Способ получения 4-оксибензальдегида Советский патент 1951 года по МПК C07C47/56 C07C45/00 

Известен способ получения р-ацетаминобензальдегида.

Описываемый способполучения 4-оксибензалг.дегида путем диазотирования парааминобензальдегида отличается от известных тем, что раствор в серной кислоте технического ангидрополимера р-аминобензальдегида, подвергают диазотированию нитритом натрия в присутствии сернокислой меди, 4-оксибензальдегид является исходным продуктом дляполучения анисового альдегида путем метилирования, а рентгеноконтрастного препарата билитраста и других соединений.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью на 3000 мм, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и термометром помещают 960 мл воды, 157 г концентрированной серной кислоты и 96 г технического ангидрополимера р-аминобензальдедегида. Смесь нагревают на водяной бане при температуре 90° до полного перехода р-аминобензальдегида в сернокислую соль, частично находящуюся в растворе и частично образующую темный краснофиолетовый кристаллический осадок.

В реакционную смесь добавляют катализатор CuSO (5,8 г), в виде порощка, охлаждают до 70° и затем в течение 15 мин. добавляют раствор из 60 г нитрита натрия в 150 мл воды. При этом происходит диазотирование и одновременное разложение соли диазония. После прибавления раствора нитрита натрия нагревание и перемешивание продолжают в течение часа до полного разложения соли диазония. По окончании реакции к смеси прибавляют 2 мл бисульфита натрия, фильтруют от небольшого количества смолы и охлаждают.

Выделившийся осадок отфильтровывают, сушат его на воздухе и получают 30 г светло-желтого кристаллического вещества.

Маточник упаривают в вакууме до 1/3 объема, раствор охлаждают и выделившиеся кристаллы отфильтровывают и сущат, получают 26 г. Общий выход 56 г. Т. пл. 110-112°. После этого кристаллизируют из 150 мл воды с небольшим количеством активированного угля, получают выход 50 г, что составляет 54% теоретического, считая на исходный р-нитротолуол. Т. пл. 115-116°.

№ 93112- 2 -

Предмет изобретения

Способ получения 4-оксибензальдегида путем диазотирования парааминобензальдегида, отличающийся тем, что подвергают диазотированию нитритом натрия в присзтствии сернокислой меди раствор в серной кислоте технического ангидрополимера / -аминобензальдегида.