СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находится в положениях 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей для полиамидных волокон, а также к новому способу их получения.Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне для этого красителя низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получения фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийся в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим для получения соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в связи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакция этих соединений с фенолами в температурных.условиях способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 ется гетерогенная трехфазная система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдения условий селективного гидролиза для удаления ацетильного остатка без одно-25 временного расщепления сульфоэфир- ной группы.Цель изобретения - разработка нового способа получения химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН Советский патент 1981 года по МПК C07C143/68 C09B29/08 

Описание патента на изобретение SU825513A1

ные азокрасители для полиамидных волокон , обладающиЕ более высокой прочностью по отношению к свету, воде, раствору.мыла и поту. .

Поставленная цель достигается тем что в способе получения соединений на основе сульфофениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоракилинсульфокислоты общей формулы {I) как промежуточных продуктов в синтезе кислотных моноазокрасителей для полиамидных 4-ацетанилидсульфохлорид или 2-хлорацетанилид-4-сульфохлорид подвергают взаимодействию с солью мили п-фенолсульфокислоты и щелочногометалла в водном растворе едкого натра при с последующим кипячением в разбавленной соляной кислоте ивыделением целевого продукта известным способом, например фильтрацией и перекристаллизацией из спирта. ,

Выход целевого продукта 81-88% . П р и м е.р 1. 7,86 г п-ацетиламинобензолсульфохлорида вносят в раствор 7 г натриевой соли м-фенолсульфокислоты в 100 мл холодной воды, в течение 1 ч при 20-30°С приливают около 10-15 мл 10%-ного раствора едкого натра, поддерживая . рН 9, и высаливают 20 г поваренной соли. Выпавшее масло декантируют, раст-воряют в 50 мл 20%-ной соляной кислоты, нагревают 1 ч при ЭО-ЮО С перемешивании, охлаждают, осадок Отфильтровывают и получают 9,6 г м-сульфофенилового эфира сульфаниловой кислоты (выход 81%), который кристаллизуют из разбавленного спирта, температура разложения 270285°С.

П р и м.е р 2. Аналогично примеру 1 из п-ацетиламинобензолсульфохлорида и натриезой соли п-фенолсульфокислоты с выходом 88% получают п-сульфофенило.вый эфир сульфаниловой кислоты. Температура разложения 275280°С.

П .р и м е р 3. 9,4 г 2-хлорацетанилид-4-сульфохлорида вносят в раствор 7 г натриевой соли п-фенолсульфокислоты, в течение 1 ч при 10 С приливают около 1.5 мл 10%-ного раствора едкого натра и перемешивают 30 мин при 20С, поддерживая рН 9. Масса загустевает, после чего ее нагревают и перемешивают 1 ч при , затем охлаждают, фильтруют и осадок промывают небольшим количеством воды. Далее осадок растворяю в 20 мл 5%-ной соляной кислоты,кипятят 1 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают и получают 10,5 г п-сульфофенилового эфира 2-хлоранилин-4-сульфокислоты, который кристаллизуют из воды. Выход 82%, температура разложения 275-280°С.

Пример 4. Аналогично примеру 1 из 2-хлорацетанилид-4-сульфохлорида и натриевой соли м-фенолсульфокислоты с выходом 86% получают натриевую соль м-сульфофеиилового эфира 2-хлоранилин-4-сульфокислоты. -Температура разложения ЗОО-ЗЮ С.

