Способ получения 1-фурилгексанона-5 Советский патент 1949 года по МПК C07D307/46 

1-фурилгексадиен-1, З-он-5 известен. Выходы его по указанной выше .реакции составляют до 75%. Исходный продукт для этого синтеза - фурилакролеин - получается также с хорош-им выходом из фурфурола и ацетальдегида. Таким образом, фурилгексадиенон является доступным веществом. Полученный 1-фурилгексанон-5 представляет густую бесцветную жидкость с температурой кипения 111 -112°С при 6 мм Hg; п 1,4750 с сильным цитрусовым запахом. Возможные пути использования этого продукта в технике - для душистых композ иций как фиксатор или в качестве растворителя (растворяет нитроцеллюлозу). Установлено-, что гидрирование 1-фурилгексадиен-1, З-он-5 в спиртовом растворе водородом при атмосферном давлении в присутствии НоО Pd-катал изатора приводит к количественному выходу фурилгексанона. Фурановое кольцо и карбонильная группа в этих условиях гидрированием не затрагиваются. Пример. Для гидрирования помещают 0,5 г Pd-катализатора на животном угле (содержащего 0,025 г Pd) и 4,8 г фурилгексадиенона, растворенного в 30 мл спирта. В течение 6 час. при непрерывном взбалтывании поглощается 1,484 л водорода (после чего поглощение водорода прекращается), что почти точно соответствует рассчитанному количеству при гидрировании двух двойных связей - 1,486 л водорода. Катализатор отфильтровывают, отгоняют спирт и остаток подвергают разгонке В вакууме. Пр« давлении в & мм Н между 111 -112 отгоняется фурилгексанон в количестве 3,59 г, т , е. 74,8% от теории, п 1. продукта 1,4750.

Предмет изобретения Способ получения 1-фурилгексанона-5, отличающийся тем, что 1-фурилгексадиен-1, З-он-5 гидрируют водородом при атмосферном давлении « обычной температуре а присутствии паладиевого катализатора.