Способ получения изомеров трет-бутилфенолов Советский патент 1980 года по МПК C07C39/06 C07C37/16 

Изобретение относится к получению изомеров трет-бутилфенолов и может быть использовано в лакокрасочной прогфпиленности при изготовлении маслорастворимых феноло-формальдегидных 5 смол, предназначенных для получения эмалей бытового назначения.

Известен способ получения изомеров трет-бутилфенолов путем алкилирования фенола изобутиленом в присутствии 10 серной кислоты при нагревании с последующей изомеризацией продуктов алкилирования в присутствии серной кислоты при 140-170 С и дистилляцией изомеризованного алкилата Ij .15

Изомеры трет-бутилфенолов, полученные указанным способом, непригодны для синтеза маслорастворимых фенолоформальдегидных смол из-за наличия в их составе кислого катализатора - 20 серной кислоты.

Чтобы использовать изомеры третбутилфенолов по указанному назначению, необходима нейтрализация продукта и очистка его от солей, что значительно 5 усложняет технологию процесса.

Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому является способ получения изомеров трет-бутилфенолов алкилированием фенола изобутиловым 30

спиртом в присутствии катализатора катионообменной смолы с последующей дистилляцией алкилата при 150-160 С в вакууме 150-200 мм рт.ст. I2.

Недостатком этого способа является невозможность использования изомеров трет-бутилфенолов для получения маслорастворимых феноло-формальдегидных смол из-за значительного содержания в них свободного фенола, приводящего к ограниченной маслорастворимости смол.

Цель изобретения - обеспечение получения целевого продукта, пригодного для синтеза маслорастворимых фенолоформальдегидных смол.

Поставленная цель достигается тем, что реакционную массу, полученную путем алкилироЕания фенола изобутиловым спиртом в присутствии катионообменной смолы, подвергают обработке в вакууме 500-700 мм рт.ст. при температуре 150-160°С. Такая обработка реакционной массы позволяет резко снизить содержание остаточного фенола, что приводит к повышению качества смол в части растворимости их в маслах.

Пример 1.В реактор, снабженный мешалкой, обратным холодильником, ловушкой для отбора воды и термометром, загружают 47 г обезвоженной катионообменной смолы КУ-2 и 94 г расплавЛенного фенола. Включают обогрев При температуре 150-155«С постепенно загружают 96 с изобутилового спирта с такой скоростью, чтобы температура не опускалась ниже 150°. Выделиниаяся реакционная вода и пары изобутилового спирта конденсируются в холодильнике л собиргиотся . в ловушке, откуда иэобутиловый спирт самотеком возвращается в реактор. Процесс проводят до тех , пор, пока расчетное количество иэобутилового спирта не вступит в реакцию, что определяется по прекращению вьщеления воды. По окончании реакции продукт отделяют от катионообменной смолы фильтрацией и перекачивают/в другрй реактор, оборудованньлй ва;куумнасосом.

Отработку алкилата проводят при температуре 1500С и вакууме 500 мм рт.ст. в течение четырех часов Реакционная масса имеет следующий состав, эес.%:

п-Трет-бутилфенол 68 о-Трёт-бутилфенол 5 ди-Трет-бутилфенол 20 три-Трет-бутилфенол 2 Фенол5

Целевого продукта получено 163 г. Выход Б % от теоретического по изобутиловому спирту составляет 97,7%.

Пример 2. Алкилирование фенола изобутиловым спиртом проводят аналогично примеру 1. по окончании реакции гфодукт отделяют от катионообменной смолы фильтрацией и перекачивают в реактор, оборудованный вакуум-насосом.

Отработку алкилата проводят при температуре и вакууме 700 мм рт.ст. в течение четырех часов. Реакционная масса имеет следующий состав, вес.%:

п-Трет-бутилфенол 78,0 о-Трет бутилфенол 2,5 ди-Трет-бутилфенол 17,0 три-Трет-бутилфенол 1,0 Фенол1,5

Целевого продукта получено 161 г. Выход в % от теоретического по изобутиловому спирту 96,6%;.

Результаты экспериментальных исследований по совместимости с маслами и растворимости в органических растворителях феноло-формальдегидных смол, синтезированных на основе изомеров трет-бутилфенолов, полученных предлагаемым способом, показывают хорошую маслорастворимость и растворимость смол в уайт-спирите. Смолы, синтезированные на основе изомеров третбутиЛфенолов, полученных известным способом, не совмещаются с маслами и не растворяются в уайт-спирите.

Однородные от

вид светло-желтого до темно-коричневого цвета куски без видимых .механических включений

55-75

Полная

Не должно желатинизироваться. Сплав, растворенный в уайтспирите 1:1, должен быть прозрачным.

Содержание Не больше 3,0 свободного фенола

Содержание

Не больше 0,2 золы, %

Соответственно Соответственно

55-75

55-75

Полная

Полная

Сплавляется с маслом хорошо, раствор сплава в уайт-спирите прозрачный, Система гомогенная,

0,9

0,03

0,04

Данные испытаний опытных образцов деловой эмали на основе феноло-формальдегидной смолы, синтезированной на изомерах трет-бутилфенолов, полученньис указанным способом, показгши соответствие качества эмали требованиям ГОСТа.

Формула изобретения

Способ получения изомеров трет-бууилфенолов алкилированием фенола.изобутиловым спиртом в присутствии катализатора - катионообменной смолы с использованием обработки алкйлата при 150-160 С в вакууме, отличающийся тем, что, с целью обеспечения получения целевого продукта, пригодного для синтеза маслорастворимых феноло-формальдегидных смол, обработке подвергают непосредственнс реакционную массу, полученную приалкилировании фенола изобутиловым спиртом, и обработку ведут в вакууме 500-700 мм рт.ст.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

№ 170500, кл. С 07 С 39/06,, опублик. 1965.

№ 110953, кл. С 07 С 37/16, опублик. 1957 (прототип).