Способ получения 1,2-бис-( @ -оксиэтокси)-бензола Советский патент 1982 года по МПК C07C43/205 C07C41/01 

I

Данное изобретение относится к способу получения ,2-бис-Ср -оксиэтокси)-бензола, который находит применение в качестве мономера и блоксополимера в синтезе полиэфирных и полиуретановых смол.

Известен способ получения 1,2-бис(Р)-оксиэтокси -бензола путем оксиэтилирования 1, 2-диоксибензола оки-сью этилена в щелочной среде при темпе- ; ратуре 75-80 С и давлении 1-4,5 атм. Оксиэтилирование проводят в атмосфере азота для повьшения селективности процесса. Окись этиленаподают в реактор со скоростью 0,719 л/мин в течение 64 мин.

Выход целевого продукта 75,4Z f 1}, Недостатком известного способа является использование газообразной окиси зтилена и проведение процесса в двухфазной системе газ-жидкость, а также сравнительно невысокий выход целевого продукта . 1 J.

Наиболее близким к предлагаемому является способ получения 1,2-бис( Р -оксиэтокси)-бензола, заключающийся в том, что 1,2-диоксибензол подвергают оксизтилированию избытком окиси этилена в органическом растворителе в присутствии щелочи при температуре 50-80 С.

После отгонки растворителя целе;|вой продукт получают с выходом--до 97%Т2.

Недостатком известного способа является использование токсичной газообразной окиси этилена и таким об15разом проведение процесса в двухфазной системе газ-жидкость.

В такой системе необходимо контролировать расход компонентов и к тому же непрореагировавшую окись эти20лена возвращать а зону реакции, это требует наличия дозирующих устройств компрессоров, что усложняет технологию получения целевого продукта. 39 Целью данного изобретения является упрощение процесса. Поставленная цель достигается способом получения 1,2-бис-(%-оксиэтокси)-бензола оксиэтилировакием 1,2-диоксибензола этиленхлоргидрином в органическом растворителе при температуре бО-бЗ С в присутствии щелоч и катализатора-дициклогексил 18-краун-6, Отличительной особенностью предло женного способа является то, что в качестве оксиэтилирующего агента используют этиленхлоргидрин, и процесс ведут при температуре 60-65 С в присутствии катализатора-дициклогексил-18-краун-6. Предложенный способ является боле простым,, так как осуществляется в од нофазной системе, не требует дозирую щих устройств окиси этилена используют менее токсичный и не взрывоопасный этиленхлоргидрин.; Выход целевого продукта составляет 96-99%. Пример 1. В двухгорлую колбу, снабженную холодильником, ,з-агружают 110 г (1 м) .1 ,2-диоксибензола, 112 г ( 2 м) КОН, 0,0002 г дициклогексил-18-краун-6 и 100 мл этилового спирта. Реакционную массу нагревают до 65° С и при перемешивании добавляют порциями этиленхлоргидрин 161 г (2 м. Смесь выдерживают при температуре 1 ч. По окончании реакци из реакционной массы удаляют выпавши в осадок КС 1 растворитель отгоняют и получают 196 г 1,2-бис- ( р -оксиэтокси)-бензо,г1а, что составляет 99% от теоретически рассчитанного. Точка плавления 80-81 С/ Найдено, % С-60,5 Н 7,06 ,, .. . Вычислено,%о С-60,6 Н 7,07 Пример 2. Аналогично описанному в примере 1 способу к 110 г (iMjl 1,2-диоксибензола, 80 г ( NaOH и 0,0002 г дициклогексил-18краун-6 добавляют 100 мл смеси этилового спирта и диоксан в соотношении 2:1. Реакционную массу нагревают до , приливают порциями этиленхлоргидрин 161 г (2 м) и выдерживают при температуре в течение 1 ч. Выделение целевого продукта проводят аналогично методу, описанному в примере I. Получают 194 г 1,2-бис( ()-оксиэтокси)-бензола, что составляет 98% от теоретически рассчитанного. - 80-81 с. Найдено, %: С-60,6 Н 7,09 7,07 S. Вычислено,%: С-60,6 Н Формула изобретения Способ получения 1 , 2-бис-( Ь-oкcиэтoкcи)-бeнзoлa оксиэтилированием 1,2-диоксибснзола в органическом растворителе при нагревании в присутствии щелочи, отличающийся тем, что, -с целью упрощения процесса, в качестве оксиэтилирующего агента используют этиленхлоргидрин, и процесс ведут в присутствии катализатора-дициклогексил- 18-краун-6 при 6065°С. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Выложенная заявка ФРГ . № 1958725, кл. 12 О/ 14/04, опублик. 1970. 2.Выложенная заявка ФРГ № 1920032, кл. 12 ( 14/04, опублик. 1970.