Способ получения -диметилдиимида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты Советский патент 1980 года по МПК C09B5/62 

Изобретение относится к получению органических пигментов, в частности к способу получения N,N-димeгилдиимидa перилен-3,4,9,1 -тетракарбоновой кислоты , применяемого для окрашивания лаков, эмалей, полимерных материалов в тёмнокрасные тона. Известен способ получения N,N димeтйлднимида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кисл ты конденсацией перилен-3,4,9,10-тетракарбоноврй кислоты с метиламином в присутствии конденсирующего агента 1. Наиболее близким по технической сути к предлагаемому является способ получения N,M -диметилдиимида перилен-3,4,9,10-тетракарбоно вой кислоты конденсацией водной пасты диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты с 1,5-2%-ным водным раствором метиламина в присутствии поверхностно-активного вещества - продукта взаимодействия сульфокислоты нафталина с формальдегидом при 115-135 С. давлении 1,5-2,5 ати и перемешивании в течение 20-25 ч с последующей отгонкой с водяным паром избытка металамина двухкратной поташной очисткой целевого продукта и его выделением 2. Недостатком известного способа является сложность технологического процесса, обусловленная необходимостью проведения двухкратной поташной очистки целевого продукта, а также проведением конденсации в достаточно жестких условиях: при 115-135°С и давлении, К недостатку следует также отнести и большую длительность стадии конденсации. Для упрощения и интенсификации технологического процесса по предлагаемому способу конденсацию проводят с 25%-ным водным раствором метиламина в присутствии алифатической карбоновой Или минеральной кислоты или их смеси при 90-95°С. Органические или минеральные кислоты или их смеси берут в количестве 0,25-15 вес.% от веса диангидрида перилен-3,4,9,10ттетракарбоновой кислоты. Пол)дшют целевой продукт с выходом 93-96%, по качеству соответствующий техническим условиям. В качестве кислот используют: щавелевую, уксусную, серную, фосфорную и соляную. Пример 1. Суспензию 20 г (0,051 г.моля) диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты в 300 мл воды, 0,2 г продукта взаимодействия суяьфокислот нафталина с формальдегидом 3 г (0,024 г.моля) щавелевой кислоты помещают в дисольвер и диспергируют при скорости перемешивания 1700 обУмин в течение 30 мин. Затем догружают 25 г (0,022 г.моля) 25% водного раство метиламина в течение 1 ч,выдерживают гфи .комнатной температуре и интенсивном перемешивании в течение 2 ч, нагревают до 90-95 С и выдерживают 3 ч при комнатной температуре с одновременным диспергированием. Конец выдержки контролируется на отсутствие диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты в реакционной массе. Затем реакционную массу переносят в колбу и отгоняют избыточный метиламин с водяным паром охлаждают до 80°С, фильтруют, промывают горячей водой. Получают водную пасту, содержащую 20,5 г целевого продукта, по качест ву соответствующего техническим условиям. Выход 96,3%. П р и м е р 2. В дисольвер загружают 30 г (0,0765 г.моля) диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, iO мл (0,001 г.моля) 1%-иого раствора ортофосфорной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафта;1ина с формальдегидом и 290 мл воды, смесь диспергируют в течение 30 мин, затем догружают 27 мл (0,22 г.моля) 25%-ного водного раствора метиламина в течение 1 ч. Процесс ведут,как в примере 1. Получают водную пасту, содержащую 31,1 г целевого продукта, по качеству соответств)аош го техническим условиям. . Выход 96,1%. Пример 3, В турбинную мельницу загружают смесь из 30 г (0,0765 глтоля) диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты 25 мл (0,0025 г.моля) 1%-ного раствора серной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом и 290 мл воды, диспергируют в те.чение 30 мин, затем догружают 25,2 мл (0,2 г.моля) 25%-ного водного раствора метиламйна в течение 1 ч. Процесс ведут, как в примере 1. Получают водную пасту, содержащую 31,05 Целевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям. Выход 96,0%. П р и м е р 4. В реактор из нержавеющей стали выгружают 30 г (0,0765 г .