Способ получения гамма-(3-индолил) масляной кислоты Советский патент 1949 года по МПК C07D209/18 

Известны способы получения 7-(3-индолил) масляной кислоты путем в/аимодействия 2-карбэтоксициклогексанов с хлористым фенилдиазонием с последующей циклизацией образующегося при этом фенилгидразона кислого эфира а-кетолимелиновой кислоты, синтеза из индолмагнийиодида и бутилолактона и т. п.

Однако эти способы имеют -ряд недостатков: применение дефицитных исходных продуктов, небольшой процент выхода, трудность работы с реактивом Гриньяра IB обычных производственных условиях и т. п.

Описываемый способ получения ---(3-индолил) масляной кислоты значительно повышает выход этого вещества, что достигают обработкой фенилгидразона этилового эфира 6-формилвалер,иановой кислоты спиртовым раствором серной кислоты с -последующим -гидролизом полученного эфира у-(3-индолил) масляной кислоты известным способом.

По описываемому способу у-(3-индолил) масляную кислоту получают следующим образом.

3,16 г этилового эфира б-формилвалериановой кислоты смешивают с 2,4 г основания фенилгидразона в 5 см спирта. Смесь нагревают до кипения в течение 30 мин и оставляют на ночь. Затем добавляют 10 см спирта и при постепенном -перемещивании раствор 1 мл концентрировааной серной кислоты в 10 мл спирта. Полученную смесь кипятят в течение 1 час 30 м.ин, затем разбавляют водой и спирт отгоняют в вакууме. Продукт реакции извлекают эфиром, эфирную вытяжку промьшают вначале водой, потом 10%-ным раствором углекислого калия и сущат над безводным сульфатом натрия. Эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Выход эфира -(-(3-индолил) масляной кислоты составляет 35% от теоретического.

Полученный эфир у-(3-индолил) масляной кислоты гидролпзуют известным способом и получают у-(3-индолил) масляную кислоту

№ 77928- 2 с выходом 60%, считая на этиловый эфир 7-(3-индолил) масляной кислоты, -и 20%, считая на исходный этиловый эфир б-формилвалерианоВОЙ КИСЛОТЫ.

Предмет изобретения

Способ полУчения 7 (З-индолил) масляной кислоты, отличающийся тем, что фенилгидразон этилового эфира б-фомилвалериановой кислоты обрабатывают сииртовым раствором серной кислоты и гидролизуют иолученный эфщ1 -(3-индолИл) кислоты известным способом.