1
Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к .способу получения новых Н-(перфторацил)-Мгфосфонометидглицинов общей формулы
. .О
О
/СНг-С-ОН
II
CnFin + lC-lI
о
Ч
II
11 P-O-C-Fzn+jCrf,
сн
г
ОН .... где п - целое число от 1 до 3, которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве гербицидов ..
Известна реакция ацилирования амнов ангидридами кислот. Условия проведения реакции можно варьировать в широких пределах. Обычновзаимодействие протекает уже при смешении амина .с ангидридом кислоты, сопроводающемся выделением тепла. Но чаще реакцию завершают нагреванием смеси на паровой бане в течение 1-2 ч или при температуре кипения С
Недостатком способа является то, что для ацилирования используется лишь половина кислотной компоненты.
Однако по данной реакции М-(перфорацил)-ы-фосфонометилЕЛицины получены не были и являются новыми.
Целью изобретения является способ получения М-(перфторацил)-М-фосфонометилглицинов.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения N-(nepфторацил)-Л-фосфонометилглицин6в, заключающимся в том, что N-фосфоно- метилглицин подвергают взаимодействию с ангидридом перфторалкилкарбоиовой кислоты в среде перфторалкилкарбоновой кислоты прихтемпературе
35-550С.. .
Такжеиспользуется перфторгййкилкарбоновая кибЛота, имеющая такое же число атомов углерода в молекуле, как и кислота, производным которой является, ангидрид перфторалкилкарбоновой кислоты.
Предлагаемый способ позволяет получать новые К-(перфторацил)-М-фосФонометилглицины с количественным выходом.
Пример 1. Получение бис(N,О-трифторацетил)-N-фосфонометилглицина..
В колбу помещают 16,9 г N-фосфонометилглицина (0,1 моль) приливают
400 Г трифторуксусной кислоты (3,5 моль), а затем сразу же добавля|от 400 г ангидрида трифторуксусной кислоты (1,9 моль). Колбу с со;держимым .механически перемешивают и вьЩЗрживают при 40-45 0 в течение примерно одного часа вплоть до получения гомогенного раствора. Непрореагировавшие трифторуксусную кислоту и ангидрид выделяют в вакууме при 50 С, получают 36,0 г бис-(Н,0-трифторащетил)-N-фосфонометилглицина.
Аморфный твердый продукт анали- . тически чистый.. Элементный состав. .
Вычислено, % ; углерода 23/6 водорода 1,5, кислорода 31,1; фтора 31,1; фосфора азота 4,1.
Найдено, % : углерода 23,28; вО-. дорода 1,58; кислорода 31,02/ фтора 31,57; фосфора 8,58; азота 3,88.Пример 2. Получение бис-(N ,0-гептафторбутирил)-N-фосфонометилглицина.
В колбу помещают 13,5 г N-фосфонометилглицина СО,08 моль) . В ту же колбу в виде одной порции приливают 400 г гептафтормасляной кислоты (1,9 моль) и сразу же добавляют 410 г ангидрида гептафтормасляной кислоты (1,0 моль) в виде одной порции. Колбу с содержимыммеханически перемешивают и выдерживают примерно в течение пяти часов при температуре 40-45°С вплоть до получения гомогенного раствора.Непрореагировавшие гептафтормаслянную кислоту и ангидрид удаляют в вакууме при , получают 44,1 г бис-(Ы ,0-гептафторбутирил)-Н-фосфонометилглицина.
Аморфный твердый продукт аналитически чистый и имеет следующий элементный состав. .
Вычислено,%: углерода 23,4; водорода 1,2; азота 2,4; кислорода 20,5, фтора 47,1; фосфора 5,4.
Найдено, % : углерода 23,54; во. дорода 1,08; азота 2,50; кислорода .19,96; фтора/47f 40;. фосфора 5,-52.
Следуя описанным в примерах 1 и 2 методикам, и используя перфторпропи, оновую кислоту и ангидрид перфгорпропионовой кислоты, получают бис-(N,0-гептафторпропаноил)-М-фосфоно , метилглицин.
Формула изобретения
1. Способ получения N -(перфторацил)-N-фосфонометилглицинов общей формулы
О
л .
I х -С-РН
/
Jnrt« je-ii,
о о
0 JH -P-0-C-Fto,Cn
. ...-. ОН- . .
где п - целое число от 1 до 3, заключающийся в том,
5 что N-фосфонометилглицин подвергают
взаимодействию с ангидридом перфтор ёшкилкарбоновой К1 слоты в среде перфторалкилкар0оновой кислоты при температуре от 35 до. .
2. Способ по п.1, от л и ч а ю щ и и с я тем, что используют перфторалкилкарбоновую кислоту, имеющую такое же число атомов углерода в молекуле, как ив кислоте, производным которой является ангидрид перфторалкилкарбоновой кислоты.
: Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.М., Химия, 1968, с.450.