моля) диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой киспоЬ, 1 мл (0,0015 Г.МОЛЯ) 10%-ного рас твора уксусной кислоты, 20 мл (0,0055 г.мол 1%-ного раствора соляной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия ; сульфокислот нафталина с формальдегидом, 270 мл воды и 200 г мелющих стальных частиц (сталь MX 01,6 мм, L 17,1-17,2 мм) помещают в магнитное поле аппарата вихревого смещения Jдиcпepгиpyют 1 мин, затем повышают температуру до 90° С, добавляют 32 мл (0,243 г.моля) 25%-ного раствора метиламина, диспергируют 3 мин, затем реакционную массу переносят в колбу, избыток метиламина отгоняют с водяным паром. Далее процесс ведут как в примере 1. Получают водную пасту, содержащую 30,7 г целевого продукта, соответствующего техническим условиям. Выход 95,1%. П р и м е р 5. В дисольвер загружают 30 г (0.0765 г.моля) диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, 10мл (0,6008 г.моля) 3%-ного раствора соляной кислоты и 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом в 290 мл воды, диспергируют в течение 30 мин, затем догружают 25 г (0,2 г.моля) 25%-ного водного раствора метиламина в-течение 1ч. Процесс ведут, как в примере 1. Получают водную пасту, содержащую 30,6 г целевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям. Выход 94,6%. П р и м е р 6. В реактор из нержавеющей стали загружают 30 г (0,0765 г.моля) диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, 7 мл (0,0057 г.моля) 3%-ного раствора -соляной кислоты и 3 мл (0,001 г.моля) раствора серной кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом. 270 мл воды, 200 г мелюших стальных частац (сталь ШХ D 1,6 мм, L 17,1-17,2 мм) помещают в магнитное поле аппарата вихревого смещения и диспергируют i мин, затем добавляют 18 мл (0,145 г.моля) 25%-ного растеора метиламина, выдерживают в магнитном поле, повышают температуру до 90°С и диспергируют 3 мин, затем реакционную массу переносят в колбу, избыток метиламшш отгоняют с водным паром. Далее ведут процесс, как в примере 1. Получают водную пасту, содержащую 30,95 г целевого продукта, по качеству соответствующего техническим условиям. Выход 95,8%. Пример 7. В турбинную мельницу загружают 30 г (0,0765 г.моля) диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, 3 г (0,033 г.моля) щавелевой кислоты, 0,2 г продукта взаимодействия сульфокислот нафталина с формальдегидом в 300 мл воды, дис: пергируют в течение 30 мин, затем догружают 27,6 мл (0,22 глюля) 25%-ного вод-ного раствора метиламина в течение 1 ч. Процесс ведут, как в примере 1. Получают водную пасту, содержащую 31,1 целевого продукта, по качеству соответствую щего техническим условиям. Выход 96,1%. Предлагаемый способ позволяет упростить технологический процесс за счет исключения двух стадий потаншой обработки, одной фил рации и одной промьшки и сократить длительность основной технологической стадии (стадии конденсации) с 20-25 до 0,1-3 ч. При этом качество целевого продукта соответствует требованиям технических условий ТУ 807-76 г. Формула изобретения Способ получения N,N-димeтилдшIмидa перйлен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты конденсацией водной пасты диангидрида перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты с водным раствором метиламина в присутствии продукта взаимодействия сульфокислоты нафталина с формальдегидом при нагревании и перемешивании с последующей отгонкой с водяным паром избытка метиламина и выделшнем целевого продукта, отличающимся тем, что, с целью упрощения и интенсификации технологического процесса, конденсацию ведут с 25%-ным водным раствором метиламина в присутствии алифатической карбоновой или минеральной кислоты или их смеси при 90-95° С. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент Швейцарии № 540960, кл. С 09 В 5/62, опублик. 1974. 2.Технологический регламент получения пигмента бордо периленового№ 615 Рубежанского объединения Краситель, 1975 (прототип).