Способ получения паранитроанилина и его производных Советский патент 1950 года по МПК C07C211/52 

Известно, что паранитроанилии получают из хлорбензола (нитрованием и последующим аминированием) или из анилина. В первом случае приходится применять дорогую аппаратуру (автоклавы). В последнем случае анилин ацилируют (ацетилируют или формулируют), ацильное производное нитруют и иолучепиое нитросоединение гидролизуют. При этом на ацилирование расходуются значительные количества органических (уксусной или муравьино) кислот, а также щелочей или кислот для последующего гидролиза.

По описываемому способу для получения параиитроанилина на 4,4-динитродифенилмочевину или другие производные нитродифенилмочевины действуют при нагревании анилином или его ироизводными и образовавшийся в результате обмеиа иаранитроан1и11И1 или его производные отделяют известным приемом от дифенилмочевины или ее производных.

В описываемом способе расходуются только аиилии и азотная кислота, что дает значительный экономический эффект.

Пример 1. Смесь из 3/сг 4,4-дпиитрокарбаиилида и 3кг аии.мина нагревают с обратным холодильником до 180 и ири это) температуре выдерживают в течение омин. За это время проиесс «вытеснения -паранитроанилина анилином закаичикается. Для. превраигеиия твердого иродукта реакции в мелкораздробленное состояние к иродуктам реакции добавляют разбавленную СОЛЯНУЮ кислоту и кипятят в течение часа. После этого смесь охлаждают, обрабатывают раство1)ом соды до слабо щелочной реакции и отгоняют избыток анил1ша с водяным паром. Осадок, оставшийся после отгонки анилина, отделяют фильтрованием и обрабатывают соляной кислотой при температуре 40 .для извлечения паранитроанилина. Раствор, содержащий паранитроанилин подщелачивают содой и выиавщий паранитроаиилщ отделяют фильтрованием. Сухого паранитроанилииа получают 2,7 кг, что состав№ 82212

ляет 99,2% от теоретического; т. пл. паранитроанилина 145-146,5. После отделения паранитроанилина остается 3,2 кг дифенилмочевины, имеющей т. пл. 221,5. После перекристаллизации карбанилид с т. пл. 235° снова идет на нитрование.

П р и м е р 2. Смесь из 5кг п, я-динитро-о, о-диметилкабани.шда с т. пл. 300 и 5кг о-толуид инанагревают с обратным холодильником до температуры 20Р и при этой температуре выдерживают в течение 1 часа. По окончании реакции массу подкисляют 10%-ной соляной кислотой; остающийся осадок о, о-диметилкарбанилида после перекристаллизации плавится при 235 (химически чистый продукт плавится при 243. Фильтрат подщелачивают содой, при этом выделяется желтый осадок л-нитро-о-толуидина, который после перекристаллизации плавится при 126°.

VП р е д м е т и 3 о б р е т е в и я

Способ получения паранитроанилина и его производных, отличающийся тем, что на 4,4-динитродифенилмочевину или другие производные нитродифенилмочевины действуют при нагревании аиалином или его производными и образовавшийся в результате обмена паранитроанилин или его производные отделяют известным способом от дифенилмочевины или ее производных.