Способ получения 2-трифтолметил-4,9 -диоксо-4,9-ди-гидронафт /2,3- / имидазола Советский патент 1980 года по МПК C07D235/02 G03C1/72 

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 2-тр фторметил-4,9-ДИОКСО-4,9-дигидронафт 2,3- d имидазола, который может найти применение в радиоэлектронной промышленности в качестве фотопромотора для селективной металлизации диэлектриков. Известен способ получения 2-трифторметил-4,9-диоксо-4,9-дигидронафт 2, 3-d3имидазола, который заключается в том, что 2-амино-3 трифторацетилёи«{но-1,4-нафтохинон подвергают циклизации под действием 0,5 н. едкого натра при кипячении в среде спирта в течение 1 ч, с последующей обработкой продукта концентрированной соляной кислотой fl . Недостатком такого способа являет ся сравнительно невысокий выход (67% Цель предлагаемого изобретения повышение выхода конечного продукта Эта цель достигается способом получения 2-трифторметил-4,9-дигидронафт 2, имидазола, который заключается в том, что 2-амино-З-трнфторацетиламино-1,4-нафтохинон циклизуют под действием безводного органического основания при кипячеНИИ 3 среде безводного органического растворителя. В качестве органического основания используют безводные алкоголят щелочного металла, или третичный алифатический амин, или пиридин, а в качестве органического растворителя безводные спирт (), или ароматический углеводород, или пиридин. Отличительным признаком предлагаемого изобретения является то, что циклизацию осуществляют действием безводного органического основания в среде безводного органического растворителя. . Пример I. К 1,5 вес.ч. Na в 31,6 вес.ч. сухого метанола добавляют 3,8 вес.ч. 3-амино-З-(трифтор ацетиламино)-1,4-нафтохинона и кипятят смесь 30 мин. Метанол упаривают досуха, к остатку добавляют 20 мл концентрированной соляной кислоты и оставляют на 30 мин. Далее выделяют и 3 в естными методами. Выход 3,36 ве с.ч. (93%); т.пл. 24б-247°С. По ТСХ однороден и идентичен заведомому образцу. Пример 2. К 0,06 вес.ч. Na в 7,3 вес.ч. сухого изопропана добавляют 0,63 вес.ч. 2-амино-З-(фторацетиламино)-,4-нафтохинона, далее обрабатывают по примеру 1. Выхбд 0,42 вес.ч. (74%); т.пл. 244-246°С. По тех однороден и идентичен заведомому образцу.

Пример 3. 0,7 вес.ч. 2-амино-3-(трифторацетиламино)-,4-нафтохинона и 0,505 вес.ч. триэтиламина в 10 вес.ч. толуола кипятят 5 ч, растворитель упаривают досуха. Далее обрабатывают по примеру 1. Выход 0,45 вес.ч. (71%); т.пл. 245-246 С. По тех однороден и идентичен.заведомому образцу.

Пример 4. 1,42 вес.ч. 2-амино-3-(трифторацетилами но)-1,4-нафтохинона S 2ft вес.ч. пиридина кипятят 30 мин, растворитель упаривают досуха. Далее обрабатывают по примеру 1. Выход 1,17 вес.ч. (84%); т.пл. 244246°е. По тех однороден и идентичен заведомому образцу.

Преимуществом настоящего способа является то, что он позволяет повысить выход 1-трифторацетил-4,9-диоксо-4,9-дигидронафт 2,3-d3имидазола до 71-93%.

Формула изобретения

епособ получения 2-трифторметил-4,9-диоксо-4,9-дигидронафт 2,3-dj| 5 имидазола путем циклизации 2-амино-З-трифторацетиламино-1,4-нафтохинона под действием основания при кипячении в среде органического растворителя, отличающийся тем,

Q что, с целью повыиения выхода целевого продукта, в качестве основания используют безводные алкоголят щелочного металла, или третичный алифатический амин, или пиридин, а в качестве органического растворителя

5 безводный спирт ( ), или ароматический углеводород, или пиридин.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. .Кузнецов В.е., Эфрос Л.е. Гетероциклические производные на основе замещенных 1,4-нафтохинонов. I.. ,3-d имидаэол-4,9-дионы. Журнал органической химии, 1965, т.1, с. 1458-1465.