г сульфамида и 50мл пиридина нагревают на кипящей водяной бане в течение двух часов. Постепенно выделяется кристаллический осадок. Пиридин отгоняют под вакуумом, к сухому остатку добавляют 100 мл воды и после энергичного перемешивания отсасывают пара-нитробензамид. Продукт промывают на воронке разбавленным раствором соды и водой и сушат. Выход 15,5 г (93,5% от теории); температура плавления 195-196°С. Аналогично получают бензамид (84,3%), метанитробензамид (84,0%), орто-хлорбензам.ид (85,0%), пара-хлорбензамид (96,0%), фталимид (88,0%) и др.

Пример П. Амидирование пальмитиновой кислоты. 12,8 г пальмитиновой кислоты, 5,8 г сульфамида и 20 мл пиридина кипятят на водя75

ной бане с обратным холодильником 30 мин. Пиридин отгоняют под вакуумом, к остатку добавляют 100 лл воды R 25 мл 1 и раствора едкого натра, смесь энергично перемешивают и отсасывают амид пальмитиновой кислоты. После сушки продукт перекристаллизовывают из ацетона. Выход перекристаллизованного продукта . 2- f31,5% от теории); температуру д,(1авления 102-103. V.. АнаЙо ги йю получают каприламид 80 %),. феншаДетамид (70 %), себацинамид (85%), адипинамид (82 %). «Г

Из янтарной кислоты получается: 40% сукцинамида и 35% сукцинамидовой кислоты; из глутаровой кислоты - 75% глутарамида. Предмет изобретения

Способ получения амидов карбоновых кислот действием амидов на свободные кислоты, отличаюш, и и с я тем, что карбоновые кислоты нагревают с сульфамидом в присутствии третичного амина, например, пиридина, при 100-120° И продукт реакции выделяют известными приемами.