ны неорганические кислоты, например /соляная, серная или фосфорная кислота, и органические кислоты, например малеиновая, молочная, лимонная аскорбиновая кислота и т.д.
Те соединения.формулы Г, в которы R ,-алкил, содержат хиральный атом углерода и являются оптически aKTHBffijiMH. Оптически активные изомеры получаются благодаря тому, что рацемические соединения формулы 1 расщепляют на их оптические антиподы, или благодаря тому, что исходя из оптически активных соединений формулы II . .
Фармакологическое действие соединений формулы 1 подобно действию фенилэтиламина. N-Замещенные N-2-(2-фурилэтил-)-амины формулы 1 не обладают, однако, никаким нежелатель ным амфетаминным действием, но селективно подавляют моноаминоксидазу. Такого рода подавляющее действие уже доказано для некоторых соединени структурно подобных соединениям формулы Г. Эти соединения, однако, подавляют в основном окисление 5-окситриптамина и только N-Tdr-диметил- N- -фенилэ тил- N-пропиниламин подавляет окисление бензиламина. Соединения формулы 1 обладают более препочтительным фармакологическим действием.
Окисление бензиламина в печени подавляется, например, Н-метил-М- 2-(фурил-2)-этил -пропинил-амином ин виво в дозе 6,25 мг/кг на 79% в то время как при такой же дозе подавление окисления тирамина составляет только 44%. Благодаря N-метил-N-p-мeтил-2- (фypил-2)-этилj -пропиниламину в дозе 5 мг/кг в мозгу подавляется окисление бензилами-, на на 53%, а окисление 5-окситриптамина - только на 2%. При такой . же дозе М-метил-Ы-| -метил-2-(фенш1-2)-этилJ-пpoпинилaмин в мозгу подавляет окисление бензиламина на 80%, а окисление 5-окситриптамина на 15%.Использование в дозе 10 мг/к фенильное производное подавляет окисление бензиламина в печени на 78%, а окисление 5-окситриптаминана 56%.
Из этих данных следует, что при подавлении образования моноаминооксидазы производные фурана обладают более; селективным действием, чем
известные фенильные производные. Селективность в опытах ин витро еще более ярко выражена. Резерпино-антагонистическое антидепрессивное действие фурановых производных также сильнее, чем действие аналогичных фенильных соединений. Фурановые производные обладают меньшей токсичностью, чем соответствующие фенильные производные.
Полученные соединения формулы 1 или их соли можно пере абатывагь в готоые лекарственныепрепараты.
Для приготовления последних соединения формулы 1 смешивают с жидкими или твердыми разбавителями, носителями и вспомогательными веществами, как мягчители, ароматизаторы, консерванты и т.д. и превращают их в непосредственно применяемые лекарственные средства, такие, как таблетки, драже, капсулы, микрокапсулы, свечи, порошковые смеси, водные суспензии, растворы и т.д. Лекарственные препараты применяют в основном перорально или парентерально.
Пример 1. 12,8 г (0,1 моль) 1-метил-2-(фурил-2)-этилхлорида и 15 г (0,208 моль) метилпропиниламина нагревают в .заплавленной тугоплавкой трубке в течение 4 ч при 70-80 С Затем смесь охлаждают и смешивают с 30 MJT. 40%-ного раствора едкого натра. Далее реакционную массу экстрагируют бензолом, бензольный раствор высушивают и выпаривают растворитель. Остаток перегоняют в вакууме. Получают 9,8 г N-мeтил-N- l-мeтил-2-(фурил-2)-этил -пропиниламина, т. кип. 113- 15°С/ 20 мм рт.ст., nj°1,4904.
Если в качестве исходного соединения используют оптически активный 1-метил-2-()-этилхлорид, то получают соответствующие оптически активные изомеры М-метил-М- 1-метил-2- (фурил-2) этил -пропиниламина: (-) антипод, ,2°, П 1,4892; (+) Антипод, Mf +1,2° , nf 1 ,4891.
Пример 2. Из 11,45 г(0,1моль 2-фурилэтилхлорида и 15 г-(0,208 моль) метилпропиниламина аналогично примеру 1 получают 8,8 г И-метил-М- 2-(фурил - 2)-этил -пропиниламина, т. кип. 104-105°С/ 20 мм рт.ст. , П 1,4868.
Пример 3. Полученный согласно примеру 1 N-мeтил-N- l-метил5 8 -(фурил-2)-этил |-пропиниламин подвергают взаимодействию с дибензоил-)-кислотой винного камня. Температура плавления полученной соли 170-172 С (из хлороформа). Формула изобретения Способ получения N-замещенных Н-2-(2-фурилэтил)-аминов общей форму 12Г1 I I /г ч л .(- „ где R - атом водорода или С -Сх-алп . „к С -С -алкил; R - пропинил, или их солей, или их оптически активных изомеров, отличающийс я тем, что соединение общей формулы, П 1 .,„ И «. . где R имеет вышеуказанные значения; Х-атом галогена, сплавляют с соединением общей формулыК HN (Wf 2 где R2- и R2 имеют вышеуказанные значения, с последующим добавлением гидроокиси щелочного или щелочноземельного металла и вьщеляют целевой продукт в свободном виде или в иде соли, шш в виде оптически изомеров, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М., Мир, 1973, с. 504.