Похожие патенты SU825513A1

название год авторы номер документа
Кислотный моноазокраситель дляпОлиАМидНыХ ВОлОКНиСТыХ МАТЕРиАлОВ 1978
  • Уфимцев Валентин Николаевич
  • Малафеева Мая Михайловна
  • Рябцева Маргарита Яковлевна
  • Егорова Елена Ивановна
SU819136A1
Способ крашения ковров из полиамидных волокон 1973
  • Петер Хиндерманн
  • Жан-Мари Адам
SU584808A3
Способ получения кислотных красителей антрапиримидинового ряда 1973
  • Голицина Людмила Васильевна
  • Попов Сергей Игоревич
  • Земскова Ирина Ивановна
  • Пленцова Седда Арамовна
SU523129A1
Способ получения 2-нитро- 1-алкоксинафталин-4-сульфокислоты и ее незамещенных или N-замещенных амидов. 1959
  • Богданов С.В.
  • Табачникова Н.И.
SU128024A1
Динатриевая соль 1-( @ -(2,5-дихлоранилин-4-сульфонил)-амино)-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты в качестве промежуточной азосоставляющей синтеза кислотных дисазокрасителей 1982
  • Уфимцев Валентин Николаевич
  • Малафеева Мая Михайловна
SU1066986A1
Производные бензимидазола как промежуточные продукты в синтезе 2-/(алкоксикарбонил)-амино/-5-(алкилтио)-I-н-бензимидазолов, обладающих антигельминтозным действием 1981
  • Шандор Секе
  • Дьердь Лугоши
  • Мариа Баконьи
  • Иене Гици
  • Дьердь Чермели
SU981316A1
Способ получения 2-амино-1-нафтол-4-сульфамида 1959
  • Карандашева Н.Н.
  • Табачникова Н.И.
SU131354A1
АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ СУЛЬФАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ И ПИРИДОКСИНА 2012
  • Штырлин Юрий Григорьевич
  • Петухов Алексей Сергеевич
  • Стрельник Алексей Дмитриевич
  • Никитина Елена Владимировна
  • Гарипов Марсель Радыикович
RU2480471C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СУЛЬФАНИЛАМИДА 1972
SU349171A1
Способ получения 3-(фенил-4-сульфокислота)-1-аминоадамантана 1972
  • Рыклис Семен Григорьевич
  • Гайдукова Светлана Михайловна
SU452559A1

Реферат патента 1981 года СУЛЬФОКИСЛОТЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СУЛЬФАНИЛОВОЙ ИЛИ 2-ХЛОРАНИЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ в СИНТЕЗЕ КИСЛОТНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к сул-ьфокислотам фениловых эфиров сульфаниловой или 2-хлоранилинсуль- фокислоты общей формулы(1)где R - водород или хлор, а сульф^о- группа находится в положениях 3 или 4 бензольного кольца, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов .в синтезе кислотных моноазокрасителей для полиамидных волокон, а также к новому способу их получения.Известны различные кислотные азокрасители, например Моноазо- краситель кислотный желтый 36,синтезированный на основе метаниловой и сульфаниловой кислот и арилпроиз- водных анилина [l].Однако показатели прочности окраски на капроновом волокне для этого красителя низкие - к свету 5^к воде 4/2/3, к раствору мыла при 40°'С 4/3/3 и к поту 4/2/2 баллов.Известен также способ получения фениловых эфиров ароматических сульфокислот, заключающийся в том, что ароматический сульфохлорид под- 5 вергают взаимодействию с фенолом в водном растворе щелочи при 60-80°С[2].Однако этот способ неприменим для получения соединений общей фор-'0 мулы (I) в одну стадию в связи с тем, что 4-анилинсульфохлорид и 2-хлоран.илинсульфохлорид не существуют и в литературе не описаны, а в качестве исходных веществ исполь-15 зуют их N-ацетильные производные. .Реакция этих соединений с фенолами в температурных.условиях способа происходит не гладко: вместо го- мог.енного жидкого расплава образу-20 ется гетерогенная трехфазная система. Кройе того, получение соединений формулы (t) требует соблюдения условий селективного гидролиза для удаления ацетильного остатка без одно-25 временного расщепления сульфоэфир- ной группы.Цель изобретения - разработка нового способа получения химических соединений формулы (|),на основе30 которых могут быть получены кислот-SOj-O50зН

Формула изобретения SU 825 513 A1

кислоты

То же

Жел- 5

2-фенилиндолто(И)

оран- 5 же вый

Яр- 4

- I кип

й

оран- 4 жевый

4/1/1/3-4 4/2-3/2-3/3-4

4/2/2/4

4/2/2/3-4 4/2-3/3/3-4 . 4/2-3/2-3/4

4/2/3-4/4

4/2-3/3/4 4/4 4/3/4/4 4/3-4/3-4/4 4/3/3/4

4/1/1/4 5 4/4/4/4 4/2/2-3/4

Оран- 5-64/3-4/3-4/4

Оран- 54/3-4/4/5 жевый

Продолжение таблицы

4/3/3-4/4 4/3/3-4/4

5-64/4/4/4-5 4/3/4/5 . 4/3-4/4/4-5

54/4/4-5/5

SU 825 513 A1

Авторы

Уфимцев Валентин Николаевич

Малафеева Мая Михайловна

Даты

1981-04-30Публикация

1978-07-05Подача