Способ получения 5-галоидопроизводных-8-(4'- диэтил-амино-1'-метил-бутил-аминометил)-хинолина Советский патент 1949 года по МПК C07D215/18 

Изобретение касается получения фармацевтических препаратов.

Применвиие 5-Д:ИЭТила га:Но-2,ми1но-пентана е качестве разветленной цепи для конденсации с ете,роциклическ МИ соедин;ениями эвестно.

Предлагаемый способ отличается ем, что в качестве гетероцикличес:ого соединенИЯ применяется 5-хлор.-бромметилхинолин.

Пример. 18,7 г 5-хлор-8-метил:инолина (температура плавления .5,5-36,0°) :раствор,яют в 200 мл хлороформа и насыщают бромистым юдародом, затем прибавляют 8 мл ipoMa. Выпавший продукт отфильтювывают и подвергают нагреванию гри 178-188° в течение 35 мин. еакционцая масса вначале пла1ИТСЯ t энергичным выделением фомистого водорода, а под конец ;но,вь закристаллизовывается.

Полученный продукт выделяется утем растворения массы после ре1кщии в 50%-ной серной кислоте и |саждения из полученного раствоla частичной нейтрализацией едким атром, а затем очищается кристал;изацией из разбавленного спирта.

Выход 5-хлор-8- ( ш -бром-метил) хинолина с температурой плавления 940-94,4 равен 12,2 г.

10 г 5-хлор-8-(ш -бром-метил)хинолина растворяют в 50 мл бензола и полученный раствор приливают к 15 мл 5-диэтиламино-2-ам,пно-пентана. Раствор выдерживается сначала полчаса на холод}, затем отгоняется бензол и остаток массы нагревается в течение одного часа при 100-130°.

Продукт реакции выделяется обычным способом: растворением в разбавленной соляной кислоте и экстракцией органическим растворителем после нейтрали1зации раствора едким натром. При вакуум-перегонке получено 6,5 г 5-хлор-8-{4дИЭтиламшто - 1-метил-бути|Л-аминометил) -хинолина, кипящего при 216-218° при 3-4 мм рт. ст., в форме желтоватого (Масла, нерастворимого в воде, растворимого в большинстве органических растворителей, а также в разбавленных водных растворах кислот.

Предмет изобретения Способ получения 5-галоидопроивводнЫ:Х-8- (4-диэтилами1НО-1 -метил239

№ 77530- 2 -

бзтил-аминометил)-хи:нолина кон-отличающийся тем, что в ка. денсацией 5-диэтилами«о-2-ам;ино-честве последних применяют 5-гапентана с о-бромметилпроизводны-лоидо-8-бром-8-метил-хинолин. ми гетероциклических соединений,