Способ получения арилоксиуксусных кислот Советский патент 1951 года по МПК C07C59/70 C07C51/27 

Арнлохсиуксусные кислоты являются соединениями, стимулирующими рост растений. НаибОоТее распространен ;ым способом получения их явл ;стс; конденсация люпсхлоруксуспоП кислоты с .

Пред,.;ый способ иолучеиия ар11;оксиукс сных кислот отличается от пззестных тем, что хлО)кротиловь;е гфиры (эен.олов подвер:а от де ;ств; Ю скислктелей, например азотной кислоты.

npcKAivjLecTsoM предлагаемого способа является то, что он позволяет испол ;3овать в качестве исходного сырья по«бочный продукт (1.3-дихлорбутен-2), обр:азуюп1ийс при производстве хлоропрена, не требует П)и:. дорогой хлору.ксуспой кислоты и дает возможность применить слабую азотную кислоту с , выхода продукта дс 70/ii.

П D :: ер. Смес, состошцую из 30 г ;ар,атретич ого бутилфенола, 28 г безБодиого потатиа, 25 г 1,3-дихлорбутеиа-2 и 200 л безводного ацетона, нагревают з круглодоииой колбе с обратплм холодильником на всдяисй .бане. К коииу реакции ацетои отгоняют, а к остатку в колбе прибавляют 200 .мл зоды.

(месь переносят в делительиую Bcponicy и органическую часть дважды извлекают бензолом. Бензольный эь:стракт промывают три раза 10%-иыг; растйоро., едкого натра. После отгонки бензола остаток разгоняют 3 вакууме i; собирают фракцию, перегоняющуюся при 151 -152°, соответствующую хлоркротилозому эфиру паратретичного бутилфенола.

10 г хлоркротилозого эфира паратретнчиого бутилфенола в растворе 10; ,;.7 безводного ацетоиа окисляют в кол.бе, снабженной мещалкой, иостене:и Ы,; прибавлением 12.7 г перманганата калия.

Вначале окисление идет медленно, но по мере прибавлення перман1аната калия температура реакционной смеси поднимается. Путем охлаждения температуру реакционной смеси поддерживают нри 35-40°. По окончании реакции осадо:с выпавщей перекиси маргаица. отфильтрованиый от ацетоиа, снова переносят в колбу и подвергают выщелачиванию горячей водой.

№ 91572

Водный экстракт, отфильтрованный от перекиси марганца, упаривают до небольшого объема и после охлаждения подкисляют соляной кислотой. Полученные Кристаллы после кристаллизации плавятся при 163-164°. Кислотное число 268,9-269,0. Выход 62% от теоретического.

Окисление можно вести слабой азотной кислотой и другими окислителями.

Предмет изобретения

Способ получепия арилоксиуксусных кислот, отличающийся тем, что хлоркротиловые эфиры фенолов подвергают действию окислителей, например азотной кислоты.