Способ получения (3-индолил) масляной кислоты Советский патент 1957 года по МПК C07D209/18 

Сущестиенным моментом синте; а v-(311нд(1лил) масляной кислоты по способу, описанному в основном авт. св. Л1 95779, является получение ||)енилг111раз()на о-фнрмилвалериановок) а(1)ира и его циклиаация, осуп ествляемая и,вестнь м способом - посредством обработки сниртового pai-TBO|)a этот соединения серной ки(-лот()н. Реакция 1(иклша:11:ии сопровождается :шачител1,н1,1м осмолснием, и нолучаемип Н1)оду1;т - этиловый Hihiip нндолил - масляпо кислоты требует очистки 1{)С1)едств()м neijeioHKji его в вакууме, что ввиду высокой темие11атуры это141 эфира свя:{ан11 с техн11чески,11г Т1)удностями и ; начител1 ными потерями продукта.

{(иласно и1)ед.1а1-аемому изобретению, цикли: ация (ренилгидразона S-формилвале1)иаповог() эфира осуществляется носредством об)аботки его в кипящем н,елло: о. |1)()СфорНи г кис.ютой. При этo. снособе 1)абот1 1 продукт не осмоляется и не требует пос.едующей очистки, мыход продукта новышается.

Н и м е )). .1,(S ч. этилового эфира 8-фо11Милвалер |ановой кислоты и Я,8 ч. осног,анил фе11и.1Г11Д)) 1)астворя1от в 20 мл снирта, п раство) кипятят с об 1атным олодил1 1иком в течение 30 минуч. Зачем прибавляют 20 мл су.хого бен;1ола и растворители отгоняют при уменьшенном дав.1ении. К остатку прибавляют 1))) () г кристаллической фосфорной кислоты к ()U M.I этилцелло;«)льва и i)eакционную смесь кииятят в течение (1 часо. PacTi;op цшльтруют и В1)линают ь воду. Выде.1ив111ееся масло извлекан)т :-|11И)11М. Э1|)||рну1о вьггяжку 11)омывают и сун1ат над безводным сульфатом натрия. Эфир отгоняют, а оставшийся эфир индолилмасляной кислоты омыляют кипячением с Г)%-ным спиртовым рагтво)ом едксио кали. Раствот) выливают к воду, после че|-о фильтруют и 1одкисляют соляной кислоюй. Выиадаюи;у1о индолилмас. кислоту отсасывают, промывают нодоГ и сушат. Выход /-(3-ипдолил) мас.шной кислоты составл 1ет 5Г)%.

II р г д м с т и : о б р е т t н и я

Спогпп получения /-(З-индолил) масля1111Й К11сл( но 1.1сноБНому aiiT. си. Л; 957(9. о т л и ч а ю ni, и и с я тем. что, с Ц|;.1ыо нонышения выходов и упр(|ще111 я процесса, циклизацию этилово эфира фен1 Л1-цдра: она З-формилвалериановой кислоты П1)о11: водят ||)ос1(|0)ной кисл(ггоГ| II кипящем целлозо.тьве.