(54 ПРОИЗВОДНЫЕ ТНЕНО з , 2-bJ ИНДОЛА
1
Изобретение относится к новым гетероциклическим системам, производным тиено 3,2-Ь индола: тиено- С3,2-Ь7индолопиридину-, тиено t3,2-bjиндолоГ1,2,3-е13(1,5)диaзeпин-7-C8H)-oнy, тиено 3,2-Ь индоло1,2,3-de пиридазин-6-(7Н)-ону общей формулы
(L)
где X - группа формулы -(СН , -NHC-CH,- или -NH-C-(CH,). (I/ Z
оог
в литературе описаны системы типа
Af13, В 2 , , имеющие следукяцие структурные формулы соответственно:
Гетероциклические системы, подобные системам в соответствии с данным изобретением, в литературе не описаны,
Новизна рассматривае «лх систем состоит в том, что тиеноf3,2-ЬЗиндольный цикл в положениях 4 и 8 сконденсирован с группировками -(СНп)-, -CH CONH- и -(CH2)2-CONH-, что можно
10 рассматривать как новое сочетание известных типов связей С-С и C-N,
Структура соединений общей формулы (1) подтверждена элементным анализом и спектральными характеристи15ками ,
Соединения общей формулы (1) представляют собой кристаллические вещества, трудно растворимые в спирте,растворимые в диметилформамиде, диме-
20 тилсульфоксиде и диоксане, устойчивые на воздухе, с т,пл, от 109 до (в зависимости от значения X),
Соединения с обшей формулой (Т) включают в качестве фрагментов цик25лы индола и бензодиаэепина,
Учитывая,противовоспалительную и гипотензивную активность некоторых производных индола 4, снотворные - и транквилизирующие свойства произ iводных бензодиазепина 4, а также
наличие биологической активности у прюизводных индолодиазепина 3 , можно предположить, что описываемые соединения, включающие указанные остатки в виде фрагмента, также могут представлять интерес как потенцйальные биологически активные соединения.
Кроме того, наличие таких функциональных групп, как -СИ 7,, -COOCjHj-, -NHCO, в молекуле данных соединений позволяет предположить возможность использования соединений общей формулы (1) в качестве полупродуктов для синтеза различных биологически активных веществ.
Способ получения производных тиено 3,2-Ь индола общей формулы (1) основан на известной в химии индола реакции Фишера - взаимодействии арилгидразинов с соответствующими кетонами 5.
Соединения общей формулы (I) получают конденсацией фенилгидразина об1цей формулы
где X имеет указанные значения,
с 2-метил-З-карбэтокси-4-окситиофеном
формулы
НОоооСгН
-снз
в среде уксусной кислоты при 70-100°С, Схема процесса:
COOCgHj
1Л
сн,
S
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 1н-2-оксопиридо /3,2-в/индолов | 1975 |
|
SU546616A1 |
| Способ получения производных 1,2-диоксо-3-хлорнафталина или 4,5-диоксоиндола | 1981 |
|
SU1068417A1 |
| Способ получения пиридо (3,2- @ ) индолов или их солей | 1975 |
|
SU535806A1 |
| Способ получения гексагидро - -карболинов или их солей | 1978 |
|
SU873883A3 |
| Способ получения производных 4-оксииндола или их солей | 1970 |
|
SU468414A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ | 1973 |
|
SU385969A1 |
| С-ООЮЗНАЯ -;- ::я.~-'ч':-нсп||:; ^ П i ?iW ; ..;м:/^ iLvsl!БИБЛИОТЕКА | 1971 |
|
SU292479A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИЛПИПЕРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 1995 |
|
RU2160259C2 |
| Гидрохлориды производных 1(3) @ -2 метил-8 @ -индоло-(3,2- @ ) (1,3) бензодиазепина и способ их получения | 1979 |
|
SU803386A1 |
| 1,7-АНЕЛЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 3-(ПИПЕРАЗИНОАЛКИЛ)-ИНДОЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СОДЕРЖАЩАЯ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ ПРОДУКТ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2083580C1 |
Процесс можно проводить как в при сутствии кислого катализатора, так и без него. В качестве кислого катализатора ис пользуют обычно концентрированную сол ную кислоту, п-толуолсульфокислоту, муравьиную кислоту. Пример 1. Получение 2-метил-3-карбэтокситиено 3,2-h индолопиридина. К суспензии 7,4 г (0,04 моль) 2-метил-3-карбэтокси-4-окситиофена в 75 мл 50%-ного раствора уксусной кислоты добавляют при перемешивании 7,5 г (0,05 моль) 1-амино-1,2,3,4-тетрагидрохинолина. Смесь нагревают ha кипящей водяной бане 2 ч,охлаждают 41ьдом,выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции. Получают 9 г (30%) 2-метил-З-карб этокси-4,4-триметилентиено 3,2-Ь индола в виде кристаллов желтого цвета раствори№лх при нагревании в спирте диоксане, уксусной кислоте, т,пл. 107 109°С (из метанола ),моль.вес. 299, 397. Найдено, %: С 68,43; Н 5,66; N 4,81; S 10,60. .. Вычислено, %: С 68,20; Н 5,72; N 4,68; S 10,71. ИК-спектр (V ), 790 (тиофеновый цикл),1690 (С 0) . УФ-спектр,.нм (Ig 6): 220 (4,4249 плечо), 240 (4,5611), 260 (3,9031),315 (4,0334). Получение исходного 1-амино-1,2,3, 4-тетрагидрохинолина. К суспензии 32,4 г (0,2 моль) 1-нитро-1,2,3,4-тетрагидрохинолина, 300 мл метилового спирта и 103,6 г (1,6 моль) цинковой ПЕлли при 10° С и энергичном перемешивании прикапывают 100 мл ледяной уксусной кислоты.Реак ционную массу выдерживают при в течение 2-3 ч и оставляют на 12 ч при комнатной температуре. Избыток цинка отфильтровывают, от фильтрата полностью отгоняют метиловый спирт. К оставшемуся раствору после охлаждения прибавляют концентрированный раствор едкого натра до сильнощелочной -реакции (рН 10-12), экстрагируют
