D-(+)-трео-или D-(-)-трео-N-[1-( @ -нитрофенил)-1,3-диоксиизопропил ДИЭТИЛАМИДОФОСФАТЫ,ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Советский патент 1982 года по МПК C07F9/24 A01N57/28 

37 фосфат (d-форма)- и D-(-)-Tpeo-N- l-(n-нитрофенил) 1,3-диоксиизопропил диэтиламидофосфат () получают путем взаимодействия 1-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропавдиола (d или )-форма соответственно) с диэтил хлорфосфатом. Пример 1. Получение D-(+)-трео-N-tl(п-нитрофенил)-1,3-диокси изопропил диэтиламидофосфата (соединение 1). К раствору 2,12 г (0,01 моль) 1-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3 пропанд рла (d-форми) в 20 мл метилэтилке- . тона прибавляют при комнатной температуре 1,72 г (0,01 моль) диэтилхлорфосфата и 1,4 мл (0,01 моль) три этиламина и оставляют на 50 ч. Отфильтровывают выпавгаую солянокислую соль, фильтрат упаривают. Полученное масло очищают переосаждением из бе нзола петролейным или серным эфиром. Выход 79%, Найдено, %: С 45,22; 45,31;н.6,16 6,28; N 8,24; 8,35; Р 8,82; 8,85. С г-а г т Вычислено, %: С 45,00; П 6,06, N 8,04; Р 8,91.ij Угол вращения t -3;jj+25 . D-(-)-трео-N- 1 -(п-нитрофенил)- 1,3-диоксиизопропилJ-дизтиламидофосфат -форМЕЛ, соединение пО получен в аналогичных условиях. Масло Выход количественный. Найдено, %: С 45,50-, 45,48; И 6,3 6,14; N 8,46; 8,18; Р 8,91; 8,95. (;,,f1,,P. Вычислено, %: С 45,00; Н 6,06; N 8,04; Р 8,91. , Угол вращения Ея-Зз)-25. Данные физико-хиг-шческих методов анализа подтверждают структуру полученных соединений: а)ИК-спектр соединений(l, U) содер;:сит полосы поглоцения см р-о-С 020 , см-, б)молекулярные веса (криоскопия) соединений (1, И). Соединение (1). Найдено И 323. Вычислено 348,3. Соединение (И ), Найдено М 336. Вычислено 348,3. Экспериментально установлено (см табл. 1-3), что описываемые соединения обладают инсектицидной активностью, менее токсичны и могут быть использогзаны наряду с известными инсектитищам п.чи взамен их. 4 Кроме того, в качестве исходного для синтеза одного из заявдшемых соединений, а именно D-(+)-трео-N-tl-(п-нитрофенил) -1,3-диоксиизопропш1 -диэтиламидофосфата слу)хцт 0-(+)-трео-1-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиол (декстрамин), который явля ется многотоннажным отходом производ ства антибиотика левомицетина и до настоящего времени не находит практического применения. . Практическое использование описываемых соединений расширит ассортимент применяемых в сельском хозяйстве инсектицидов и приведет к утилизации декстрашша, а также существенно снизит себестоимость левомицетина.ч Инсектицидную активность соединений изучали в лабораторных и полевых опытах. а). Лабораторные опыты. Пример 2. Объект - рисовый долгоносик - Саland га oryzae L. Изучают контактное инсектицидное действие соединений путем обработки чашек Петри ацетоновыми растворами определенной концентрации с расходом )щцкости 0,5 мл/дм. После испаре1ШЯ растворителя в чашки подсаживают по 25 зхуков рисового долгоносика и помещают для него корм в виде зерен пшеницы. Чашки закрывают марлей и выдерживают в термоставе при температуре воздуха 21-23 С и относительной влажности 70-80%. Повторность опыта трехкратная. Инсектицидную активность соединений опредепяют через сутки после постановки опыта, данные которого представлены в табл. I. Таблица Инсектицидная активность 0-(+)-трео и D-(-)-Tpeo-N- 1-(п-иитрофенил)-1,3 диоксиизопропия 1-диэтиламидофосфатов по отношейию к рисовому долгоносику. (Среднее из трех повторностей) Полученные данные свидетельствут о высокой активности описываемых